179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására
179198 oiavä mëg^m^rt'Ta6m^rs^kTët'ëff^'g^mlsëlT^^àg'S:IîïI'liag'y'3uk\ T reagáltatás hőmérsékletét szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontjának megfelelő hőmérséklet között választhatjuk meg. Az a/ eljárásban kiindulási anyagként használt II általános képletü vegyületek ismert módon állithatók elő. A b/ eljárásban kiindulási anyagként IV általános képletü -^-halogén-/3-hidroxi-propilétereket használhatunk, de az cC-helyzetben a halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom helyett kénsavmaradék vagy szulfonsavmaradék kapcsolódhat. Ezek a /IV/ általános képletü vegyületek úgy állithatók elő, hogy va lame ly /II/ -általános—képletü -epoxivegyületet ~egy~ halogénhidrogénnel, kénsawal vagy egy szulfonsawal reagáltatunk. A b/ eljárás végrehajtásánál a /IV/ és a /III/ általános képletü vegyületek reagáltatását adott esetben egy alkalmas szerves oldószerben, például egy alkoholban /igy például metanolban, etanolban vagy izopropanolban/, aromás oldószerben /igy például benzolban vagy toluolban/, éterben /igy például dioxánban vagy tetrahidrofuránban/ vagy egy karbonsavamidban /különösen előnyösen dimetil-formamidban/ végezhetjük. A reagáltatást szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontjának . megfelelő"hőmérséklet közötti hőmérsékleten, előnyösen megemelt hőmérsékleten végezzük. A reagáltatás során felszabaduló sav, például egy halogénhidrogén megkötése céljából adott esetben egy savmegkötőanyag, például egy tercier amin /igy például trietil-amin vagy piridin/ vagy egy alkáli- vagy alkáliföldfém-hidroxid, -karbonát vagy -hidrogén-karbonát jelenlétében dolgozhatunk. A reagáltatáshoz használt amint ugyanakkor előnyösen fölöslegben, például a moláris mennyiség kétszeresének megfelelő mennyiségben alkalmazhatjuk.-----A találmánybazerinti-c/-eljárásban kiindulási anyagként /V/ általános képletü 3-fenoxi-2-hidroxi-l-amino-propán-származékokat használunk. E vegyületeket felhasználhatjuk sóik formájában is. A c/ eljárást egyébként a b/ eljárásnál ismertetett reakcióparaméterek betartása mellett hajtjuk végre. A kiindulási anyagként használt /V/ általános képletü aminok például valamely /II/ általános képletü epoxivegyület vagy valamely /IV/ általános képletü halogénvegyület és ammónium-hidroxid reagáltatása utján állithatók elő. A találmány szerinti d/ eljárásban kiindulási anyagként / VI1/ " ál t a láno s kép le tü fenolvegyüle t e~ke tr ha szná Tun kV Efenôlvegyületeket felhasználhatjuk alkálifémsóik, például nátriumvagy káliumsóik formájában is. Reakciópartnerként /VIII/ általános képletü l-halogén-2-hidroxi-3-alkilamino-propán-származékokat használunk, de használhatjuk a megfelelő 1,2-dihidroxi-3-alkilamino-propán-származékok /VIII/ általános képlet alá eső kénsav- vagy szulfonsavésztereit is. A d/ eljárás végrehajtását előnyösen egy savmegkötő anyag, igy például egy alkáliféra-hidroxid jelenlétében végezzük. Bázikus közegben a kiindulás !.. vegyülétként felhasznált l-halogén-2-hidroxi-ő-alkilamino-propán közbenső termék a megfelelő 1,2-epoxi-propán-származékká alakulhat át, amely azután a /VII/ általános képletü fenollal reagál. E reagáltatást adott esetben az a/ vagy a b/ eljárás ismertetésénél felsorolt szerves oldószerek valamelyikében, szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontjának * megfelelő hőmérséklet közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre. A kiindulási anyagként használt /VIII/ általános képletü vegyületek például valamely /III/ általános képletü amin és epiklórhidran alacsony hőmérsékletén végzett reagaltatása utján állíthatók elő. 4
