180139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil 2-animo-etanol származékok előállítására
130.139 és a matilJodid nyomainak eltávolítása érdekében az elegyet ismét bepároljuk. A kapott maradékot 250 ml etilaoet&t és 250 ml viz között megoszt julc, A vizes fázist kétszer 250 ml etilaoetáttal extraháljuk, majd a szerves fázisokat egyesítjük, és egymás után 250 ml vízzel, majd 250 ml telített, vizes nátriumlclorid-oldattal mossuk. A szerves fázist magnéziumszulfát fölött száritJulc, szűrjük, végül bepároljuk. A kapott maradék két átlátszó, egymással nem elegyedő olajos anyagból áll. Az alsó olajos fázist elkülönítjük, az igy kapott á0,0 g N-bonzoil-N-metil~alanin-metilésztert 800 ml 1 mólos vizes nátrlumhidroxid-oldat és 800 ml tetrahidrofurán elegyéhez adjuk, és az elegyot ló órán keresztül keverjük. Ezután a tetrahidrofuránt lepároljuk, a vizes fázist kétszer 250 ml éterrel mossuk, majd 0 C°-ra hűtve k mólos vizes sósavoldattal pH = 2- re savanyít julc. A kapott elegyet háromszor 250 ml etilaoetáttal extrahál julc. Az utóbbi extralctumokat egyesitjülc, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, szűrjük, majd bepárol jóik. 38,0 g N-bonzoil-N-metil-alanint kapunk, A termék vizes átkristályositás után 120-127 C°-on olvad, Ha a fenti eljárásban a megfelelő, R^ helyén hidrogénatomot tartalmazó (Vili) általános képletü aminosavakból indulunk ki, és reagensként metiljodidot vagy n-butil-jodidot használunk, a 2. táblázatban felsorolt vegyületeket kapjuk. 2. táblázat Vegyület Op. 0° Atlcristályositáshoz használt oldószer N-Benzoil-N-metil-fenilalanin 137-1^0 etilaoetát N-metil-N-(f enoxiaoetll)- ío -I2I-I23 etilaoetát/petrol-alanin éter * N-Benz0i1-N-meti1-iz0leuo in 112-11** etilacetát/petroléter ± N-Benzoil-N-(n-butil)-glioin 90- 92 toluol N-(tero-Butoxikarbonil)-líme til-alanin 92- 9k metilénldorid x 60-80 C° forráspont tartományú petrolétert használunk fel* Az utóbbi eljárásban kiindulási anyagokként felhasznált, R* helyén hidrogénatomot tartalmazó (vm) általános képletü amino s avale egy része kereskedelmi forgalomban nem kapható anyag. Ezeket a vegyületeket a megfelelő R-> helyén hidrogénatomot tartalmazó (x) általános képletü aminosavak aoilezésével álltijuk elő. Ao liez ősz érként Q-Cl általános képletü savkloridokat használunk fel, és az aoilezést az 1. példában az N-fenil-aoetil-prolin előállításával kapcsolatban ismertetett módon végezzük. A kapott termék fizikai állandóit a J. táblázatban közöljük. 3. táblázat Vegyület Olvadáspont C° N-Benzoil-izoleuoin N-Benzoil-fenilalanin N-Fenaxiaoetll- r -alanin N-Ben^oil-alonin 117- II9 (vízből átkristályositva) l**2-i**3 118- 122 129-láO 20
