179181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kis szénatomszámú alki-7- helyettesített -cefem- 4-karbonsav- származékok előállítására
179181 R' R: 4a ss jelentése kis ssénatóraszámú alkil-csoport, jelentése adott esetben egy vagy több halogénatómmal vagy egy 1-5 asénatomos alkanoiXoxi-, fenil- vagy nitrofenil-csoporttal saubsztituált kis szénatomszámu aikil-csoport, és jelentése valamely sav magadéka, előnyösen halogénatom. A /II/ általános képletü kiindulási anyagok a 2 412 513 SSZK-beli nyilvánossági;ahozatali iratban leirt módszerekkel állíthatók elő. A /III/ és /¥/ általános képletü kiindulási anyagok közül az uj vegyületeket az A reakciósémán bemutatott módon állithat'd &k- elő - A-- k ép le t ekben-- R—R”és~¥-~jelent ése az előzőekben megadott és Z jelentése védett karboxil-csoport. A tiazolil-csoportot tartalmazó végtermékek és kiindulási anyagok tautomer alakokban lehetnek jelen. Ezekben a végtermékekben és kiindulási anyagokban lévő /A/ részképletü csoport - ahol R2 jelentése a fent megadott - a /B/ általános részképlettel is kifejezhető, ahol Jk? imino-csoportot vagy §. korábbiak szerint védett imlno-csoportót jelent. A két forma egyensúlyban v§n. A tautomériát a B reakciósémán mutatjuk be? a képletekben és B _ jelentése a fent megadott. A z “ami nö-v ë^üXëlî꥔és ^ mégf elelŐ" iminö^v együllfé'^tö^ zötti tautoméria jelensége az irodalomban jól ismert, és a szakember számára nyilvánvaló, hogy a tautomerek egymásba kölcsönösen könnyen átalakíthatok. A két 'tautomer tehát ugyanazon vegyületet jelenti. Találmányunk ennek megfelelően a végtermékek mindkét tautomer formájának előállítására, illetve a tiazolilcsoportot tartalmazó kiindulási anyagok mindkét tautomer formád jának felhasználására egyaránt kiterjed. A leirásban a fenti kiindulási anyagok és végtermékek képletében egyszerűség kedvéért B-iz.yA/._r>S2k,épleJïü alakot^ tűn te t jük fel aszal a megjegyzéssel, hogy az a másik táutomext "is"magában foglaloa, A hidroxiimino- és kis szénatomszámu alkil~hidroxiiminocsoportot tartalmazó végtermékek és kiindulási anyagok szin- és antiizomerek és ezek keverékei alakjában lehetnek jelen. A szin-izomerek a /C/, /D/ és /E/ általános részképlettel, mig az anti-izomerek a /O®/, /D*/ és /l®/ általános részképlettel jellemezhetők, mely képletekben R^- és Z jelentése a fent megadott .- -Az-/I/_jált alánost, .kénletü vegyületek gyógyászati lag ^alkalmas sói szokásos nem-toxikus sók lehetnek, pl. fémsők? minapi, alkáli-fémaók /pl. nátrium- va^y káliumsók stb./, alkalifoidfémsók /pl. kalcium- vagy magnéziumaók stb./, ammóniumsófc, szerves bázisokkal képezett sók /pl. trimetil-, trletilamin-, piri— din-, plkolin-, diciklohexilamin-, H,KÍ,-dibenzil-etiléndiamin-=» sók stb./, szerves savakkal képezett sók /pl. acetátők, maleátok, tartarátok, metánszulfonatok, benzolszulfonátok, toluolazulfonátok stb./, szervetlen savakkal képezett sók /pl. hidrokloridok," hidrobromidok, szulfátok, foszfátok stb./ vagy aminos a v a fckal- /pl>—arg in in-,.asz para gins avT~g lut am in s av_s tfu/ képezett sók. A leirásban szereplő különböző szubsztituens-deíiniciófc értelmezése a következő? A "kis szénatomszámu" jelző 1-6 szénatomos csoportokat jelöl, feltéve, hogy mást nem közlünk. 3
