180139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil 2-animo-etanol származékok előállítására

180.139

27f példa? l-(3,4-Blsz/pivaloiloxi/-fenil)-2-/2-(/N~b«n*oil~N-n-butil-glioiÍ/-am±no)-l,l-dlmetll-etilamino/~etanolhidrobromid. A 175-180 C -on bomlás közben alvadó, habszerű terméket 18 #-os hozammal kapjuk«

NMR-spektrum vonalai: q =8,8-8,0 (3H, komplex, NHCO + NH2), 7,7-7»0 (8H, komplex, aromás protonok), 4,95 (komplex,. CHOH + H20), 4,1, 3,95 (2H, kát szlngulett, C0CH2N-), 3,7-2,7

(1>H, komplex. CEUN), 2,0-1,0 (31H, komplex + szintűiétt, CH-C + CH.CH2CH2N) ppm. J

J287_eI±5S: l-(3 »4-Biaz/pivalo±lox±/-fen±l)-2-/2-(N-tero-butoxikaronll-N“metlí-alanil/-amino)-1,l-dimetil-etilamino/etanol-hidrobromid. A hab szerű termákat 10 %~o a hozammal kapjuk. !

NMR-spotetrum vonalai: f = 9,3-7,7 (3H. szálas, CONH +

NH2) 7,5-7,1 (3H. komplex, aromás protonok), 6,5-6,0 (lH. szálai, CHOH), 5,1-4,8 (1H, széles dublett, CHOH), 4,7-4,3 (1H, széles kvartett, C0CHNCH«), 4,2-2,9 (szálas, CH2N + H20) 2,8 (3H, szlngulett, HChT), I,6-1,0 (36H, CHqC + CH^CH)ppá.

Az 5-28. példában felsorolt végtermékek előállításában kiindulási anyagokként felhasznált (V) általános lcápletü vegyületeket az 1. példában az n!-(2-am±no-2-metil-propil)~N -fenilacetil-prolinamld előállításával kapcsolatban ismertetett eljárással alakítjuk ki 1,2-diamino-2-metil-propán ás a megfelelő (Vili) általános képletU karbonsavak reakciójával. Megjegyezzük hogy a leírásban az (V) általános kápletü vegyületeket aminosavak amid-szármázékaiként neveztük el; tehát az jelölés az amido-nltrogénatomlioz kaposolódó szubsztituensre, az N* jelölés pedig az amino-hidrogénatomhoz kaposolódó szubsztituensre vonatkozik. A következőkben (l)-gyel jelölt közbenső termék szerkezetét a (XVT) képleten mutatjuk be. 2

(1) Ni-(2-Amino-2-metil-propil)-N -(benzoil)-piperidin-2-lcarboxatnidT Ezt á vegyüLletet olajos anyagként kapjuk, és” a 6,, l4., 17. példában felsorolt (l) általános kápletü

vegyületek előállításában használjuk fel,

NMR-spektrum vonalai: j (CDC1«) = 7,6-7.2 (5H, komplex,

' '1H, széles, NHCO) 3.6-2,8 (5H, komp\2H, szlngulett, NH2), 2,0-1,0 (kompl,^«2v..*2v,.*2v,S2, *,22 + 1,14 (6h, két szlngulett, CH_C) ppm.

(2) *N^-- 72-Amine—2-metiÍ-propiÍ)-N^-benzoll-prolinamid.

Ezt a vegyületet kabszerű anyagként kapjuk, és a 7.', Ö. és 24. példában felsorolt (i) általános kápletü vegyületek előállításához használjuk fel,

NMR-spektrum vonalai: 0 (CDC1-) s 7,6-7,2 (ŐH, komplex,

aromás protonok + NHCO)« 4,6 + 4,55 f3H, széles + szlngulett,

—NCHCO + NH2), 3.6-2,8 (4H, komplex, CH2N), 2.5-1,7 (4H, komplex, NCH2CH2CH2 ), 1,05 (ŐH, szlngulett* CH-C) ppm.

(3) «t- T2-Amino-2-metil-propil)-N2-mexil-glioinamld.

Ezt a vegyülőtét olajos anyagként kapjuk, és a 10 ás 11.példában felsorolt (X) általános kápletü vegyületek előállításához használjuk fel. ,

NMR-spektrum vonalai: ö ÍCDCl.*) = 7»7-7»l (6H, komplex, aromás protonok + NHCO), 4,1 (2H, szlngulett, NH2) 3»3-3»0 4h, komplex, CH2N), 2,05 (3H, szlngulett, CH-N), 1,05 (6h, szlngulett. CHTC)ppm. J

(4) NA-(2aAmino-2-metil-propll)-N^-metil-N2fenoxiaoetilgliolnamid.

Ezt a terméket olajos anyagként kapjuk, és a 16« példában említett (X) általános kápletü vegyület előállításához használaromás protonok), 5»8-5,3 lex, -NCHCO + CII2N), 2,27 lex, nch0ch0ch0ch2 ) 1,;

17