180139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil 2-animo-etanol származékok előállítására

180.139

2 J . példa: l-( 3 , *l~Iîisz/p Lvaloiloxi/-fend)-2-(/N-benzoil-N~niotil-a.l nul l/-n!niuo) - 1, l-diinotil-etilajnino/-6tanol~hldrobromid. A 200 C° leörül bomlás közben olvadó szilárd terméket 13 J-os hozammal kapjuk. s

+ NMR-spektrum vonalai: 0 - 8,9-8,1 (311, komplex, NIICO +

Nh0) , 7,6-7,0 (811, komplex, aromás protonok), 3,7-3,0 (4ll. koftplox, CII0N) , 2,9 + 2,88 (3H, két szingulett, CH N), l,4s + 1,30 (2711, ícét szintűiétt, oiI_c) ppm.

22. példa- l-( 3 , 4~Disz/]jivaloiloxi/f enil )-2-/2-/(N-benzoil -azé tid.in-2~karbonil/-amino ) 1,1-dimetil-etilamino/-etanolhidrobromid. A 130-135 C°-on olvadó habszerü terméket 10 %-oa hozammal kapjuk. j +

Ni-ITí-spektrum vonalai: ' = 8,8-8,0 (211, komplex, NII ),

7,9 (Hl, triplett, NIICO ) , 7,8-7,0 (8II, komplex, aromás protonok), 5,0 ( 2H, komplex, CHOII + -C0-CII-N-) , 4,2 (2H, nxultiplett, NCH2CH2CIICO) , 3,8-2,8 (komplex, CH2NH), 2.6-2,0 (komplex, NCH2CHpCHG0), 1,3 (2*1 H, szingluett, CH3C) ppm.

23. példa: l~(3,4-Bisz/pivaloiloxi/-fenil)-2-/2-(/N-p-klór-ben.zoil-prolil/-amino )-l, l-dimetil-etilamino/-etanol-liidrobromid, A 120-12*1 C°-on olvadó habszerü terméket 10 %-os hozammal kapjuk. , +

NMR-spektrum vonalai: J = 8,4 (3H, komplex, NHCO + NH2),

7,7-7,1 (7IÏ, komplex, aromás protonok), 4,85 (lH, düblet t,

J = 8 o/s, CH OH), 4,40 (1H, szingulett, -N-CIICO), 3,9-2,8 (ÓH, komplex, CH2N- tetradeutero-eoetsavas kezelés után látható), 2,2-1,6 (4h; komplex, -NCH CHpCH ),1,3 (24H, szingulett, CH-C) ppm.

J 24. példa: l-(4-/Pivaloiloxi/-f eni^^-^-í/N-benzoilprolilZ-araino )-1,1-dimetil-etilaraino)-etanol-hidrobróraid. A 153-158 C°-on olvadó szilárd terméket 13 ^-os hozammal kapjulc. j

NMR-spelctrum vonalai: = 8,6-7,7 (3Hf komplex + triplett,

NHCO + NHp ), 7,7-6.8 (9II, komplex, aromás protonok), 6.45 'lH, széles, CIIOH ), 4,8 (ill, dublett, J = 8 c/s, CHOH), 4,4 1H, komplex, -NCIICO), 3,8-2,7 (komplex, CH„N + II Oj, 2,3-1,7 4ll, komplex, -NCII„CH CHp ), 1,3 (l5H, szingulett, CHC) ppm.

25. példa: 1-f3,4-BÍsz/n-butiriloxi/-fenil)-2-/2-(/N-fenoxiacetil-prolilZ-amino)l,l-dimetil-etilamino/-etanol-hidrobromid. A 93-95 C -on olvadó habszerü terméket 5 ^-os hozammal kapjuk. )

NMR-spektrum vonalait >7 = 8,7-8,0 (3H, komplex, NHCO +

NHp). 7»4-6,6 (8H, komplex, aromás protonok ), 6,15 (lH, széles, CHOII), 4,85 + 4.70 (3II, dublett, J = 8 o/s, + szingulett,

CHOÍf + PhOCHpCO), 4,22 (1H, multiplett, -NCHCO), 3,9-2,7 (komplex, CH2N + HO), 2,45 (multiplett, COCHpCHgCH ) 2,2-1,7,

1,6 (8H, széles komplex + multiplett, -NCH2CH2cH2 + COCHgCJh CH ), 1,22 (6II, szingulett, CH C) 0,9 (ÖH? triplett, COCH*

CHpCH-)ppm. S

26. példa: l-(3,4-Bisz/pivaloiloxi/-fenil)-2-/2-(/N-4-klór-fenil-aoetil-prolil/amino)~l,l-dimetil-etilamino/-etanolhidrobromid. A 109-111 C -on olvadó habszerü terméket l4 #-os hozammal kapjuk. ,

NMR-spektrum vonalai: = 8,7-8,0 (3H, komplex. NHCO +

NHp). 7.6-7,0 (711, komplex, aromás protonok). 6,24 (1H, széles, CHOH), 4,88 (III, dublett, J = 8 o/s, CHOH), 4,26 (lH, multiplet t, -NCHCO), 3,9-2,7 3,68 (komplex, NCHpCHpCHL ) 1,3 (24H, szingulett, CH^C) ppm.

16