179924. lajstromszámú szabadalom • Azolil- éter-származó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 179924 4 a képletben M előnyösen alkálifémeket, például lítiumot, nátriumot és káliumot jelent. M jelentése ezen kívül előnyösen a következő kvaterner ammóniumcsoportok egyike: tetrabutil-ammónium, N-benzil-N,N,N-trimetil-ammónium, hexadecil-trimetil-ammónium, 2- -(hidroxi-etil)-trimetil-ammónium, tetra-etil-ammónium, tetrametil-ammónium, tetra-n-propil-ammónium, (ciklopropil-metil)-trimetil-ammónium, metil-trioktil-ammónium, N-fenil-N,N,N-trimetil-ammónium, N-(4-metil-benzil)-N,N,N-trimetil-ammónium, N-benzil-N,N-dimetil-N-dodecil-ammónium, N,N-dibenzil-N,N-dimetil-ammónium, benzil-dimetil-n-hexadecil-ammónium, benzil-dimetil-tetradecil-ammónium, benzil-tributil-ammónium, benzil-trietil-ammónium, butil-tripropil-ammónium, oktadecil-trimetil-ammónium, tetrahexil-ammónium, tetraoktil-ammónium, tetrapentil-ammónium, trikapril-metil-ammónium és hexadecil-piridinium csoport. Xjelentése előnyösen halogénatom, különösen fluor-, klór-, vagy brómatom, X jelentése azonkívül előnyösen szubsztituált fenil-csoport, amely előnyösen a következő szubsztituenseket hordozhatja: halogénatom, különösen fluor-, klór- vagy brómatom. A (II) általános képletű alkoholátok még nem ismertek. Oly módon állíthatók elő, ha a megfelelő 1-azolil-2-hidroxi-l-fenoxi-alkán-származékokat megfelelően erős bázisokkal, például alkálifém-amiddal vagy -hidriddel, kvaterner ammónium-hidroxiddal reagáltatjuk közömbös oldószerben. A megnevezett l-azolil-2- -hidroxi-l-fenoxi-alkán-származékok részben ismertek (lásd: 2 324 010 és 2 333 354 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratok), részben saját régebbi bejelentéseink tárgyát képezi, amelyek még nem tartoznak a technika állásához (P 2 632 603 számú német szövetségi köztársaságban szabadalmi bejelentés (bejelentés napja: 1976. VII. 20.), P 2 632 602 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentés (1976. VII. 20.), P 2 635 663 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentés (1976. VIII. 7.), P 2 635 666 számú szabadalmi bejelentés (1976. VIII. 7.), P 2 705 677 számú szabadalmi bejelentés (1977. II. 11.) és P 2 705 678 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentés (bejelentés napja: 1977. II. 11.). A fenti vegyületeket a megfelelő (IV) általános képletű azoül-alkán-származékok — ahol A, X, Y és n jelentése a fenti — redukciójával komplex hidridek, például nátrium-bór-hidrid, alumínium-izopropilát vagy formamidin-szulnnsav és alkáli-hidroxid útján ismert módon állítjuk elő (lásd: az előállítási példákat). A (IV) általános képletű vegyületck is részben ismertek (2 201 063 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat és a 2 325 156 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat), valamint részben saját régebbi szabadalmi bejelentéseink tárgyát képezik, amelyek még nem tartoznak a technika állásához. Előállításuk az (V) általános képletű vegyületek — ahol X, Y és n jelentése a fenti és Hal jelentése klór- vagy brómatom — ismert (VI) általános képletű azolokkal — ahol A jelentése a fenti — hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében történő reakciójából kapjuk (lásd: az előállítási példákat). Az (V') általános képletű halogén-ketonok ismert vegyületek (lásd: a fent megnevezett német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratokat), illetve a fent megjelölt német szabadalmi bejelentések tárgyát képezik. Előállíthatok például oly módon, hogy ismert (VII) általános képletű fenolokat — ahol X és n jelentése a fenti — (VIII) általános képletű ismert halogén-ketonokkal reagáltatunk — ahol Y jelentése a fenti és Hal jelentése klór- vagy brómatom. A még megmaradt aktív hidrogént ezt követőleg a szokásos módon halogénre lecseréljük (lásd: az előállítási példák). A kiindulási anyagként alkalmazandó (II) általános képletű alkoholátok alapját képező l-azolil-2-hidroxi-l-fenoxi-alkán-származékok példájaképpen a következőket nevezzük meg (azolil az 1,2,4-triazol-l-il- valamint az imidazol-l-il-csoportot is jelenti): l-azolil-l-fenoxi-2-hidroxi-3,3-dimetil-bután, l-azolil-l-(4-klór-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-aután, l-azolil-l-(2,4-diklór-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimi.til-bután, l-azolil-l-(4-bróm-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-bután, l-azolil-l-(4-bifenilil-oxi)-2-hidroxi-3,3-óimetil-bután, l-azolil-l-(4'-klór-4-bifenilil-oxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-bután, l-azoliI-l-(4-fenoxi-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-bután, 1 -azolil-1 -(4-fenil-tio-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimstil-bután, l-azolil-l-(4'-klór-4-fenoxi-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-bután, l-azolil-l-(4'-klór-4-fenil-tio-fenoxi)-2-hidroxi*3,3-dimetil-bután, 1 -azolil-1 -(4-nitro-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil- bután, 1-azolil-1-(4-metoxi-karbonil-fenoxi)-2-hidroxi-3,3- -dimetil-bután, l-azolil-l-(4-fluor-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-bután, l-azolil-l-(4-kIór-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-4-klór-bután, 1-azolil-1-(2,4-diklór-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-4- -klór-bután, 1 -azolil-1 -(4-bi fenilil-oxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-4-klór-bután, 1 -azolil-1 -(4'-klór-4-bifenilil-oxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-4-kIór-bután, I-azolil-l-(4'-klór-4-fenoxi-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-4-klór-bután, l-azolil-l-(4-nitro-fenoxi)-2-hidroxi-3,3-dimetil-4-klór-bután, l-azolil-l-(4-klór-fenoxi)-2-hidroxi-3-metil-4-acetil-bután, l-azolil-l-(2,4-diklór-fenoxi)-2-hidroxi-3-metil-4-acetil, -bután, l-azolil-l-(4-bifenilil-oxi)-2-hidroxi-3-metil-4-acetil-bután, l-azolil-l-(4'-klór-4-bifenilil-oxi)-2-hidroxi-3-metil-4--acetil-bután, l-azolil-l-(4'-klór-4-fenoxi-fenoxi)-2-hidroxi-3-metil-4--acetil-bután, l-azolil-l-(4-nitro-fenoxi)-2-hidroxi-3-metil-4-acetil-bután, l-azolil-l-(4-klór-fenoxi)-2-hidroxi-3-metil-3-(etoxi--karbonil)-bután, l-azolil-l-(2,4-diklórfenoxi)-2-hidroxi-3-metil-3-(etoxi--karbonil)-bután, l-azolil-l-(4-bifenilil-oxi)-2-hidroxi-3-metil-3-(etoxi-karbonil)-bután, l-azolil-l-(4'-klór-4-bifenilil-oxi)-2-hidroxi-3-metil-3--(etoxi-karbonil)-bután, l-azolil-l-(4'-klór-4-fenoxi-fenoxi)-2-hidroxi-3-metil-3--(etoxi-karbonil)-bután, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
