179595. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-azaxanton-3-karbonsav-származékok előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

179595

NÉPKÖZTARSASÄG

LEÍRÁS

Jill

Bejelentés napja: 1978. III. 07. (TA—1477)

Nemzetközi osztályozás:

NSZO3 :

w

Japán elsőbbségei:

1977.111.08,(25654/77 szám) 1977. XII. 20. (153898/77 szám)

C 07 D 491/052

' ..V%/S

ORSZÁGOS

találmányi

HIVATAL

Közzététel napja: 1982. II. 27. Megjelent: 1984. VII. 31.

// 0^ 1

if * S»**1*1“1 T“ *1

^ ■*. , J

Feltalálók: Szabadalmas:

Nohaia Akira vegyész, Kyoto, Sugihara Hirosada vegyész, Ukawa Kiyoshi vegyész, Takeda Chemical Industries, Osaka, Japán Ltd., Osaka, Japán

Eljárás l-azaxanton-3-karbonsav-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás a kiváló farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező, új (I) általános képletű l-azaxanton-3-karbonsav-származékok — ahol a képletben

Rí jelentése hidrogénatom, 1 -6 szénatomos alkilcsoport, fenil-, karboxil-, hidroxilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített aminocsoport; m értéke 0, 1 vagy 2; és

R2 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport, nitro-, hidroxil- vagy butadienilén (-CH=CH-CH=CH-) csoport, amely bármelyik szomszédos szénatommal egy benzol-gyűrűt alkot, vagy adott esetben legalább egy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített aminocsoport — és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek többek között kiváló antiallergiás és tüdőtágító hatású szerek.

A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületek — ahol R2, m és R2 a fenti jelentésű — előállítása úgy történik, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol

Rí ’ jelentése hidrogénatom, 1 —6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, az alkoxirészben 1—6 szénatomos egyenes szénláncú alkilcsoportot tartalmazó alkoxi-karbonil-csoport, hidroxilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 5 aminocsoport;

m és R2 a fenti jelentésű és

R3 jelentése ciano-, az alkoxi-részben 1-6 szénatomot, egyenes szénláncú alkilcsoportot tartalmazó alkoxikarbonil-csoport vagy adott esetben légió alább egy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített karboxamidocsoport — hidroliz.il unk.

A fenti képletben az R2 szubsztituens az azaxan- 15 ton-gyű ű 6-, 7-, 8- vagy 9-helyzetében kapcsolódhat.

Az (T) általános képletben az alkilcsoportok jellegzetes példái a következő csoportok: metil-, etil-, propil-, izopropü-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, pentil-, hexilcsoport. Ezek közül gyakorlati célokra 20 különösen az 1—3 szénatomos alkilcsoportok bizonyultak előnyösnek.

Az Rj és R2 alkoxiesoportok lehetnek például metoxi-, etoxi-, propioxi-, izopropioxi-, butoxiesoportok.

25 Az F.j szimbólummal jelölt mono-alkil helyettesített aminocsoport az alkilrészben 1 -3 szénatomot tartalmazhat, így lehet metilamino-, etilamino-, propilamino- vagy izopropilaminocsoport. Az R2-vei jelölt halogénatom lehet klór-, bróm-, jód- vagy fluor- 30 atom.

179595