179260. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N- (azido-metil)- N- (klór-acetil)-2,6-dialkil- anilinek előállítására
179260 MAGTAR népköztArsasAg SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALAT! TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1978. V. 08. (NE—599) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 87)50,-C 07 C 117/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. XII. 28. Megjelent: 1983. XII. 30. Szabadalmi Tár. ’ TULAJDONA Feltalálók: Szabadalmas: dr. Vass András okleveles vegyészmérnök 30%, dr. Kovács Miklós okleveles ve- Nehézvegyipari Kutató Intézet, gyész 30%, dr. Prágay István okleveles mezőgazdasági mérnök 30%, Vértesi Veszprém Ervin okleveles vegyészmérnök 10%, Veszprém N-(azido-metil)-N-(klór-acetil)-2,6-dialkil-anilinek előállítására 1 A találmány az (I) általános képletű N<azido-metil)-N-(klór-acetil)- 2,6-dialkil anilinek előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben R és R1 — egymástól függetlenül - metil- vagy etil- 5 csoportot jelent. , Találmányunk egyik alkalmazási területeként a mezőgazdaságot jelöljük meg, ahol a találmányunk szerint előállított vegyületeket tartalmazó herbicidek 10 mezőgazdasági kultúrákban pl. kukoricában, babban, napraforgóban gyomtalanításra használhatók. A halogén-acetanilid típusú vegyületek ma már a gyomirtószerek külön csoportját képezik. A csoport valamennyi tagjára az jellemző, hogy a halogén-acet- j, anilid nitrogén atomján alkil- vagy cikloalkilcsoportot (pl. 3 637 847 számú és 3 674 459 számú USA-beli szabadalmi leírások) illetőleg az utóbbi csoportokon valamilyen heteroatomot, pl. oxigént, (2 405 470 számú NSZK-beli szabadalmi leírás) nit- 2o rogént, (3 901 685 számú USA-beli szabadalmi leírás) vagy kenet (7 207 261 számú holland közrebocsátási irat) tartalmaz. Nem ismertek azonban a találmányunk tárgyát képező (I) általános képlettel jellemzett vegyületek, 25 amelyekben a savanilid kötés nitrogénjén azido-metilcsoport található. Ennek a vegyületcsaládnak a tagjai herbicid hatást mutatnak, hasonlóan az ismert klór-acetanilid típusú vegyületekhez. 30 2 Meglepő azonban az a tény - amelynek értékelése végül is találmányunkhoz vezetett - hogy az azidocsoport beépítése jelentősen megnöveli a biológiai hatást többek között olyan kultúrnövények esetén mint a kukorica, bab, napraforgó, paradicsom stb. A herbicid készítmény hatóanyagát képező (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy ismert módon előállított (N-halo-metil)-klór-acetanilidet jól megválasztott vízmentes oldószerekben nátrium-aziddal 25-80 °C közötti hőmérsékleten reagálta tjük. Oldószerként általában a reaktánsokkal szemben közömbös aprotikus, dipoláros oldószereket, így pl. dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, acetonitrilt, acetont használunk. A találmány szerint előállított vegyületeket tartalmazó herbicid készítményeket az alább felsorolt gyomok (olyan egy- vagy kétszikű növények, amelyek jelenléte adott területen, illetve növénykultúrában káros vagy nem kívánatos) irtására használhatjuk. Az egyszikű gyomok a Sorgum spp., Setaria spp., Panicum spp., Echinochloa spp., valamint Cypereaceae családba tartozó fajok lehetnek. A kétszikű gyomok a Ranunculaceae, Rosaceae, Legumninosae, Umbelhferae,Caprifoliaceae, Dipsacaceae, Malvaceae, Geraniaceae, Concolvulaceae, Boraginaceae, Labiatae, Solanaceae, Scrophulariaceae, Plantaginaceae, Papaveraceae, Cruciferae, Resedaceaem Violaceae, Compositae, Portulacaceae, Cary-179260
