179214. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált kinolin-karbonsav-származékok előállítására

179214

-oxo-l,4-dihidrokinolin-3-karbona avat kapunk. Olvadáspontba

251-253 00.

3* példa

65 mg /0,153 mmól/ l-/2-klór-etil/-6-fluor-7-/4-acetil~l~piperazinil/-4-oxo-l,4-dihidrokinolin-3-kar bonsav~etliészte*

0,10 g nátrium-hidroxid, 1 ml via és 1 ml etanol elegyét 4 óra hosszat 95-100 °C-on keverjük. Lehűlés után a reakcióelegyet ecetsavval megsavanyitjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot etanolból átkristályositva 48 mg l-vinil-6-fluor-7-/l-piperazinil/-4-oxo-l,4-dIhidro-kinolin-3“karbonsav-hidrokloridőt kapunk. Olvadáspontja 300 °C fölött van.

Infravörös színképe /KBr/, V> max! 1720 /COOH/, 1625 /OO/ cm“ . Tömegspektruma /m/e/í 517 /M+-HC1/, 273 /M+-HC1-G02/•

4. példa

0,89 g /3,3 mmól/ l-vinil-6-fluor-7-klór-4-oxo-l,4-dihldrokinolin-3-karbonsav. 1,7 g /17 mmól/ N-metil-piperazin és 2 ml çiridin elegyét 12 óra hosszat 135-145 °C-on melegítjük. Lehüles után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, ecetsavval megsavanyitjuk és az oldatlan anyagot kiszűrjük. A szüredéket vizes nátrium-karbonát oldattal semlegesítjük, kloroformmal extraháljuk, mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, majd az oldószert eltávolítjuk. A kapott maradékot sósavban feloldjukj és etanolt adunk hozzá és jéggel lehűtjük. A kivált csapadekot kiszűrjük, etanollal mossuk, majd szárítva kissé sárgás por alakjában 0,05 g l-vinil-6-fluor-7-/4-metil-l-piperazinil/-4-oxo-l,4-dihidrokinolin-3-kar bonsav-hidroklor időt kapunk.01- vadáspoptja 300 °G fölött van.

Infravörös színképe /KBr/,Vmax: 1720 /COOH/, 1630 /CO/cm“1. Tömegspektruma /m/e/: 331 /M+-HCX/, 287 /M+-HC1-C02/«

5* példa

0,87 g /3 mmól/ 1-/2-Íluor-etil/-6-fluor-7-klór-4-oxo-1,4-dihidrokinolln-3-karbonsav, 1,3 g /15 mmól/ piperazin és 4 ml piridin elegyét 12 óra hosszat 135-14-5 °G-on melegítjük. Lehüles után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot ecetsavval megsavanyitjuk, az oldatlan anyagot kiszűrjük, a szüredéket vizes nátrium-karbonát-oldattál semleges itjük, a csapadékot kiszűrjük, mossuk, szárítjuk és hig sósavval megsavanyit juk, majd etanolt adunk hozzá és jégben hütjük. A kivált csapadekot kiszűrjük, etanollal mossuk es szárítjuk. Etanolból átkristályositva 0,30 g /27 %/ l-/2-fluor-etil/-6-fluor-7-/l-piperazlnil/-4-oxo-l,4-dihidroklnolin-3-karbonsav-hidrokloridot kapunk por alakjában. Olvadáspontja bomlás közben 292 °C.

6 i példa

0,72 g /2,5 mmól/ l-/2-fluor-etil/-6-fluor-7-klór-4-oxo-1,4-dihidrokinolin-3-karbonsav, 1,25 g /12,5 mmól/ H-metil-piperazin és 2 ml piridin elegyét 10 óra hosszat 135-145 °C-oú melegítjük. Lehűlés után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk.

A kapott maradékot ecetsavval megsavanyitjuk, az oldatlan anyagot kiszűrjük és a szüredéket vizes nátrium-karbonát-oldattal semlegesítjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, mossuk, száritjuk,

4