179958. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoilakrilanilid-származékok előállítására

13. példa

7

179958

Szabadalmi igénypontok

8

3-benzoil-akrilsav-(4'-trifluormetil)-anilid

17.62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavból, 10,1 g 5 (0,1 mól) trietil-aminból, 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észterből és 16,11 g (0,1 mól) 4-trifluormetil-anilinből kiindulva a 7. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 24,9 g (78,0%).

Op.: 215—17 °C. 10

Analízis: Ci7Hl2F3N02 (319,29)

számított: C: 63,95%; H: 3,79%; F: 17,85%;

N : 4,39% ;

talált: C: 63,80%; H: 3,60%; F : 17,60%;

N: 4,40%. 15

14. példa

3-benzoil-akrilsav-(2'-etil-6'-metil)-anilid

20

17.62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavból, 10,1 g (0,1 mól) trietil-aminból, 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észterből és 13,52 g (0,1 mól) 2-etil-6-metil-anilinből kiindulva a 7. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 28,2 g (96,0%). 25

Op.:

Analízis: C19H19N02 (293,37)

számított: C: 77,78%; H: 6,53%; N:4,77%;

talált: C: 77,60%; H: 6,40%; N: 4,56%.

30

15. példa

3-benzoil-akrilsav-(2'-etil)-anilid

17.62 g (0,1 mól) 3-benzoil-akrilsavból, 10,1 g 35 (0,1 mól) trietil-aminból, 10,8 g (0,1 mól) klór-hangyasav-etil-észterből és 12,12 g (0,1 mól) 2-etil-anilinből kiindulva a 7. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 24,6 g (88,0%).

Op.: 40

Analízis: C18H17N02 (279,34)

számított: C: 77,40%; H: 6,13%; N: 5,01%;

talált: C: 77,17%; H: 6,24%; N: 4,97%.

1. Eljárás (I) általános képletű gyógyhatású anilidek előállítására — a képletben R és jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1—3 szénatomszámú alkil, trifluormetil, nitro vagy ciano csoport, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, nitro-, trifluormetil vagy metoxi csoport —, melynek során a (II) általános képletű benzoil-akrilsav aktív acilező származékát (IV) általános képletű anilin származékkal reagáltatjuk — a képletben R( jelentése a fenti —, azzal jellemezve, hogy aktív acilező származékként a (II) általános képletű benzoil akrilsav tercier amin sójából — a képletben R2 és R3 jelentése a fenti — és egy (III) általános képletű klórhangyasavalkilészterből — a képletben R4 jelentése 1—3 szénatomszámú alkil csoport — előállított vegyes anhidridet alkalmazunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületek tercier-amin sóját a (III) általános képletű klórhangyasavalkilészterrel reagáltatjuk, majd a melléktermékként keletkező tercier-amin sósavas sót szűréssel eltávolítjuk és a reakciót tovább folytatjuk a (IV) általános képletű anilinnel.

3. Az 1—2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót —10 és +40 °C között végezzük.

4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer jelenlétében valósítjuk meg.

5. Az I—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót aprotikus oldószer jelenlétében valósítjuk meg.

6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót dipoláris-aprotikus oldószer jelenlétében valósítjuk meg.

7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű benzoil-akrilsav-származék tercier-amin-sójaként célszerűen trietilamin-sóját használjuk.

1 db rajz, 4 képlet

A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója

83. 610.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató