179566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentil-aldehid-származékok előállítására
MAGYAR népköztArsasAg SZABADALMI LEÍRÁS 179566 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1977. IV. 21. (Pl— 572) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1976. IV. 22. (679 345 sz.) NSZO3: C 07 C 177/00 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1982. II. 27. TALÁLMÁNYI f* » *j HIVATAL Megjelent: 1984. VI. 30. * . JF Feltaláló: Bindra Jasjit Singh vegyész, Groton, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: Pfizer Inc., New York, N.Y., Amerikai Egyesült Államok Eljárás cikiopentü-aldehid-származekok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás egyes prosztaglandin analógok előállítása során alkalmazott új köztitermékek előállítására. A prosztaglandinok 20 szénatomot tartalmazó, különféle élettani hatásokat kifejtő telítetlen zsírsavak. Az irodalomban számos közlemény tárgyalja kémiai, sztereokémiái tulajdonságaikat, nevezéktanúkat és felhasználási módjaikat, és az 1973. december 7-én megadott 800 580 számú belga szabadalmi leírás, valamint a jelen szabadalmi leírásunkkal összefüggő, 179275 számú magyar szabadalmi leírásunk összefoglaló áttekintést ad róluk. A találmány tárgya eljárás a V1IA átalános képletű vegyületek előállítására. A V1IA általános képletben - ahol R’ hidrogénatom, vagy a -CO-R”-általános képletű csoport, R” 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R tetrahidro-piran-2-il-oxi-csoport, Q — CO— NH—S02R " vagy a —CO-O képletű csoport, ahol R’” 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport. A VIIA általános képletű vegyületek előállítására a találmány értelmében úgy járunk el, hogy a VIA általános képletű — ahol az R’, R és a Q jelentése a fent megadott és az m 2 vagy 3 — vegyületekeí, valamely, a reakció körülményei között semleges oldószerben, 25 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten addig reagáltatjuk higany(II)-kloriddal, amíg a reakció lényegében lejátszódik. A találmány szerinti eljárás egyik előnyös kivitele- 5 zési változata szerint a fenti reakcióban olyan VIA általános képletű vegyületekből indulunk ki, ahol az R’ előnyösen hidrogénatom, továbbá a Q valamely -COO képletű csoport. Az R’ hidrogénatom esetében a Q lehet előnyösen 10 tetrazol-5-il-csoport is. Az R’ hidrogénatom esetében a Q különösen előnyösen valamely — CO- NH—SO2 —R"' képletű csoport és legelőnyösebben a —CO— NH—SO2 — CH3 képletű csoport lehet. A találmány szerinti köztitermékek a VI1IA általá- 15 nos képletű vegyületek előállítására alkalmazhatók, ahol a VIIA általános képletű vegyületet valamely (CH3)2P(0)-CH2 — CO—A általános képletű vegyületből képezett iliddel reagáltatjuk. Az eljárás egyik előnyös kivitelezési változata szerint az R' előnyösen a 20 —CO—R" általános képletű csoport is lehet, és különösen előnyösen acetilcsoport. Előnyös továbbá, ha az R’ acetilcsoport esetében a Q valamely COO képletű csoport, különösen előnyös, ha a Q valamely —CO—NH—S02 — R” általános képletű és legelőnyö- 25 sebben a -CO—NH—S02—CH3 képletű csoport. A találmány szerinti eljárás során közbenső termékként használt VI’ általános képletű — ahol az 30 R tetrahidro-piran-2-il-oxi-csoport,
