179204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-fenil-n-(4-piperidinil)-amidok előállítására
179204 21. példa Keverés közben 3 sulyrész 1-etil-l,4-dihidro-5-oxo-5H-tetrazol, 9„j4 sulyrész N- Q.-/2-klór-propil/-4-metoximetil-4- -piperidinilj -N-fenil-propánamid-monohidroklorid, 2,5 sulyrész' N.N-dietil-etánamin, 2,5 aulyrész nátrium-karbonát és 90 sulyresz N,N-dimetil-formamid keverékét 70 °C-on tartjuk egy éjszakán át, majd lehűtjük és 100 sulyrész vizet adunk hozzá. A vizes elegyet háromszor metil-benzollal extraháljuk, majd az egyesitett extraktumot száritjuk, szűrjük és bepároljuk. A ma*, radékot szilikagélen oszlopkromatografálással kétszeresen tisztit juk, először triklór-metán és metanol 97 : 3 térfogatarányu elegyével, majd etil-acetát és etanol 99 : 1 térfogatarányu elegyével eluálva. A tiszta terméket tartalmazó frakciókat öszszeöntésük után bepároljuk, a maradékot pedig 2-propanon és 2 2,2’-oxi-bisz-propán elegyében hidrokloridsóvá alakitjuk. A kivált sót végül kiszűrjük, majd száritjuk. így 3,9 sulyrész /33 ,4 %/ mennyiségben a 192,7 °0 olvadáspontu N—£l-£2-/4-etil-4,5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il/-propií]-4-metoximetil-4- -piperidiniQ-N-fenil-propánamid-monohidrátot kapjuk. 22. példa Keverés közben 5»7 sulyrész 4-met oxikarboni1-1-Í2-/4-eti1- -4,5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il/-eti£]-4-fenilamino-piperidin, 1,9 sulyrész ciklopropánkarbonil-klorid, 2,7 sulyrész N,N-dietil-etánamin és 68 sulyrész metil-benzol keverékét viszszafolyató hütő alkalmazásával egy éjszakán át forraljuk, majd a reakcióelegyet lehűtjük, 100 sulyrész vizet adunk hozzá és a fázisokat elválasztjuk egymástól. A szerves fázist száritjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkroma- . tográfiásan tisztítjuk, triklór-metán és metanol 98 ‘ 2 térfogatarányu elegyével eluálva. A tiszta terméket tartalmazó frakciókat összeöntjük, majd 1 sulyrész etándikarbonsavval kezeljük. A kivált etándioátsót kiszűrjük, majd•2-propanon és 2,2*-oxi-bisz-propán elegyéből kristályosítjuk. így 1,5 sulyrész /17,5 %/ mennyiségben a 181,5 °C olvadáspontu 4-metoxikarboni 1- -4-LN-/ciklopropil-karbonil/-N-fenil-aminoU-l-í^-/4-etil-4,5- -dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-i1/-etiij-piperidin-et ándioátot /2 : 3/ kapjuk. Szabadalmi igénypontok I. Eljárás az optikailag aktiv vagy racém I általános képletü vegyületek - ahol R jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, fenilcsoport vagy fenil- vagy tienil-/l - 6 szénatomot tartalmazó/ alkilcsoport , R^ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkilvagy fenilcsoportot jelent, p R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó i alkilcsoport, R^ jelentése /I - 4 szénatomos/alkoxi-karbonil- vagy /I - 4 szénatomos/alkoxi-metilcsoport, R2*- jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, és n értéke 0 vagy 1 -,
