179545. lajstromszámú szabadalom • Ftálamidsavat tartalmazó növényövekedést szabályozó készítmények
3 179545 4 5. és 6. példa Az új ftálamidsavak nátriumsóját úgy állítjuk elő, hogy 0,1 mól ftálamidsavat sztöchiometrikusan egyenértékű mennyiségű 50%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal és 400 ml vízzel keverjük 1 óráig. Ezzel az eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket: Példa Vegyidet 5 N-(5-klór-2-piridil)-ftálamidsav-nátriumsó 6 N-(2-klór-3-piridil)-ftálamidsav-nátriumsó Ammonium- és szubsztituált aminsókat a következő példák szerint állítunk elő: 7. példa 0,1 mól N-(2-klór-3-piridil)-ftálamidsav és 500 ml etil-éter szuszpenziójához keverés közben, egy részletben 0,11 mól izopropil-amint adva a megfelelő izopropil-amin-sót állítjuk elő. 25-30 °C-on 24 óráig keverve szilárd anyag válik ki, melyet leszűrünk és levegőn megszárítunk. A 147-148 °C olvadáspontú termék kitermelése 100%. Elemzés: Számított: C = 57,23%, H = 5,40%, Cl = 10,56%, N = 12,61%, Talált: C = 57,68%, H = 5,45%, Cl = 10,71%, N= 12,59%. 8. példa Az 5. és 6. példa eljárását követve N-(5-bróm-2-piridil)-ftálamidsav-nátriumsót állítunk elő, olvadáspont 145-146 °C, kitermelés 87%. Elemzés: Számított: C =50,54%, H =4,77%, N =11,05%, Talált: C = 50,42%, H =4,73%, N = 10,99%. Észterek a következőképpen állíthatók elő: 9. példa 27,7 g (0,1 mól) N-(2-klór-3-piridil)-ftálamidsav és 300 ml metil-alkohol szuszpenziójához keverés közben, egy adagban 71 g (0,5 mól) bór-trifluorid-éterátot [(C2H5)20 * BF3] adunk. A lejátszódó exoterm reakció következtében a hőmérséklet 21 °C-ról 33 °C- ra emelkedik. Az elegyet keverés és visszafolyatás közben 24 óráig forraljuk. -10 °C-ra lehűtve lassan 1000 ml 10%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonátoldatot adunk hozzá -10 °C és 0°C között. A fenti hőmérsékleten 30 percig keverve csapadék válik ki, melyet szűréssel összegyűjtünk, vízzel semlegesre mosunk és levegőn 25—30 °C-on megszárítunk. A termék N-(2-klór-3-piridil)- ftálamidsav-metil-észter, olvadáspontja 110-112 °C, kitermelése 76%. Heptán/izopropanol elegyből kétszer átkristályosítva az olvadáspont 122-124 °C. Elemi analízis a C, 4Ht jClI^C^-ra: Számított: C =57,84%, H =3,81%, Cl = 12,20%, N = 9,64%, Talált: C = 57,88%, H=3,57%, Cl = 12,45%, N = 9,41% Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények hatásosan változtatják meg kukoricanövények hímivarú (címeres) és nőivarú (termős) szaporodási komponenseinek fejlődését. A kukoricanövény szaporodási komponensei fejlődésének megváltozása alatt itt azt értjük, hogy módosul e rendszerek érésének normális menete. Az ilyen módosulások többnyire a porzók kinyúlásának gátlásában, az oldalsó porzószálak gátlásában, a kukoricacsövek számának, alakjának, helyzetének, a kukoricamagok számának, a kukoricahaj-képződés gyorsaságának megváltozásában és hasonlókban nyilvánulnak meg. A találmány szerint egészséges kukoricanövényeknél a szaporodási komponensek fejlődésének megváltoztatását úgy hajtjuk végre, hogy az említett szaporodási komponensek — azaz a reproduktív differenciálódás — korai fejlődési fázisai folyamán vagy azok előtt (I) általános képletű savak hatásos, nem halálos adagjának megfelelő mennyiségű készítménnyel kezeljük a kukoricanövényt. A kezelés eredményeként a címer mérete csökkenthető vagy a címer teljesen kiküszöbölhető és ezáltal csökkenthető vagy kiküszöbölhető a hibrid vetőmagok előállításához szükséges kézi címertelenítő munka. Ezen felül a talaj területegységére eső utódnövények száma növelhető oly módon, hogy a hatóanyag hatásos mennyiségét alkalmazzuk a kukoricacső fejlődésének korai stádiumai előtt vagy alatt. „Hatóanyag” alatt az (I) általános képletű savakat értjük. A találmány új szempontjainak megfelelően az 1—9. vegyületeket a következő eljárás szerint vizsgáljuk meg. A) példa A-619 fajtájú kukoricanövények termesztésével és ritkításával egyenletes populációhoz jutunk. Minden gyenge vagy későn fejlődő növényt eltávolítunk a kémiai kezelés előtt. 50 vagy 100 mg hatóanyagot 7,5 ml acetonhoz és 7,5 ml vízhez adunk. Felületaktív anyagként 0,25% Tween 20-at alkalmazunk. „Devilbiss #152” permetezőt használva a kukoricanövényeket a reproduktív differenciálódás korai szakaszaiban 10 mg vagy 20 mg növényenkénti hatóanyagmennyiséggel bepermetezzük. Az eredmények elemzése céljából a kezelt növényeket kémiailag nem kezelt növényekkel hasonlítjuk össze. A vegyszereket a szaporodási rendszer fejlődésének megváltoztatása tekintetében akkor tartjuk hatásosnak, ha a kezelés az oldalsó porzószálaknak legalább 25%-os gátlását eredményezi, összehasonlítva a kontroll növényekkel. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
