179260. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N- (azido-metil)- N- (klór-acetil)-2,6-dialkil- anilinek előállítására
3 179260 4 ophyllaceae, Chenopodiaceae, Anvaranthaceae, Primulaceae, Polygonaceae, Cannabinaceae, Urticaceae, Zygophyllaceae, Equisetaceae, Oxalidaceae, Onagraceae, Potamogetonaceae, Najadaceae, Marsileaceae, Polypodiaceae, Alismataceae családba tartozó gyomnövények lehetnek. A találmány szerinti herbicidek olyan gabonafélékben és egyéb pázsitfűféle kultúrában alkalmazhatók, mint amilyen az Avena spp., Hordeum spp., Oryza spp., Panicum miliaceum, Secale spp., Sorgum spp., Lolium spp., Sacoharum officinarum, Triticum spp., Zea mays, Poa spp., Bromus spp., Festuca spp., stb., valamint kétszikű kultúrnövényeknél, mint amilyen a Rosaceae, Leguminoseae : Glycine soja, Vitaceae, Umbelliferae, Malvaceae, Linaceae, Solanaceae: Solanum spp., Cruciferae, Cucurbitaceae, Compositae: Helianthus spp., Chenopodiaceae: Beta vulgaris, Cannabinaceae, Liliaceae, Bromeliaceae. A herbicid készítmény mennyisége a kultúrnövény fajtától és az elérendő hatástól függően l-6kg/ha között változhat.' A herbicid készítmények ültetés előtt, ültetés után, vetés előtt, vetés után, kelés előtt, kelés után és a haszon- és gyomnövények fejlődése során juttathatók ki a földre. A találmány lényegének kiemelésére a következő példákat közöljük : 1. példa A (I) általános képlet szerinti N-azido-metil-klór-acetanilideket a következőképpen állítjuk elő. A módszer jellemzője, hogy a megfelelő N-halo-alkil(-klór-acetanilidet dipoláros aprotikus oldószerben - előnyösen dimetil-szulfoxidban — nátrium-aziddal reagáltatjuk. Keverővei, hőmérővel, csepegtető tölcsérrel felszerelt 1000 ml-es lombikba bemérünk 113 g klór-acetil-kloridot és 100 ml benzolt, majd keverés mellett 20-30 °C között beadagolunk 147 g 2-metil-6-etil - -(fenil-azometin) 400 ml benzollal készült oldatát. Az így előállított 2-metil-6-etil-N-klór-metil-acetanilidet kinyerés és tisztítás nélkül használhatjuk fel oly módon, hogy benzolos oldatát 40-50 °C-on becsepegtetjük 65 g nátrium-azid 300 ml dimetil-formamiddal készült szuszpenziójához. Az elegyet ezután további 2 órán át 50-60 °C-on kevertetjük, majd jeges vízre öntjük. A benzolos fázist elválasztjuk és először 100 ml 10 súly%-os sósavval, majd 100 ml vízzel mossuk ezután bepároljuk. A képződött 2-metil-6-etil-N-(azido-metil)-acetanilid sárga olajként marad vissza. Az előállított vegyületek szerkezetigazolását Cl 3 5 NMR spektrumok alapján végeztük. A leírt módszer szerint előállított vegyületek az I. táblázatban találhatók. 10 I. táblázat A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok törésmutatója Vegyület R r1 Törésmutató szám (np0) 1 CH3 CH3 1,5534 2o 2 CH3 C2Hs 1,5525 3 C2H5 C2Hs 1,5460 Röviden összefoglalva a találmánynak főbb előnyei az alábbiak: 25 Egyszerű kémiai műveletekkel és jó hatásfokkal állítható elő a hatóanyag. Sem a kiindulási anyag sem a végtermék nem toxikus. A herbicid szer jó gyomirtó hatása mellett kiemeljük a kezelt kultúrnövények igen jó tűrőképes- 30 ségét különösen paradicsom, napraforgó, kukorica, bab, cukorrépa kultúrákban. Szabadalmi igénypontok: 35 1. Eljárás az (1) általános képletű — az (I) általános képletben R és R1 egymástól függetlenül metilvagy etilcsoport — N-(azido-metil)-N-(klór-acetil)-2,6-dialkil-anilinek előállítására, azzal jellemezve 40 hogy N-(klór-metil)-klór-acetanilidet valamilyen dipoláros, aprotikus oldószerben — előnyösen dimetilformamidban — 25—80 °C közötti hőmérsékleten nátrium-aziddal reagáltatunk, ezután a keletkezett terméket 10 súly%-os sósav oldattal, majd vízzel 45 mossuk és a szerves oldószert önmagában ismert módon eltávolítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az N-(klór-metil)-klór-acetanilidet 40—50 °C-on reagáltatjuk nátriumazid-50 dal. 1 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 834050/4 - Zrínyi Nyomda, Budapest 2
