179744. lajstromszámú szabadalom • Eljárás félszintetikus 4"-amino-oleandomicin-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 179744 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS á|| Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1978. I. 17. (Pl—609) C 07 H 5/06 C 07 H 17/08 Elsőbbsége: 1977. II. 4. (765 -186) Amerikai Egyesült Államol ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. IV. 23. Megjelent: 1984. III. 31. L Szabadalmi Tár ^ ^^-»Zfy-AJDONfr Feltaláló: Szabadalmas: Sciavolino Frank Christian vegyész, East Lyme, Conn., Pfizer Inc., New York, N. Y., Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás félszintetikus 4”-amino-oleandomicin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás félszintetikus 4"-amino-oleandomicin-származékok előállítására. Az oleandomicint, fermentációs előállítását és antibakteriális szerként történő alkalmazását a 2 757 123 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban írták le. A természetben előforduló vegyület szerkezete a (VII) képletnek felel meg. A képleten feltüntettük az oleandomicin és a hasonló vegyületek esetében elfogadott számozást és sztereokémiái jelöléseket. Az oleandomicinnek számos szintetikus változata ismert, különösen olyanok, amelyekben a 2', 4" és 11- helyzetben levő szabad hidroxilcsoportok közül 1—3 észterezett, acetilészter. Ezen túlmenően a 3 022 219 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban hasonló származékok szerepelnek, amelyekben az említett észterek acetilcsoportját más, előnyösen egyenes szénláncú, 3—6 szénatomos alkanoilcsoport helyettesíti. A találmány szerinti eljárással a (IV), (V) és (VI) általános képletű, antibakteriális hatású oleandomicinszármazékokat állítjuk elő, ahol a képletben R és R, hidrogénatomot vagy 2—3 szénatomos alkanoilcsoportot jelent, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel és Rj jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy ha R2metilcsoportot jelent, R3 metilcsoportot képvisel. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek egy előnyös csoportját alkotják a (IV) általános képletű vegyületek, különösen azok, amelyekben R2 és R3 hid-2 rogénatomot és R acetilcsoportot jelent. Azok az (V) és (VI) általános képletű vegyületek is előnyösek, amelyekben R acetilcsoportot jelent. A leírás magában foglalja az (I), (II) és (III) általános 5 képletű vegyületek előállítását, amelyek a (IV), (V) és (VI) általános képletű vegyületek előállítására használhatók, ahol a képletekben R és R, hidrogénatomot vagy 2—3 szénatomos alkanoilcsoportot jelent és X jelentése oxigénatom vagy =N—OCH3 vagy =N—O—CCH3 csoport. II O Ezek közül a vegyületek közül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X oxigénatomot, =N—OH vagy =N—O—CCH3 csoportot jelent. O Azok a (II) általános képletű vegyületek is előnyösek, amelyekben X oxigénatomot, =N—OH vagy =N—O—CCH3 csoportot jelent. Végül azok a (III) ál-II O talános képletű vegyületek is előnyösek, amelyekben X oxigénatomot, =N—OH vagy =N -O CCH3 csopor-II O tot képvisel. Bár a (II), (III), (V) és (VI) általános képletű vegyületek mind a természetben előforduló oleandomicinből 10 15 20 25 30 179744
