179958. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoilakrilanilid-származékok előállítására
5 179958 6 3-benzoil-akrilsav-(2-bróm-4-metil)-anilid 17,62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavat 200 ml vízmentes tetrahidrofuránban 25 °C-on 11,52 g (0,1 mól) N-etil-morfolinnal, majd —5 °C-on 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észterrel, végül ugyanezen a hőmérsékleten 18,61 g (0,1 mól) 2-bróm-4-metil-anilinnel reagáltatunk. A terméket szűrjük, vízzel mossuk. Nyeredék: 27,9 g (81,0%). Op.: 163—64 °C. Analízis: C17H14BrN02 (344,22) számított: C: 59,32%; H: 4,10%; Br: 23,22%; N : 4,07% ; talált: C: 59,11%; H: 4,10%; Br: 23,20%; N: 4,00%. 6. példa 7. példa 3 -benzoil-a krilsav-(4- klór)-anilid 17,62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavat 200 ml vízmentes etil-acetátban 25 °C-on 10,1 g (0,1 mól) trietil-aminnal, majd —5 °C-on 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észterrel reagáltatunk, 10 perc keverés után a kristályos trietil-amin-hidroklorid sót szűrjük. A szűrlethez 0 °C-on 12,76 g (0,1 mól) 4-klór-anilint adunk, majd 15 °C-on a szén-dioxid gázfejlődés végéig reagáltatjuk. A reakcióelegy hűtése után szűrjük a terméket. Nyeredék: 26,4 g (93,0%). Op.: 211—12 °C. Analízis: C16H12C1N02 (285,74) számított: C: 67,26%; H: 4,23%; Gl: 12,41%; N: 4,90%; talált: C: 67,04%; H: 4,08%; Cl: 12,24%; N: 4,84%. 8. példa 3-benzoil-akrilsav-(2',6'-dimetil)-anilid 17,62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavat, 10,1 g (0,1 mól) trietil-amint, 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észtert és 12,12 g (0,1 mól) 2,6-dimetil-anilint reagáltatunk a 7. példában leírt módon. Nyeredék: 26,3 g (94,5%). Op.: 219—221 °C. Analízis: Ci8H17N02 (279,34) számított: C: 77,40%; H: 6,13%; N: 5,01%; talált: C: 77,29%; H: 6,00%; N: 5,00%. 9. példa 3-benzoil-akrilsav-(3'-klór)-anilid 17,62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavat, 10,1 g (0,1 mól) trietil-amint, 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észter és 12,76 g (0,1 mól) 3-klór-anilint reagáltatunk a 7. példában ismertetett módon. Nyeredék: 25,4 g (89,0%). Op.: 183—4 °C. Analízis: C16H12C1N02 (285,74) számított: C: 67,26%; H: 4,23%; Cl: 12,41%; N: 4,90%; talált: C: 67,07%; H: 4,09%; Cl: 12,38%; N: 4,82%. 10. példa 3-benzoil-akrilsav-(3 ',5 '-diklór)-anilid 17,62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavat, 10,1 g (0,1 mól) trietil-amint, 108 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észter és 16,20 g (0,1 mól) 3,5-diklór-anilint reagáltatunk a 7. példában ismertetett módon. Nyeredék: 30,2 g (94,5%). Op.: 223—4 °C. Analízis: C16HUC12N02 (320,19) számított: C: 60,02%; H: 3,46%; Cl: 22,14%; N: 4,37%; talált: C: 60,11%; H: 3,29%; Cl: 22,30%; N: 4,40%. 11. példa 3-benzoil-akrilsav-(4'-nitro)-anilid 17,62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavat 10,1 g (0,1 mól) trietil-amint, 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észtert és 13,81 g (0,1 mól) 4-nitro-anilint reagáltatunk a 7. példában ismertetett módon. Nyeredék: 19,5 g (75,5%). Op.: 267—69 °C. A reakcióban a klór-hangyasav-etil-észter helyett 9,45 g (0,1 mól) klór-hangyasav-metil-észtert használva a Nyeredék: 16,2 g (62,5%). Op.: 268—69 °C. Analízis: C16H12N204 (296,29) számított : C : 64,86% ; H : 4,08% ; N : 9,46% ; talált: C: 64,70%; H: 3,90%; N: 9,40%. 12. példa 3-benzoil-akrilsav-(4'-ciano)-anilid 17,62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavat, 10,1 g (0,1 mól) trietil-amint, 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észtert és 11,81 g (0,1 mól) 4-ciano-anilint a 7. példában leírt módon reagáltatunk. Nyeredék: 23,1 g (83,5%). Op.: 224—26 °C. A reakcióban a klór-hangyasav-etil-észter helyett 12,25 g (0,1 mól) klór-hangyasav-izopropil-észtert használva a Nyeredék: 23,5 g (85,0%). Op.: 225—6 °C. Analízis: C17H12N202 (276,30) számított: C: 73,90%; H: 4,38%; N: 10,14%; talált: C: 73,79%; H: 4,50%; N: 10,20%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
