179924. lajstromszámú szabadalom • Azolil- éter-származó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
SZABADALMI 179924 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS JÉli Bejelentés napja: 1978. V. 10. (BA—3651) Nemzetközi osztályozás: NSZO, Elsőbbsége: 1977. V. 10. (P 27 20 949.0) A 01 N 9/22 Német Szövetségi Köztársaság C 07 D 233/14 C 07 D 249/08 NSZO3 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. V. 28. Megjelent: 1984. III. 31. A 01 N 43/50 A 01 N 43/64 C 07 D 233/14 C 07 D 249/08 Feltalálók: Szabadalmas: Krämer Wolfgang vegyész, Wuppertal, Bayer Aktiengesellschaft, Leverku-Büchel Karl Heinz vegyész, Wuppertal, sen, Német Szövetségi Köztársaság Brandes Wilhelm oki. mezőgazdász, Leichlingen, Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen, Paul Volker mezőgazdasági mérnök, Solingen, Német Szövetségi Köztársaság Azolil-éter-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására 1 2 A találmány tárgya új azolil-éter-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás a szerek hatóanyagaként is alkalmazható azolil-éter-származékok előállítására. Ismeretes, hogy bizonyos azolil-származékok, külö- 5 nősen a fenilrészben szubsztituált 3,3-dimetil-l-fenoxi-1-(1,2,4-triazol-l-il)- illetve imidazoI-l-il-bután-2-olok és a 3,3-dimetil-l-(imidazol-l-il)-l-fenoxi-bután-2-onok, valamint a fenoxirészben szubsztituált w-(imidazol-l-il)-co-fenoxi-acetofenonok jó fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek (2 324 010 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat, valamint a 2 333 354 számú és a 2 325 156 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratok). Ezeknek a vegyületeknek a hatása különösen alacsony felhasználási mennyiségek- 15 nél és koncentrációknál nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletü azolil-éter-származékok — ahol a képletben A jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom, R jelentése 1—5 szénatomos alkil-, 2—6 szénatomos alkenil-, vagy a fenilgyűrűn egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal szubsztituált benzilcsoport, X jelentése halogénatom, vagy halogénatommal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport, Y jelentése terc-butil- vagy dihalogén-fenil-csoport és 25 n jelentése 1 vagy 2 — valamint a vegyületek sósav és naftalin-l,5-diszulfonsav sói igen hatásos fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeknek két aszimmetrikus szénatomja van, ezért két geometriai izomer (eritro- és treo)-formában fordulhatnak elő, amelyek különböző mennyiségi arányban keletkezhetnek. Mindkét esetben optikai izomerek formájában fordulnak elő. A találmány körébe tartoznak a különböző izomerek is. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletü azolil-éter-származékokat kapjuk, ha valamely (II) általános képletű l-azolil-2-hidroxi-l-fenoxi-alkán-származék alkoholátját —ahol A, X, Y és n jelentése a fenti 10 és M jelentése alkálifématom, kvatemer ammóniumcsoport — valamely (III) általános képletű halogeniddel — ahol R jelentése a fenti és Hal jelentése klór- vagy brómatom — hígítószer jelenlétében reagáltatunk. A kapott (I) általános képletű azolil-éter-származékokat a fenti savakkal sóivá alakíthatjuk. Meglepő módon a találmány szerint előállított azolil-éter-származékok jelentősen jobb fungicid hatást mutatnak különösen igazi lisztharmat fajtákkal szemben, mint a technika állásából ismert l-azolil-3,3-dimetil-l- 20 -fenoxi-bután-2-onok és -olok, valamint w-(imidazol-l-il>w-fenoxi-acetofenonok, amelyek kémiailag és hatásmechanikailag a legközelebb álló vegyületek. A találmány szerint előállított hatóanyagok tehát a technika gazdagítását jelenik. Ha a kiindulási anyagként az l-(4-klór-fenoxi)-l-(1,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ol nátrium-alkanolátját és allil-kloridot alkalmazunk, akkor a reakciót az ]. reakcióvázlattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagként alkalmazandó l-azolil-2-hidroxi-l-fenoxi-alkán-szárma- 30 zékok alkoholátjait (II) képlettel jellemezhetjük. Ebben 179924
