179428. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-2ciano-aziridinek előállítására
15 179423 16 hűtés közben 3,4 g diciklohexilkarbodiimidet és 1 g 2-ciano-aziridint adunk. A reakciókeveréket éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd a diciklohexilkarbamidot kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. 0,35 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olva- 5 dáspontja 68—72°. 32. példa 1 -(F tálimidoacetil)-2-ciano-aziridin A vegyületet 4,1 g ftáloilglicinből a fentiekhez hasonlóan állítjuk elő. A hozam: 3,3 g, a termék olvadáspontja 126-128°. 28. példa v 10 l-(2-Acetoxi-4-acetamino-benzoil)-2-ciano-aziridin 4,5 g N,0-diacetil-p-aminoszalicüsavat, 1,3 g 2-cia-]5 no-aziridint és 4,1 g diciklohexilkarbodiimidet 45 ml tetrahidrofuránban reagáltatunk. A diciklohexilkarbamidot kiszűijük, a szűrletet bepároljuk, és a maradékot éterrel kristályosítjuk. 1,4 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 118-120°. 33. példa l-(DL-a-Acetilamino-propionil)-2-ciano-aziridin A vegyületet 3,9 g acetilalaninból a fentiekhez hasonló módon állítjuk elő. A termék vízoldható olaj. 34. példa l-(DL-a-Acetilamino-fenilacetil)-2-ciano-aziridin 29. példa l-(6-Klórpiridazin-3-karbonil)-2-ciano-aziridin 1,1 g 6-klórpiridazin-3-karbonsavat 11 ml tetrahidrofuránban szuszpendálunk, és a szuszpenzióhoz jeges hűtés közben 0,47 g 2-ciano-aziridint és 1,5 g diciklohexilkarbodiimidet adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd a diciklohexilkarbamidot kiszűrjük, és a szűrlet bepárlási maradékából a terméket éterrel kristályosítjuk. A hozam 0,7 g, a termék olvadáspontja 109-115°. 30. példa HN-Acetilglicil)-2-ciano-aziridin A vegyületet 4,2 g N-acetil-DL-a-fenilglicinből a fentiekhez hasonló módon állítjuk elő. Szobahőmérsékleten végzett 7 órás keverés után a reakciókeveréket a szokásos módon feldolgozzuk, így 1,3 g anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 96-102°. io 35. példa l-(DL-a-Acetilamino-í3-fenil-propionil)-2-ciano-aziridin 5 A vegyületet 2,1 g N-acetil-DL-fenilalaninból állítjuk a fentiekhez hasonló módon. A bepárlási maradék kristályosítását éterrel végezzük. A hozam 1,25 g, a termék olvadáspontja 97-109°. to 36. példa 5,85 g N-acetilglicint, 3,4 g 2-ciano-aziridint és 10,8 g diciklohexilkarbodiimidet 60 ml tetrahidrofuránban szobahőmérsékleten 2 órán át keverünk. Ezu- 15 tán a kivált diciklohexilkarbamidot kiszűijük, a szűrletet bepároljuk, és a maradékot éterrel kikeverjük. 5,2 g nyersterméket kapunk, amit metanolos éterből kristályosítunk. A vízoldható termék olvadáspontja 102—104°. 50 31 * * * * * * * * 31. példa 55 l-Hippuroil-2-ciano-aziridin 3,6 g hippursavat és 1,36 g 2-ciano-aziridint 36 ml tetrahidrofuránban feloldunk, és az oldathoz jeges 60 hűtés közben 4,3 g diciklohexilkarbodiimidet adunk. Két óra múlva a diciklohexilkarbamidot kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot metilénklorid-ligroin keverékéből átkristályosítva 1,35 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 78—81°. 65 l-Benziloxikarbonilglicil-2-ciano-aziridin A vegyületet 4 g benziloxikarbonil-glicinből állítjuk elő a fentiekhez hasonló módon. A szokásos feldolgozás után 3,7 g olajat kapunk. 37. példa 1 -(N-p-T ozilgücil)-2-ciano-aziridin A vegyületet 4,6 g N-p-tozilglicinből állítjuk elő a fentiekhez hasonló módon és szokás szerint végezzük a feldolgozást. A bepárlási maradékot éterrel elkeverjük, így 4,1 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 124—128°. 38. példa l-(N-Trifluoracetilglicil)-2-ciano-aziridin A vegyületet 3 g N-trifluoracetil-glicinből állítjuk elő a fentiekhez hasonló módon. 3,7 g olajat kapunk. 8
