179181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kis szénatomszámú alki-7- helyettesített -cefem- 4-karbonsav- származékok előállítására
179181 a reakcióelegyet 15 órán át 58-40 C°-on keverjük 6000 ml/perc levegőztetés közben. A reakció lejátszódása után a kiváló csapadékot szűrjük, ecetsavval és vízzel mossuk, majd szárítjuk. 41,5 g 2-/2-formilamino-tiazol-4~il/-glioxilsav-etliésztért kapunk - mely mint 2-/2-formilimlno-2,5-dihidro-tiazol-4-il/°glioxilaav-etilészter is felírható. Op,: 252-255 0° /bomlás/. c/ 281 g 2-/2-formilamino-tiazol-4-il/-glioxil3av-etilészter - mely mint 2-/2-formilimino-2,5-dihidro-tiazol-4-il/-glioxilsav-etilészter is felírható - és 1100 ml viz szuszpenzió j ához„2.25.liter., v Ízes. J._Ju_nitxXuahüdX5xid=QlMiiit-_mdunk._ke.“ verés és jéghütés közben, majd az elegyet 5 percen át 10-15 on keverjük. A reakcióelegyet szűrjük, a szürlet pfí-ját tömény vizes sósavval keverés közben 1 értékre állítjuk be. A kiváló csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk. 254 g 2-/2- -formilamino-tiazol~4-il/-glioxilsavat - másképpen 2-/2~formilimino-2,5“dihidro-tiazol-4—il/glioxilsav - kapunk. Op.! 155-156 C° /bomlás/. N.M.B. spektrum /ÜíaDCQ^, (f/ 8v27 /lH,-s/ 8.6 /1H, a/ 4. előpélda 20 g 2-/2-formllamino-tiazol-4-il/-glioxllsav- mely mint 2-/2-formilimino-2,5-dihidro~tiazol-4-il/~glioxilsav is felírható — és 400 ml viz szuszpenziójához keverés és jéghütés közben 8,4 g nátriumhidrogénkarbonátot adunk, majd az elegyet 10 percen át ugyanezen a hőmérsékleten keverjük és 10 ml etanolt adunk hozzá* Az elegyhez 10 perc alatt keverés közben ugyanezen a-hőmér s é kle t en-1-, 52-g--nátrl umb órMdr iáét—adun k-éa—a~ r eakci ó-.~ elegyet 1 óra 50 percen át ugyanezen a hőmérsékleten keverjük. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet szűrjük, a szürlet pH-ját 10 ?S-oa sósavval 4-re állítjuk be, majd vákuumban 100 ml-re bepároljuk. A betöményltett szürlet pH-ját 10 %-os sósavval l~re állítjuk be és a kristályosodást kapargatássál megindítjuk. A betöményitett szűrletet 1 órám át szobahőmérsékleten keverjük, majd egy éjjelen át hűtőszekrényben állni hagyjuk. A kiváló csapadékot szűrjük, jegesvizzel kétszer mossuk és vákuumban „száritjuk. 14,8 g 2-hidroxi-2-/2-formilamino-tiazol-4-il/-ecetsavat - mely mint 2-hidroxi-2-/2-förmiiiminö-2,3-űiSíd-to-tiazol-4-il/-ecetsav is felírható - kapunk. Op.: 188-189 0° /bomlás/. 1.5. spektrum /nujol/ 1750, 1655 cm"’1 ÎT.M.H. spektrum /NaDCO,, <f/ 5.07 8.5 /1H, H.f. /1H, a/ a/ 5. előpélda a/ 17,4 g 2-metoxiimino-4—bróm-acetecetsav-etilésztert /azin- és anti-izomerek keveréke/ és 5t2*- g tiokarbamidot 100 ml etanolban 4 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forralunk. A reakcióelegyet hűtőszekrényben állni hagyjuk. A kiváló kristályokat szűrjük, etanollal mossuk és szárítjuk. 9*5 S 16
