179979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 1-(4-halogén fenil)- 1-amino-2- nitro-etán származékok előállítására

179979

6

5

II. táblázat folytatása

Fusarium

Candida

A vegyölet neve

moniliforcnae

solani

Alternaria

longipes

aibicans

pulcherrima

1 -(4-Klórfenil)-1 -( 1 -metil-4-piperazinil-amino)-2-nitro-etán l-(4-Klórfenil)-l-[2-(3-metil-4-nitro-5-pirazoIil)-l-hidrazino]-6,2

6,2

12,5

12,5

3,1-2-nitro-etán hidroklorid

6,2

6,2

12,5

12,5

3,1

1 -(4-Klórfenil)-1 -(1 -tioszemikarbazido)-2-nitro-etán

3,1

3,1

12,5

12,5

1,6

1 -(4-Klórfenil)-1 -[2-(4-klórbenzoil)-1 -hidrazino]-2-nitro-etán

6,2

3,1

25

12,5

3,1

l-(4-Klórfeníl)-l-(5-kIór-2-píridil)-amino-2-nítro-etán

3,1

3,1

6,2

12,5

3,1

l-(4-Klórfenil)-l-(2-butiril-l-hidrazino)-2-nitro-etán

3,1

3,1

12,5

12,5

1,6

1-(4-Klórfenil)-1 -[2-(2-hidroxibenzoil)-1 -hidrazino]-2-nitro-etán

1,6

1,6

6,2

6,2

1,6

l-(4-Klórfenil)-l-[2-(4-aminobenzoil)-l-hidrazino]-2-nitro-etán 1 -(4-Klórfenil)-l -[2-(2-aminobenzoil)-1 -hidrazino]-2-nitro-etán

1,6

1,6

12,5

6,2

1,6

dihidroklorid

3,1

3,1

6,2

12,5

1,6

1 -(4-Klórfenil)-1 -[2-(xanten-9-karbonil)-1 -hidrazino]-2-nitro-etán

3,1

3,1

50

25

3,1

Clotrimazol

50

100

0,4

100

0,1

Mankoceb

3,1

3,1

6,2

12,5

6,2

1 -(4-Klórfenil)-1 -(2-nikotinoil- l-hidrazino)-2-nitro-etán dihidroklorid

25

6,2

3,1

—

6,2

1 -(4-KI órfenil)-1 -(2- benzoil-1 -hidrazino)-2-nitro-etán

12,5

6,2

3,1-3,1

l-(4-Klórfenil)-l-(l-metil-4-piperazinil-amino)-2-nitro-etán

l-(4-Klórfenil)-l-(2-(3-metil-4-nitro-5-pirazolil)-l-hidrazino]-25

6,2

6,2

—

3,1-2-nitro-etán hidroklorid

25

6,2

3,1

—

6,2

l-(4-KlórfeniI)-l-(l-tioszemikarbazído)-2-nitro-etán

12,5

3,1

1,6

3,1

1,6

l-(4-Klórfenil)-l-[2-(4-klórbenzoil)-l-hidrazino]-2-nitro-etán

12,5

6,2

3,1

—

6,2

1 -(4-Klórfenil)-1 -(5-klór-2-piridil)-amino-2-nitro-etán

12,5

3,1

3,1

6,2

3,1

1 -(4-Klórfenil)-1 -(2-butiril-1 -hidrazino)-2-nitro-etán

6,2

3,1

1,6

3,1

1,6

1 -(4-Klórfenil)-1 -[2-(2-hidroxibenzoil)-l -hidrazino]-2-nitro-etán

25

3,1

3,1

3,1

3,1

l-(4-Klórfenil)-l-[2-(4-aminobenzoil)-l-hidrazino]-2-nitro-etán 1 -(4-Klórfenil)-1 -[2-(2-aminobenzoil)-l -hidrazino]-2-nitro-etán

12,5

3,1

1,6

3,1

3,1

dihidroklorid

12,5

6,2

3,1

3,1

3,1

1 -(4-Klórfenil)-1 -[2-(xanten-9-karbonil)-1 -hidrazino]-2-nitro-et án

12,5

6,2

1,6

3,1

3,1

Clotrimazol

100

0,8

1,6

0,4

12,5

Mankoceb

12,5

6,8

1,6

0,8

1,6

Az R-faktoros fertőző rezisztencia átvitelét gátló hatást Mándi I. és Bélády I. módszerével [Acta Microbiol. Acad. Sei. Hung. 21, 385—389 (1974)] vizsgáltuk, és meghatároztuk az R-faktor átvitel frekvenciájának csökkenését a hatóanyag csökkenő koncentrációjának 45 függvényeként.

összehasonlító anyagként nalidixsavat (1-etil-1,4- -dihidro-7-metil-4-oxo-l ,8-naftiridin-3-karbonsav) használtunk. Az eredményeket a III. táblázat tartalmazza.

A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek felhasználhatók gyógyászati készítmények előállítására oly módon, hogy valamely I általános képletű l-(4-III. táblázat

Vegyület neve

Töménysége

Átviteli frekvencia mértéke,

a kontroll %-ában

mcg/ml

mól/1

1 -(4-Klórfenil)-1 -(2-nikotinoil-l -hidrazino)-2-nitro-etán

40

lxlO-4

99,88

dihidroklorid

20

5 x 10~3

74,00

10

2,5 x IO"5

82,00

5

1,25 xlO“3

67,00

2,5

6 x 10“6

70,00

1 -(4-Klórfenil)-1 -(2-benzoil-1 -hidrazino)-2-nitro-etán

50

1,5 xlO“4

100,00

25

7,5 xlO“3

99,976

12,5

3,8 x 10“3

96,7

6,2

1,9 xlO”5

79,00

3,1

9,5 x 10~6

64,00

3