179416. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogén- tartalmú heterocilust tartalmazó vegyületek előállítására
13 179416 14 4. Táblázat Vegyület száma r2 R4 21-ch3-c6hs 22-ch3-CH2C6Hs 23-ch3 —(CH2)3 C6Hs 24-ch3-CH2CH(CH3)C6Hs 25-ch3-(CH2)2-C6H4-(p-F) 26-ch3-(CH2)2-C6H4-(o-OCH3) 27-c6h5-CsH, 1 28 együttesen ciklohexil 8. példa 2-(6 ’-Etoxi-karbonil-n-hexil)-1 -(3 ”-hidroxi-3 ”■ -metil-5 ”-fenil-n-pentil)-pirrolidin-3,5-dion 11,9 g 2-[N-(3’-hidroxi-3 ’-metil-5 ’-fenil-n-pentil)-N-etoxi-karbonil-acetil]- amino-azelainsav-dietilészter 100 ml száraz toluollal készített meleg oldatához 1 óra alatt kis részletekben hozzáadunk 2,18 g kálium-tercier-butilátot, és a reakcióelegyet enyhén forraljuk 2 órán át visszafolyató hűtő alatt. Az oldószert vákuumban lepároljuk, és a maradékot vízben felvesszük. Az oldatot éterrel kétszer extraháljuk, majd a vizes fázist híg sósav-oldattal megsavanyítjuk, és éterrel extraháljuk. A kapott éteres oldatot nátriumklorid-oldattal mossuk, és 10 magnéziumszulfáton szárítjuk. Ilyen módon 4-etoxi-karbonil-2-(6’-etoxi-karbonil-n-hexil)-1 -(3”-hidroxi-3”-metil-5”-fenil-n-pentil)-pirrolidin-3,5-diont tartalmazó oldatot kapunk, amelyet egy éjszakán át állni hagyva a termék dekarboxileződik. Az oldószert 15 vákuumban lepároljuk, és 4,7 g 2-(6’-etoxi-karboniln-hexil)-1 -(3 ”-hidroxi-3 ”-metil-5 ”- fenil-n-pentil)-pirrolidin-3,5-diont kapunk sárga olaj formájában. Infravörös spektrum: széles hidroxil-abszorpció 20 3430 cm-1-nél, karbonil-abszorpció 1760, 1720 és 1680 cm-1-nél. Hasonló módon állítjuk elő az 5. táblázatban felsorolt (Ha) általános képletű vegyületeket. 5. Táblázat Vegyület száma r2 Infravörös spektrum R4 hidroxil-abszorpció, cm”* karbonil abszorpciók cm-1 29-ch3-c6h5 3400 1675, 1720, 1760 30-ch3-ch2c6h5 3400 1675, 1720, 1760 31-ch3 -(CH2)3C6Hs 3400 1675, 1720, 1760 32-ch3-CH2CH(CH3)C6Hs 3450 1680, 1720, 1760 33-ch3-<CH2)2-C6H4-(p-F) 3450 1680, 1725, 1765 34-ch3-(CH2)3-C6H4-(o-OCH3) 3400 1680, 1720, 1760 35-C6Hs —C5 Hi 1 3400 1675, 1725, 1760 36 együttesen ciklohexil 3450 1680, 1725, 1760 6. Táblázat Vegyület száma r2 Infravörös spektrum r4 Hidroxilabszorpció, cm-1 karbonil abszorpciók cm-1 37-ch3-QHs 3400 1670, 1720 38-ch3-ch2c6h5 3400 1670, 1720 39-ch3 -(CH2)2C6Hs 3400 1670, 1720 40-ch3-(CH2)2-C6H4-(p-F) 3430 1670, 1725 41-ch3-<CH2)3-C6H5-(o-OCH3) 3400 1665, 1725 7
