179412. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített N-propargil- anilin-származékokat tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 179412 14 ch3 6-CH3 H C2Hs H c2h5 6-C2H5 H c2hs H c2h5 6-CH3 H c2hs H ch3 6-CH3 H H ch3 C2Hs 6-C2Hs H H ch3 c2hs 6-CH3 H H ch3 ch3 6-CH3 H ch3 ch3 c2hs 6—C2 H5 H ch3 ch3 c2h5 6—CH3 H ch3 ch3 Az a) eljárásváltozatban másik kiindulási anyagként felhasználható sav-kloridok, sav-bromidok vagy sav-anhidridek a (Illa) illetve (Illb) általános képlettel foglalhatók össze. Ezekben a képletekben R6 előnyösen azokat a csoportokat jelenti, amelyeket az (I) általános képletű vegyületekkel kapcsolatban már előnyösként megneveztünk. A (Illa) illetve (Illb) általános képletű sav-kloridok, sav-bromidok, és sav-anhidridek a szerves kémiában régóta közismert vegyületek. A találmány szerinti b) eljárásváltozatban kiindu-és R6 előnyösen azokat a csoportokat jelenti, amelyeket az (I) általános képletű vegyületekkel kapcsolatban korábban előnyösnek neveztünk meg. A (IV) általános képletű anilidek széles körben ismert módszerekkel, ismert módon állíthatók elő. Eljárhatunk úgy, hogy a megfelelő anilin-származékokat (Illa) illetve (Illb) általános képletű sav-kloridok- 15 kai, sav-bromidokkal vagy sav-anhidridekkel reagáltatjuk, az a) eljárásváltozat reakciókörülményei között, inert szerves oldószer, például toluol vagy metilén-klorid, és adott esetben savmegkötőszer, például kálium-karbonát vagy trietil-amin vagy katalizátor, például dimetil-formamid jelenlétében. 0-100 °C hőmérsékleten (lásd az előállítási példákat is). Példaképpen a következő (IV) általános képletű vegyületeket nevezzük meg: R1 R2 R3 R6 ch3 6-CH3 H furil C2Hs 6-CH3 H furil C2Hs 6-C2Hs H furil ch3 3—CH3 6-CH3 furil a 6-CH3 H furil ch3 6-CH3 H-CH2-0-CH3 c2h5 6-CH3 H-ch2-o-ch3 c2h5 6-C2Hs H-ch2-o-ch3 ch3 3-CH3 6-CH3-ch2-o-ch3 a 6-CH3 H-ch2-o-ch3 ch3 6-CH3 H-cooch3 C2Hs 6-CH3 H-cooch3 c2h5 6-C2Hs H-cooch3 ch3 3-CH3 6-CH3-cooch3 a 6-CH3 H-cooch3 ch3 6-CH3 H pirazol-l-ü-metil c2hs 6-CH3 H pirazol-l-ü-metil c2h5 6-C2Hs H pirazol-l-il-metil ch3 3-CH3 6—CH3 pirazol-1 -il-metil a 6-CH3 H pirazol-l-il-metil ch3 6—CH3 H 1,2,4-triazol-1 -il-metil c2h5 6-CH3 H 1,2,4-triazol-1 -il-metil c2h5 6-C2Hs H 1,2,4-triazol-1 -il-metil ch3 3-CH3 6—CH3 1,2,4-triazol-l -il-metil a 6-CH3 H 1,2,4-triazol-l -il-metil ch3 6-CH3 H imidazol -1 -il-metil c2h5 6—CH3 H imidazol-1 -il-metil c2h5 6-C2Hs H imidazol-l-il-metil ch3 3-CH3 6-CH3 imidazol-l-ü-metil a 6-CH3 H imidazol-1 -il-metil ch3 6-CH3 H-ch2-o-co2ch3 c2h5 6-CH3 H-ch2-o-so2ch3 c2h5 6-C2Hs H-ch2-o-so2ch3 ch3 3—CH3 6—CH3-ch2-o-so2ch3 a 6-CH3 H-ch2-o-so2ch3 ch3 6—CH3 H-chci2 c2h5 6—CH3 H-chci2 7
