179214. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált kinolin-karbonsav-származékok előállítására
179214 majd etanolból átkristályositva 0,50 g /57 %/ l-/2-fluor-etil/-6-fluor-7-/4-me t i1-1-piperaz in i1/-4- oxo-1,4-di hidrokinolin-3~-kaibonsavat kapunk. Olvadáspontja 256-258 °C. 7» példa 2,0 g 1-et i 1-1,4-dihldro-6~f luor-7-0*—/p-nítro-benzil/-l-piperaziniIJ-4-oxo-kinolin-3-karbohsavat 50 ml jégecetben 0?40 g, 5 %-os palládiumazén jelenlétében hidrogénezünk. Az elméletileg számított mennyiségű - 296 ml - hidrogén felvétele után a katalizátort kiszűrjük éa a azüredéket vákuumban bepárol-t jük. A maradékot tömény sósav éa etanol elegyéből átkristalyoaitva 1,4 g /64 %/ l-etil-7~Í4-/p--amino~benzil/-l-piperazinilJ-l,4-dihidro-6-fluor-4-oxo-kinolin-3-karbonsav-hidrokloridőt kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 220-223 °C. 8. példa 0,8 g l-etil-7-klór-l,4-dihidro-6-fluor-4-oxo-kinolln-3~ -karbonsavat és 3»0 g 2-oxo-piperazint 4 ml piridinben 18 óra hosszat forralunk. Ezután a reakclóelegyet vákuumban bepároljuk és vizes nátrium-karbonát-oldattal 10 pH-értékre meglugositjuk. Ezután az oldatot jéggel lehűtjük és az oldatlan anyagot kevés vizes nátrium-hidroxld-oldattal mossuk, majd kiszűrjük. A szűrt terméket vizben szuazpendáljuk, ecetsavval megsavanyitjuk, szűrjük éa mossuk. A kapott terméket vizes nátr lum-hid roxid-oldatban feloldjuk, ecetsavval megsavanyitjuk, a kivált csapadékot kiszűrjük, mossuk éa szárítjuk. 032 g /32 %/ l-etil-l,4-dlhidro-6-flu~ or-7-/3-oxo-l~piperazinil/-4-oxo-kinolin-3-karbonsavat kapunk. Olvadáspontja 300 °0 fölött van. 9. példa l-Etil-6-klór-7-/4-metil~l-piperazinil/-4-oxo-l,4-dihidrokinolin-3-karbonsav? olvadáspontja 257-260 °C. 10. példa l-Etil-6-klór-7-/4~eti1-1-piperazinil/-4-oxo-l,4-dihidrokinolin-3-karbonsav ; olvadáspontja 245-248 °C. 11. példa l-Etil-6-klói-7-/4-benzil-l~piperazinll/-4-oxo~l,4~dihidrokinolin—3-karbonsav; olvadáspontja 232 °0. 12. példa l-Etil-6-klór~7~/4-trifluoi acetil-l-piperazinil/-4-oxo-l,4-dihidrokinolin-3-karbonsav; olvadáspontja bomlás közben 297-298 °0. 13» példa l-Etil-6-klór-7-/4-etoxikarbonilmetil-l-piperazinil/-4- -oxo-1,4-dihidrokinolin-3-karbonsav; olvadáspontja 230-232 °C. 14. példa l-Metil-6-klór-7-/5— karboxímetil-l-piperazínil/-4-oxo-l,4-dihidrokinolin-3-karbonsav; olvadáspontja bomlás közben 262-264 °C / 1 mól kristályvízzel/. 2 5
