180140. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás N-dialkilamino metil-s,s-diarilszulfoximid- származékok előállítására

180.140

in (kBr): 3300-3600 (ti„o), 3050, 3000, 1580, 11*65, 1**50, 1**10,

1300, 1265, 1235 (N=S=0 asszim.), 1155 (N=S=0 szim), 1085, 1025, 995, 965, 930, 905, 885, 780.

9. példa

B - dime t i lamino -me t il -S , S -dif enil-szulf oximid

6,5 G (0,03 mól) S,S-difenil-szulfoximid, 2,2 g (0,03 mól) dietil-amin, 2,6 g 35 í-os formaldehid-oldat és 100 ml benzol elegyét vizlavála3ztó feltét alatt addig /kb.3 órán át/ forraljuk, araig a számított mennyiségű viz kiválik. Utána az oldószert elpárologtatjulc és a rnaradék olajat nagyválcuumbah desztilláljuk (forráspont: 70 °C/0,01 Hgmni) . Színtelen olaj alakjában kapjuk a cim szerinti terméket.

Hozam: 8,8 g /az elméleti hozam 96 %-&/

Elemzési adatok: li20S ö sszegképlete alapján

(M: 302,***+)

C = 67,51 II = 7,33 N =- 9,26

67,55 II = 7,36 N ^ 9,21

Számított : Talált ;

C =-Sl-UMR (CDCl^)

S = 10,60 s = 10,56

0,95 - 1,30 /t, 2 CII3), 2,55 - 3,0 (q,

2 CH2), k,2 (s, CH2), 7,2 - 8,2 (m, arom.

CH).

IR (film): 3070, 2970, 2930, 1**70, 1**10, 1380, 12**0.

(N=S=0 asszim.), 1210, 1130 /N=S=0 szim.),

1100, 1070, 1030, 1000, 760, 730.

lo. példa

N-(N1-dietil-raetil-ammónium-metil)-S,S-difenil-szulfoximid-bromld

6 g /0,02 mól) N-dietilamino-metil-S,S-difenil-szulfoximidet 150 ml vízmentes acetonitrilben oldunk és közömbös védőgáz alatt -**0 °C-ra hütjük. Intenzív keverés közben 9,5 G (0,1 mól) metilbromidot adunk az oldathoz, majd azt 12 órán át keverjük, miközben a hőmérsékletét lassan szobahőfokra e~ meljük. Utána az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjük.

A maradékot aoetonitril és éter elegyóből átkristályositva tisztitjuk. Színtelen kristályokat kapunk, amelyek 9**-95 °C- on olvadnak.

Hozam: 7,7 g /az elméleti hozam 97 %-a/

Elemzési adatok: C1gH22BrNg0S összegképlete alapján

(M: 397,38)

Számított: C = 5**,**1 H = 6,3** N = 7,05 S = 8,07 Br--.20,11

Talált; C = 5*1,35 H = 6,28 N = 7,11 S = 8,12 Br=20,20

XH-NMR (CDC13): 1,1 -1,6 (t, 2 CH^, 3,2 (s,CH3),

3,3 -3,8 (q, 2 CH ) **.65 (a, CH,),

7,2 -8,2 (m, arom, CIl)

IR (KBr ) : 3090, 3010, 298O, 1635, 1**85, 1500, 1390,

1250 (N=S=0 asszim.) 1220, II65 (N=S=0 szim.),

1100, 1050, 1000, 905, 815, 770, 7**5.

11. példa

nT(n’-metil- piperldinlum-metil)-S,S-dlfenil-szulfoximld-bromld

6