179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására
179198 3. példa D, L-3-^2- [3~/N-fenil-pipsrazino/-2-hidroxi-propoxí] -f enil^ -krotonsavnitril-hidroklorid 15 g D,L~3-p>-/2,3-epoxi-propoxi/-fenií]-krotonsavnitrilt 90 ml etanolban es 11,4 g ÎT-f enilpiperazinban L 1/2 órán ke- ' resztül visszafolyat ás közben forralunk. A továbbiakban az 1. példa•szerint járunk el. így kapunk 14,0 g cim szerinti vegyületet.- Olvadáspont : 177 - 178 °0. 4. példa D?Ir^5^.^^3^i-zopr-opi-laQfno—2-Mdr^x4--p>r^'pe3a.-/-fenií]—krobóns-óv* nitril-Éidroklorid 27 g D,Ir»3~ [2-/2,3~epoxi-propoxi/-fëni£J -krotonsavnitrilt 270 ml etanol és bO‘ml izopropi1-amln elegyeben 1 órán keresztül visszafolyat ás közben forralunk. A továbbiakban az 1. pél-" da szerint járunk el. így 21,5 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontí 145 - 146 ÖC. 5« példa D,I-3“£"2“ Q°~/29 ?6,~dimetil-piperidino/-2-hidroxi-propox3 -fe-n-i-y -kro-feonsavni-tri-l'-hiű-rok-lorid---—------------------— ----15 g D,L~3” £2-/2,3~epoxi-propoxi/-fenil| -krotonsavnitrilt 90 ml etanoí és 8,0 g 2,6-dimetil-piperidin elegyében 13 órán - keresztül visszafolyatás közben forralunk. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. így 12^4 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont? 157 - 198 °0. 6. példa D,L-3-f2- £3-/35j4s-dimetoxi-fenetil~amino/-2-bidroxi-propoxí] - -feni 13-krotonsavnitri1-hidroklorid I9"|T^7^^rtlp^273"::ëp^^~TMpï^ 100 ml etanol és 12,7g homoveratril-amin elegyében 5 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. így 10^8 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont? 164 - 165 °0. Az anyalugból szokásos módon izoláljuk a szabad bázist /az anyalugot meglugositjuk, toluollal extrabáljuk és az extraktumot vákuumban szárazra pároljuk/,, majd toluol és diizopropiléter elegyéből átkristályositjuk. így 1,2 g cim szerinti szabad bázist kapunk. Olvadáspont? 88-89 °C«i ■I 11.. V«o3 o ^)0 XQ3. D,L=-3“£2- [3-/3 * ,4®-diniet;oxi-fenefcil-amino/-2-hidroxi-propoxí] - -4-metoxi-fenií^-krotonsavnitril-hidroklorid 7,0 g D9L-3”fZ2-/2,3-epoxi-propoxi/-4-metoxi-fenin-krotonsavnitrilt ?,0 g homoveratríl-amin és 7*0 ml etanol elegyében 1 órán keresztül visszafolyat ás közben gőzfürdő felett melegítünk. A reakcióelegy pH-ját ezután tömény sósavoldattal beállítjuk 3*5 értékre, majd a reakcióelegyet 5 liter vizbez adjuk'és a vizes elegyet toluol és etil-acetát elegyével extraháljuk. A vizes f'ázis“pír sffÓkét^'~-“'8""-ré'_ál"Ítj'uk;TDé''n'átrium;;lírdrogenkarbonáttal és újból toluollal extraháljuk. A bázikus extraktumot szárítjuk, forgó bepárló segítségével bepároljak és a nyers bázist az 1. példa szerint hldrokloriddá alakítjuk. így 9*4 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont? 169 - 170 °C. 7. példa D, L- 3~ £2- £3 -/1T-2 * -pir idi 1-pipera zino/-2-hidr oxipr opoxf] -f eni ]2>-~•"krotonsavnitril-tribidroklorj.d •7-g-D9I^3-= ß~/293^apDÄ”PX‘Qpo.x:i/^f e&lO si^Qfc.onga-imitr.ilt 10
