179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására
179198 A találmány szerinti e/ eljárás végrehajtása során a /X/ általános képletü aminőkétonokat katalitikus hidrogérezésnek vetjük alá. Katalizátorként alkalmazhatunk Raney-nikke lt, platinát vagy palládiumot. Rendszerint egy közömbös oldószerben, például metanolban, etanolban vagy izopropanolban dolgozunk. A ketoncsoport redukálását végezhetjük litium-aluminiumhidriddel vagy más komplex fém-hidriddel, vagy pedig a Meerwein-Ponndorf reakció érteimében aluminium-izopropiláttal is. A /X/ általános képletü ketonok például megfelelő l-halogén-2-oxo-3-fenoxi?-propán-származékok és /IÏI/ általános képletü aminok reagáltat ása... út járni. 1 llfchai ó k_,e lő A találmány szerinti f/ eljárás értelmében egy /XI/ általános képletü oxazolidon-származékot vagy oxazolidin-származékot hidrolízisnek vetünk alá. Ilyen ‘oxazolidin-származékokat például úgy állíthatunk elő, hogy megfelelő l-amino-2-hidroxi-3-fenoxi-propán-származékokat a szénsav egy reakcióképes származékával, például dietil-karbonáttál, klórhangyasav-metilészterrel vagy foszgénnel reagálhatunk vagy pedig egy, adott .esetben a 3-helyzetben megfelelően helyettesített 5-üiaroximetil-2-oxazolidint egy halogénhidrogénnel, kénsawal vagy egy szulfonShWaü“áhkö'rót;ü~^szthré'^ö:cm'áTáb^h“egy^e"grélhl^alkairfé~ noláttal reagáltatunk. Az f/ eljárás végrehajtására alkalmas oxazolidin-származékokat úgy állíthatunk például elő, hogy megfelelő /V/ általános képletü l-amino-2-hidroxi-3-fenoxi-propán-származékokat aldehidekkel vagy ketonokkal reagálhatunk. A nitrogénatomon helyettesitetlen oxazilidin-származékok, illetve oxazolidin-származékok a /VT/ általános képletü'vegyületékkel a c/ eljárásnál ismertetett módon alkilezhetők. Az f/ eljárás végrehajtása során a hidrolízist végezhetjük savas vagy bázikus közegben, például hig sósavval, hig kénsavval, hig nátrium-hidroxïd-oïdattal'vâgÿ" hig kàTxum^hfSrôxîïï^ôTldattal. A hidrolízist végezhetjük vizoldható szerves oldószerek, például kisszénatomos alkoholok jelenlétében is. ^ A találmány szerinti g/ eljárás értelmében az R-5 helyén hidrogénatomot hordozó /I/ általános képletü vegyületek úgy is előállíthatok, hoçy a /XII/ általános képletü vegyületek - amelyek hidroxil- és/vagy szekunder aminocsoportjai az R1® és R^ helyettesítőkkel védve vannak - védőcsoportjait lehasitjuk. Védőcsoportként acilcsoportok és a benzilcsoport jön számitásb a~~ A.BeThzí 1 cső port ” léTíás í ta s á t' k ahä I 1 tïküh'^idrbg e hé zesseT ne-“mesfémek, például palládium vagy platina jelenlétében végezzük^ Ha /XII/ általános képletü acilszarmazékokból - ahol az acilcsoport előnyösen egy kisszénatomos alifás csoportból leszármaztatható acilcsoport, például acetil- vagy propionilcsoport - indulunk ki, akkor ezen acilcsoportok lehasitását hidrolízissel, savas vagy bázikus vizes közegben végezzük. A /XII/ általános képletü benzilezett és/vagy acilezett kiindulási anyagok előállítását a fentiekben ismertetett módszerek valamelyikével végezhetjük^ így "példaal“ha~îc^û''halyérr~aclTcsoporfcoir-hordozó— /Xll/ általános képletü kiindulási anyagokat akarunk élőállitani, akkor eljárhatunk például úgy, hogy valamely /III/ általános képletü vegyületet acilezünk, majd a kapott acilezett származékot a találmány szerinti b/ eljárás értelmében /XII/ általános képletü vegyületté továbbreagáltatjuk. Ha rH helyén benzilcsoportot hordozó /XII/ általános képletü vegyületből kivá-. nunk kiindulni, akkor a találmány szerinti a/, b/, c/, d/, vagy e/ eljárás szerint járhatunk el egy primer amin helyett egy •„ 5
