179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására
179198 a kapott oldat pH-értékét koncentrált sósav hozzácsepegtetésével A—re beállítjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk, A maradékot többszörös toluolos vákuum-lepárlássál szárítjuk, majd kevés etanolból és dietiléterből, ezután pedig mégegyszer etanolból'átkristályositjuk. így 7,1 g'cim szerinti vegyületet kapunk,. Olvadáspont: 155 - 156 °C. la. példa D, L-3-Í2-/3-tere-but ila mino-2-hidroxi-pr op oxi/-4-f1uor-feniQ-krotonsavnitril-hidroklorid tt70-g-Drc=3^1|=7&l. _ _ savnitrilt 50 ml etanol és 100 ml terc-butil-amin elegyében 2 órán-keresztül, visszafolyatás közben, gőzfürdő fölött melegítünk. A továbbiakban az 1. példa•szerint járunk el, és igy 8,6 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 158 - 159 °C. lb. példa D,L-3-^-0“/3J ,4’-dimetoxi-fenetil-amino/-2-hidroxi-propoxIJ - -4-fluor-feni l3 -krotonsavnitri1-hidrok1orid 14,0 g D,L-3^2-/2.3-epoxi-propoxi/-4-fluor-fenilj-krotonsavnitrilt 15 ml etanoíban 20,0 g bomoveratril-aminnal 2 órán keresztül gőzfürdő felett, visszafolyatás közben melegítünk. A továbbiakban a 6. példa szerint járunk el, és a kapott hidrokloridot izopropanol és dietiléter elegyéből átkristályositjuk így 11,4 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 153 - 155 °0. le., példa 12.0 g D,L-3“[2 -/2,3-epoxi-propoxi/-5“fluor-fenilj-krot onsavnitrilt 15 ml etanoíban'12,0 g homoveratril-aminnal a I6e, 1 példa szerint reagáltatunk. Az igy'kapott 10,6 g szabad bázist /olvadáspontja: 105 - 107 °C/ az 1. példában ismertetett módon,' hidrokloridsová alakitjuk,'amikor is 8,8 g mennyiségben'a cim szerinti vegyületet kapjuk. /Olvadáspont: 145 - 147 °C/. Id. példa Í2-/3~terc-butilaminO“2~hidroxi“propoxi/“5-f luor-f eni !p - -kro t onsavnit riI^hídroklorid 12.0 g D,L-3-^2-/2,3-epoxi-propoxi/-5-fluor-feniÎ]-krotonsavnitril-hidrokloridot 50 ml etanoíban 100 ml tere-buti1-aminr nal 2 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. A cim szerinti nyers hidrokloridot izopropanol és dietiléter elegyéből, majd mégegyr- 3zer izopropanolból átkristályosit juk. így 9', 7 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 134 - 135 °0. _____JL, ..példa___________________________________ D,L-3- [2-/3-morfolino-2-hidroxi~propoxi/-feni3-krotonsavnitril-hidroklorid 15 g D,L-3-Ö?-/2,3-epoxi-propoxi/-feniO-krotonsavnitrir. 90 ml etanol és 6,1 g morfolin elegyében 2 1/4 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. A továbbiakban az 1. példa ■ szerint járunk el. így 12.9'g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 184,5 - 185 °C. 9
