179201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénfenil-nonatetraén- származékok előállítására
1 ’9201 7, példa 13,8 g 9-/2,6-diklór-4-met3xi-5~metil-fenil/“3,7-dimetil-nona-2,4,5, 8-tetraén-l-karboníav-etilésztert 170 ml toluolban oldunk. Az oldatot keverés közt?n nitrogén-atmoszférában lehűtjük és 0-2 C°-on 80 ml 20 %-os joluolos di-izobutil-aluminiumhidrid oldattal elegyítjük, A icakcióelegyet 30 percen át 0 G°~ -on1keverjük, majd óvatosan vízbe öntjük és toluollal extraháljuk. A toluolos extraktumot víziéi többször mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk, A visszamaradó 9“/2,6-diklór-4-iaetoxi-5’"Qie':il-fenil/-3,7-dimetil-nona-2, ,4,6,8-tetraén-l-ol kovasavgélen történő adszorpció, dietiléte» fes elhalás/ majd’benzolos átkristályösitás litán 128-129 0°-on olvad,' 8, példa 8jl g 9“/2,6-dikl0r-4-metoxi-5~metil-fenil/-3,7-dimetil-' -nona-2,4,6,8-tetraén~l-ol-t 100 ml tetrahidrofuránban oldunk. Az oldatot - 10 g benzollal 0 C°~on mosott olajos nátriumhidrid-szuszpenzió hozzáadása után - 0-2 0°-on 10 ml metiljodiddal elegyítjük, A reakcióelegyet 2 órán át 0 0°-on, majd 12 ó~ rán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, 200 ml toluollal hígítjuk és óvatosan vízbe_öntjük« A toluolos Xázist.elválasztjuk, vízzel semlegesre fossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk es vákuumban bepároljuk. A visszamaradó 9-/2,6-diklór-4-metoxí~ -5-met i1-feni1/-3,7-nimetil-nona-2,4,5,8-t etraén-l-met i1-ét er kovasavgélen való adszorpció,0toluolos éluálás és hexános átkristályositás után 104—105 C -on olvad, 9, példa 15 g 9~/2,6-diklór-4—metoxi-5-metil-fenil/-3,7“dimetil“ ~nona-2,4,6,8-tebraén~l-karbonsav-etilésztert /50s50 arányú cisz/transz izomer-keverék/ 1,5 kg, I. aktivitású kovasavgélen kromatograf álunk$ az -eiuálást 80í20-arányuühexán—boluol-elegygyei végezzük el. Az előfuttatásból izolálható 9-/2,6-diklór-4—metoxi-5“Setil-fenil/-3»7-üimetil-nona-2-cisz-4—transz-6- -transz,8-transz-tetraén-l-karbonsav-etilészter hexános átkristályositás után 108-109 C -on olvad, 10, példa ÖOs6 g 5-/2j6-diklór“4—metoxi-5-metil-fenil/'“3-metil-penta-2p4-aién-l-trifenil-foszfónium-bromidot 500 ml butilénoxidban szuszoendálunk, majd 7,1 g N-etil-3-formil-krotonsavamidot adunk -hozzá- és-a-reakcióelegyet egy éjjelen-át-argon-atmoszférában visszafolyató hütő alkaltnazasa mellett forraljuk, A lehűtött átlátszó oldatot forgóbepárlón térfogatának felére bepereljük, a maradékot 6ï4 arányú'metanol-víz elegybe öntjük és hexánnal háromszor extraháljuk. Az egyesitett szerves fázisokat 6s4 arányú metanol-viz eleggyel egyszer, majd vízzel háromszor moséuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk, A visszamaradó 9“/2,6-diklór-4-metoxi-5-metil-fenil/~3,7- -dimetil-nona-2,4,6.8-tetraén-l-karbonsav-N-etilamid etanolos átkristályosít ás után 218-220 C°-on olvad. 11, példa _ ________ Alábbi összetételű kapszuláitöTtomasszat készítünk? 9-/2,6~diklór-4-nietoxi~5"-&9t i 1-f enil/-3 97~dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l-karbonsav-etilészter Viaszkeverék Növényi oláj Etiléndiamíntetraecetsav-trinátriumsó Kapszula töltősulya Kapszula hatóanyagtartalma 1 mg 50,5 mg 98,0 mg 150 mg 1 mg 70
