179181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kis szénatomszámú alki-7- helyettesített -cefem- 4-karbonsav- származékok előállítására

179181

tilláljuk. 0,72 g 2-metoxiimino-2-£2-/2,2,2-trifluoracetllamino/-tiazol~4— ilj-ecetsavat /szia-isomer/ - mely mint 2-metoxiimino-2“£2-/2,2,2-trifluoracetllimino/-2,3-*díhidro-tiasol-4—il -ecetaav /szin-izomer/ ia felírható - kapunk.

I.E. spektrum /nujoi/

1725, 1590 cm“1

ÏÏ.M.B. spektrum /dg-dimetilezulfoxid, cf/

3.91 /3H, a/

7.68 /IH, a/

Az előző eljárással analóg módon az alábbi vegyületet állítjuk elő;

1/ 2-metoxiimino-2-/2-f ormilamino-tiazol-4-il/-ecetsav /ssin-izomer/ - mely mint 2-metoxiimino-2-/2-formilimino-2,3” ~*dihi&ro-tiazol-4-il/-ecetsav /szin-izoaer/ is felírható - op.t I52 C° /bomlás/.

I .B. -spektrum, /nujoi/

3200, 2100-2800, 1950, 1600 cm“1

spektrum /dg-dimetilszulfoxid, <ff

3*98 /1H, a/

7.62 /lHf a/

8.60 /1H, a/.

1. példa

0,54 S. dimetilformamídhoz keverés és Jéghütéa közben

1,13 g fos zf or oxl klór időt csepegtetünk éa az elegyet 30 percen át 40 C -on keverjük, majd 13' ml vízmentes etilacetátot adunk hozzá. Az elegyhez részletekben 2,0 g 2-metoxilmino-2-/2-trifluoracetilamino-tiazol-4-il/-ecetsavat /azin-izomer/- mely mint 2-metoxiimino-2-/2-trifluoracetilimino-2,3-dlhidro-tlazol-4-il/-ecetsav /szín-izomer/ ia felírható - adunk 3-5 0°-ra való kütéa közben és az elegyet 40 percen át ugyanezen a hőmérsékleten keverjük. Másik lombikban 1,44 g 2-metil-7-amino-3- -cef ém-4-karbonsav, 9,?8~g trímet 1 rshTMaeetamid—és 30 ml vízmentes etilacetát elegyét 35-40 0 -on keverjük. A kapott oldathoz a fentiek szerint készített oldatot adjuk -25 0er" és -20 C° közötti hőmérsékleten keverés közben. A reakcióelegyet 1 órán át ezen a hőmérsékleten keverjük, majd Jéghütéa közben Jegesvizet adunk hozzá. A reakcióelegyet kb. 5 percen át ezen a hőmérsékleten keverjük. Az etilacetátoa réteget elválasztjuk, majd 2 x 20 ml etilacetáttal extraháljuk a vizea réteget. Az etilacetátoa rétegeket egyesítjük, vízzel mossuk, majd 50 ^1 vizet adunk- hozzá. Az - elegy.,nH-Ját telit ett vizes nátriumhidrogénkarbonát—oldattal 7»5-*e állítjuk be Jéghütéa és keveiés^kozbéh, a vizes fázist elválasztjuk, etilacetáttal mossuk, majd 70 ml etilacetátot adunk hozzá. Az elegy pH-Ját 10 %-os sósavval 2,5- re állítjuk be Jéghütéa és keverés közben. Az etilacetátos réteget elválasztjuk, a visszamaradó vizes réteget 30 ml etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos rétegeket egyesitjük, vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, szárítjuk és kb. 10 ml-re bepároljuk. A maradékhoz 20 ml dietilétért adunk, majd az elegyet