179181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kis szénatomszámú alki-7- helyettesített -cefem- 4-karbonsav- származékok előállítására
Î791SÎ 2-me t ősi imi no-*2«/ 2-amino-t í az ol-4~ii/--ecets av~etlléazte r-hi dr obromidot /anti-izomer/ kapunk« A szűrletet a noséfolyadékkal egyesítjük és vákuumban b epéje óljuk* A maradékhoz 100 .ral vizet? adunk és az ele gyet éterrel mossuk* A. vizes réteget 28 %«os vizes ammóniumfciidroxid~oldattál meglugoeitjuk és etilacetáttal sxöraháljuk» Az extraktumot vízzel es telített vizes nátrium-klorid-oldaütal mossuk és magnés! unsz alfát falett szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 5,2 g kristályos 2-metoxiimino-2~/2-amino-tí asol-4«ll/«eestaav-eti 1 ásstext /szin-1- ' zomer/-...kapunk.-«-mely-©int~2‘HEetoxiimi.BO«2«/2--ljatöo-»275--4i-h.idro«t ->tiazol~4«il/*-ecetsav-efcllészter /ezin-izomer/ is felírható» I.S« spektrum /najol/ 5400» 5500? 5150, 1725, 1650, 1559 cm"1 N.M.B* spektrum /GBOl?9 (£/ 1*58 /5H, fe, J=7Hs/ 4.05 /5H, s/ 4*38 /2H, q, J-7Hz/ 5* 91 ' / 2E',~s 2 éles- sf 6.72 /1H, s/ b/ 2S2 g 2-metoxlimino-2-/2~amino-»tiazol-4-il/~eoetsav« atiléazter /azín-izomer/ - mely mint 2-metoxiiminc-2-/2-íminó«*-2,3~dl hí &r o-1 i az ol-4-i 1/—e o e t s a v-e t í 1 é s s t e x /e z i n«i z orner/ í s felírható - és 12 ml 1 n vizes náfriumhidcoxid-oláat szuszpenzlójához 1 ml etanolt adunk és a reakcióélegyet 15 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 10 %-os sósavval pH 7*0 értékre semlegesítjük és az etanolt vákuumban ledesztilláljuk* â v is s z amar. ado.„v izea. „oldat ot.„e tilaQetLá:ttaJ..iiQS^l\kí_„10^ Jí^os_. j ós avval pH 2,6 értékre savanyítjuk és jéghütés közben keverjük» A kiváló kristályokat szűrjük, ac et ormai mossuk és etanólból átkristályosifjúk. Színtelen kük alakjában. 1,1 g 2-metoxíimiao~2-/2~amin.o-t iazcl~4~iX/-eoets avat /azin-lzomer/ - mely mint 2~metoxi-imino-2~/2~lmino~2,5«dlhídro-ti azol-4-il/«eceta&v is felírható — kapunk*. I.H. spektrum /aujol/ 3150» 1670, 1610, 1505 cm"1 N.M.R* spektrum /dg-dimetiiszulfoxid, *£/ 3*83 /5Ii, a/ 6.85 /1H, 8/ 7*20 /2H, széles s/ 6, elcpélda 5 ml piridint 2,0 g 2 metoxlimino~2—/2-amino-tiazol-*4-»' «il/—ecet sav /szín-izomer/ - mely mint 2-metoxiimiriQ«2-/2-imi~ no-2 ,'5-dih.idro-tiaz ol-4-il/—ecets av/a z-in—■izemer-/~i-s-~£ elírhat ó - és 20 ml etilacetát szuazpenziójához adunk« Ezután 2,5 8 bisz— -2,2,2-trifluoi-ecetsav-anhlàrià és 3 ml- etilacetát oldatát adjuk. hozzá-5-7 0-on keverés közben és a reakcióelegyet 30 percen át 3-5 ö°-on keverjük. A reakcióelegyehez- 30 ml vizet adunk és az etilacetátos réteget elválasztjuk« A vises fázist etil— acetáttal extraháljuk. Az etilacetátos rétegeket egyesítjük, vízzel és telített vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, és magnés i ums zulf át felett szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesz— 17
