180139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil 2-animo-etanol származékok előállítására
180 139 NCH CH?CH2 + NIí2), 1,5 (6h, szingulett, CH.C)ppm, TílT N ~( 2-Amino-2-metil-propil)-N2- (4-klór-fenilaoetll)■ prol Ínami d~ Ezt iát ©rajkót' olajos anyagként kapjuk, és a 26. példában, említett (i) általános képletü vegyiilet előállításához használjuk fel. NMR-spektrum vonalai: fi (CDC1„) = 7,7 (1H, triplett, NHCO) 7,*1-7,0 (UH, komplex, aromás protonok), 4,4 (lH, kotnplex, -NCHCO), 3,9-2,8 + 3,65 + 3,1 (8H, komplex + 2 szingulett, CH2N + PhCH?C0 + NH2). 2,2-1,7 (UH, komplex, NCH2CH2CH2), 1,0 (6H, szingulett, Ciqc) ppm. % (12) N^-(2-Amino-2-metil-pi-opil)-N2-benzoil -lo-n-tmtilglioinamid. Èzt a termákét olajos .anyagként kapjuk, és a 27. példában emliett (l) általános képlett! vegyület előállításához használjuk fel. , NMR-spektrum vonalai: J (CDClo) = 7,7-7,U (6H, komplex, aromás protonok + NHCO), 4,15 (2H, szingulett, NHCH2C0), 3,7-3,1 (UH, komplex, NHCHgCHgCHpCH-), 1,93 (2H, szingulett, NH2), 1,9-0,8 + 1,2 + 1,0 (T3H, Tcomplex + két szingulett, CH„C + NCH2CH2CH2CH,, ) ppm. 2 J Tl3iN^(2-Amino-2-metll-propll)-N^-( tero-butoxikarbonll)-N2-metil-alaninamid. Ezt a termékei gumiszérü' anyagként kapjuk, és a 2Ô. példában emliett (i) általános képletii vegyület előállításához használjuk fel, mm-spektrum vonalai: 0 (CDCl-)- 7,1-6,5 (lH, CONH), 5,0-U.3 (1H, multiplett, NCHCO), 373-3,0 Í1H, multiplett, NHCH2), 2,85 (3H, szingulett, CH,,n) , 2,1 (2H, szingulett, NH2)# 1,7-1,0 (15H, komplex, CH„C) ppm. A felsorolt (V ) általános képlett! amin-vegyületele előállításában kiindulási anyagként felhasznált (Vili) általános képlett! karbonsavakat a következő módszerekkel állítjuk elő: A) Az 1. példában az N-f eni.Laoetil-prolln előállításával kapcsolatosan közöltek szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a megfelelő (x) általános lcépletü amino savakból és Q-Cl általános képletü savlcloridokból indulunk Ici, A kapott termékek fizikai állandóit az 1, táblázatban soroljuk fel. 1, táblázat Vegyület Op. C° Atkristályositáshoz használt oldószer N-Benzoil-prolin N-(4-Klór-benz oil)-prolin N-Benzoil-azetidin-2-karbonsav N-Benzoil-N-metil-glioin N-Metil-N-fenoxiaoetil-glioin N-Benzoil-piperidin-2-karbonsav 157-159 130-132 112-llU IO3-IO5 1U5-1U7 118-120 etanol toluol toluol benzol etilaoetát toluol és petroléter elegye m 60-80 C° forráspont-tartományú petrolétert használunk fel« B) Egy további eljárásváltozatot az N-benzoil-N-raetilalanin előállítása kapósán ismertetünk. 5U ,0 g N-benzoil-L-alanin 700 ml te trahi drofurán és 70 ml dimetilformamid elegyével készített oldatához keverés közben lUO ml nietiljodidot, majd Uo, 32 g 50 súly ^-os ásványolajos nátriumhidrid-dlszperziót adunk. Az ©legyet vízmentes argonatmoszférában 2U órán át vis szaf olya tás közben (80 C°-on) forraljuk, majd bepároljuk, A maradékhoz 50 ml étert adunk', 19
