180149. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(2,4-alkadien- 1-il)-2-hidroxi- metli3,4,5- trihidroxi- piperidin- származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

Á

SZABADALMI

LEÍRÁS

180149

Nemzetközi osztályozás :

Ê

Ê

b

Bejelentés napja: (22) 1980. V. 26. (21) 1592/80.

(51)

NSZO3

C 07 D 211/40

Elsőbbsége: (33) Német Szövetségi Köztársaság

(32) 1979. VI. 27. (31) P 29 25 943.6

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: (42) 1982. V. 28. Megjelent: 1986. X. 30.

^SosTe)álin^^

\ Síaíjad3lmi Tár. '

(72)

di. Junge Bodo, dr. Müller Lutz, dt. Thomas Günter, di, Krause Hans Peter, vegyészek, dr. Sitt Rüdiger, dr, Puls Walter, orvosok Wuppertal Német Szövetségi Köztársaság

(73)

BAYER AG., Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság

(54)

Eljárás 1 i2,4-alkadién-l -il)-2-hidroxi-met il-3,4,5-trihidroxi-piperidin-származékok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó ■ gyógyszerkészítmények előállítására

A találmány tárgya eljárás az uj 2-hidroxi-metil-3»4,5- -trihidroxi-piperidin-származékok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására* Az uj gyógyszerkészítmények különösen diabétesz, hlperllpoprotelnémia, ártérloszklerózis és adiposzitász kezelésére alkalmasak.

Ismeretes, hogy a 2-hidroxi-metil-3»4f5-trihldroxi-piperldin N-alkil- és N-alkenll-szármezékai az íK-glükozidázok erős inhibitorai. Ezen túlmenően ismeretes, hogy ezeknek a vegyületeknek közepes lánchosszuságu /5-14 szénatomos/ alkilcsoportokát tartalmazó N-alkil-származékai gátolják a lipidabszorpciót bélből /78/4S42 számú dél-afrikai szabadalmi bejelentés/. Az utóbbi vegyülétek azonban az 1-metil-2-hidroxl-metil-3,4,5- -trihidroxi-uiperidinnél gyengébb hatást fejtenek ki az ./-glükóz id hidrolazokra.

Azt tapasztaltuk, hogy az uj 2-hidroxi-metil-3»4,5-trihidroxi-piperidin-származékok egyesítik az x-glükozidázokra és a lipidabszorpclóra gyakorolt maximális tatást.

Az uj vegyületeket az /X/ képlet jellemzi, amelyben n /I vagy 2/.

Az uj /I/ képletü vegyületek úgy állíthatók elő, hogy 2«" -hldroxi-metÍl-3,4,5-trihidroxi-piperidint /1-dezoxinojirImiéin/ hidrogéndonor jelenlétében valamely /II/ képletü aldehiddel, - a /II/ képletben n jelentése a fenti - reduktiv alkilezéanek vetünk alá.

Az uj vegyületeket továbbá úgy is előállíthatjuk, hogy 1—dezoxinojirimicint /III/ általános képletü alkil—halogenidek—