179325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7,8,9,10-tatrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására

17

179325

18

talált értékek: C =72,37%, H = 7,36%,

N = 9,39%, S =10,63%. A laktát olvadáspontja: 171—175 °C.

16. példa

9-Izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b Jindol

5

Ezt a vegyületet az 5. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő, 25,6 g 3-butil-5-hidrazino-benzotiofén-hidrokloridból és 17 g l-izopropil-4-piperidonból kiindulva.

10 Op.: 157-158 °C, hozam: 13 g (40%).

Elemzési adatok: a C2 0H26N2S képlet alapján (Ms. 326,510)

19. példa

1 -Butil-9-izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e ]pirido[4,3-b]indol

Ezt a vegyületet a 15. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 10 g 5-hidrazino-benzotiofén-hidrokloridból és 10 g l-izopropil-4-piperidonból. Hozam: 9,5 g (71%), op.: 197-199 °C.

Elemzési adatok: a C16H]sN2S képlet alapján (Ms. 270,402)

szánátott értékek: C =73,57%, H=8,03%,

N = 8,58%, S =9,82%,

talált értékek: C =73,67%, H =8,04%,

N = 8,61%, S =9,72%.

A laktát olvadáspontja: 183—185 °C.

számított értékek: C =71,07%, N = 10,36%, talált értékek: C = 71,27%,

N =10,61%,

H = 6,71%, S =11,85%, H = 6,83%, S =11,78%.

17. példa

9-Izopropil-1 -metil-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indol

Ezt a vegyületet a 15. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 11 g 5-hidrazino-3-metil-benzotiofén-hidrokloridból és 10 g l-izopropil-4-piperidonból kiindulva. Hozam: 8 g (55%), op.: 199—203 °C. Elemzési adatok: a Ci7H20N2S képlet alapján (Ms. 284,429)

számított értékek: C =71,79%, N = 9,85%, talált értékek: C =71,93%,

N = 9,80%,

A laktát olvadáspontja: 203 °C.

H = 7,09%, S =11,27%, H = 7,23%, S =11,27%.

18. példa

1 -Butil-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e] - pirido[4,3-b]indol

Ezt a vegyületet a 15. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 25,6 g 3-butil-5-hidrazino-benzotiofén-hidrokloridból és 20 g 4-piperidon-hidroklorid-monohidrátból kiindulva. Hozam: 18 g (63%), op.: 224-225 °C.

Elemzési adatok: a Ci7Hi2N2S képlet alapján (Ms. 284,428)

számított értékek: C =71,79%, H = 7,09%,

N = 9,85%, S =11,27%,

talált értékek: C =71,91%, H = 7,14%,

N = 9,86%, S =11,24%.

A laktát olvadáspontja: 216—217 °C.

20

20. példa

9-Propil-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indol

25

Ezt a vegyületet a 15. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 2 g 5-hidrazino-benzotiofén-hidrokloridból és 1,7 g l-propil-4-piperidonból kiindulva.

30 Op. 143—44 °C, hozam: 2,1 g (78%).

Elemzési adatok: a Ci6Hi8N2S képlet alapján (Ms 270,402)

számított értések: C =71,07%, H= 6,71%,

35 N = 10,36%, S =11,86%,

tálá t értékek: C =71,13%, H= 6,72%,

N* 10,40%, S =11,83%.

21. példa 40

1 -Bttil-9-benzil-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2 -e]pirido[4,3-b jindol

Ezt a vegyületet az 5. példában leírthoz hasonló 45 módon állítjuk elő 25,6 g 3-butil-5-hidrazino-benzotiofén-hidrokloridból és 23 g l-benzil-4-piperidonból kiindulva.

Op.: 127-128 °C, hozam: 15 g (40%).

Elemzési adatok: a C24H26N2S képlet alapján 50 (Ms. 374,554)

számított értékek: C =76,96%, H =7,00%,

N = 7,48%, S =8,56%,

talált értékek: C =77,06%, H=7,12%,

55 N = 7,41%, S = 8,57%.

A laktát olvadáspontja: 138—139 °C.

22. példa

60

1 -Fenil-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2 -ejpirido[4,3-b Jindol

28 g 5-hidrazino-3-fenil-benzotiofén-hidrokloridot 65 300 ml izopropanolban oldunk és inert gázlégkörben

9