179491. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazin és piperidin-származékok, valamint gyógyászatilag elfogadható sav-addiciós sóik előállítására
29 30 IV. Táblázat If általános képletű vegyületek, ahol R2 = -H, A = —N<, m = 0 179491 A vegyület száma L1 Rl Cn h2„ Ar1 Ar2 Bázis vagy só forma Op.(°C) 6.-H 5—Cl-<ch2)3--c6H5-CÄHS bázis 175 7.-H 6—Cl-(CH2)3--c6h5-c6h5 bázis 206,1 8.-H —H-<ch2)2-4—F—C6H4— 4-F-C6H4-, bázis 1/2 H20 132 9.-H-H-(CH2)2--C6Hs 4—F—C6H4 — bázis 172,4 10.-H 5-CH3-(CH2)2--c6h5-c6h5 bázis 214,6 11. CH2=C(CH3)-H-(CH2)s-c6h5-c6h5 bázis 102,8 12.-H-H-(CH2)2--c6h5-c6h5 bázis 218 13.-H-H-<ch2)3--c6h5 4—F—C6H4— bázis 153,6 14.-H-H-(ch2)3--c6hs 4—Cl—CíHj — bázis 180,2 15.-H-H-(ch2)3-4—Cl—C6H4— 2—F—C6H4— bázis 136 16.-H 5—Cl-(ch2)3-4—F—C6H4 — 4—F—C6H4— bázis 205,8 17.-H 6—Cl-(ch2)3-4—F—C6H4-4—F—C6H4 — bázis • H2 O 132,9 18.-H ~H-(CH2)4--c6h5-C6Hs bázis 196,6 19.-H 6—Cl-(CH2)2--c6h5-c6h5 bázis 204,1 20.-H 5—Cl-(ch2)2--c6h5-c6h5 bázis 203,6 21.-H-H-(ch2)4--c6h5-c6h5 bázis 1/2 H20 197,8 22. C6H5-CH2--H-(ch2)3--c6h5-c6h5 2 HC1 199,6 23.-H-H-(ch2)4-4-F-C6H4-4—F-C6H4-2HC1 • H2 O 184,4 24.-H-H-<ch2)3-c6hs-4—N02—C6H4-bázis 103,6 25.-H-H-(ch2)3-4-CH30-c6h,-4—F—C6H4 — bázis 157,4 26.-H-H-(ch2)3-c6hs-4-Br-C6H4-bázis 189,7 27.-H-H-(ch2)4-4—F—C6H4— 4-F-C6H4-2HC1 • H20 172,9 28.-H-H-(ch2)3--c6h5 3—Cl—C6H4 — bázis 112,7 29.-H 7—Cl-<ch2)3--c6h5-C6Hs bázis 196,9 30.-C6Hs 5-a-(ch2)3--CéHs-C6Hs 2HCL • 1/2H20 184,2 31.-H-H-(ch2)3--c6h5-c6h5 bázis • H2 O 156,6 20. példa A 19. példában ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-[3/-4-[bisz(4-fluorfenil)metil]-l-piperazinil/-propil]-l,3-dihidro-2H-benzimidazol-2-on, olvadáspont: 197,3 °C, melynek előállítása 1,3-dihidro-l-(3-hidroxipropil)-2H-benzimidazol-2-on metánszulfonát és l-[bisz-(4- -fluorfenil)metil]-piperazin reagál tatásával történik; 1 -/3-[4-(difenilmetil)-1 -piperazinil jpropil/-1,3-dihidro- 3-metil-2 H-benzimidazol-2 -on-dihidroklorid-hidrát; olvadáspont 201,8 °C, melynek előállítása 1,3-dihidro-l-(3-jód-propil)-3-metil-2H-benzimidazol-2-on és l-(difenilmetil)piperazin reagáltatásával történik; 3-/ 3-[ 4-(difenilmetil)-1 -piperazinil jpropil/- 2(3 H)-benztiazolon-dihidroklorid-hemihidrát, olvadáspont: 186,1 °C, melynek előállítása 3-(3-brómpropil)-2-(3H)-benztiazolon és 1 -(difenilmetil)-piperazin; és 3-/3-[4-(difenilmetil)-l-piperazinil]propil/-2(3H)-benzoxazolon-dihidroklorid, olvadáspont: 212,4°C, melynek előállítása 3-(3-klór- 45 propil)-2-(3H)-benzoxazolon és l-(difenilmetil)piperazin reagáltatásával történik. 21. példa 50 6,95 súlyrész l-(5-klórpentil)-l,3-dihidro-3-(l-metiletenil)-2H-benzimidazol-2-on, 5,15 súlyrész l-(difenilmetil)piperazin, 5,30 sülyrész nátriumkarbonát, 0,1 súlyrész káliumjodid és 160 súlyrész 4-metil-2- -pentanon elegyét visszafolyatás mellett és keverés 55 közben vízleválasztó feltéttel ellátott edényben egy éjszakán át forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük szobahőmérsékletre. A szerves fázist megszárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot keverjük és viszszafolyatás mellett 30 percen át 12 súlyrész, 40 60 súly rész etanollal készült sósav-oldattal forraljuk. Az egészet bepároljuk és a maradékot etanolból kristályosítjuk. 5 súlyrész (46%) l-/5[4(difenilmetil>l-pipe razinil jpentil/-1,3-dihidro- 2H-benzimidazol-2-on-dihidroklorid-hidrátot kapunk, melynek olvadáspont- 65 ja: 215,3 °C. 15
