179181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kis szénatomszámú alki-7- helyettesített -cefem- 4-karbonsav- származékok előállítására
179181 bűt ég közben 0,1 mól dietiléteres diazometán-oldatot csepegtetünk. A reakciôelegyefc bepárcljuk, a maradékot diizopropiléterrel elporltjuk, szűrjük és szárítjuk* Bann a pox alakjában 1,1 g 2-me t í I~7TM/2“Eie t oxl imino-3**oxo-4-»b utir ami do/-3-c e f ém~4—kar b on~ sav-2,2,2~txíklóretilésztert /szin- és anti-izomerek keveréke/ kapunk. Op.s 80-83 0° /bomlás/. I.Ro spektrum /nujol/ 3300, 1785 , 1757, 1650-1710, 1535, 1280, 1210. 1160, 1045 5 715 oEi-i Î1.M;S. spektrum /didimé tils Z'ulfoxldp^jC/ 1.46 /3H, d, J=7Hz/ 4.0 /1H. m/ 4.04 /3H, s/ 4,62 /1H, a/ 5.05 /2H, a/ 5.29 AH, ds J-5Hz/ 5.95 /1H, m/ 6.?4 /1H, m/ 9.48 /1H, d9 J=9Ha/ 3a előpélda a/ 384 ml ecet9avanb.idxidh.es 15~20 perc alatt 35 0° alá való hűtés közben 169,.2 ml hangyasavat adunk és az elegyet 1 órán át 55-60 C°-on keverjük. Az elegyhez 506 g 2~/2-amino-tlaaol~4*“il/-ecetsav-etil-"észtert - mely 2-/2~imlno~2,3”dihidroTMtiazol~4-il/«ecetsav-etiléazter formájában is felírható - adunk jéghütés és keverés közben 15-20 pexo alatt, majd a reakciódégye-fe—l~6f án -át - szobahőmér a ékle ben-kever jülu~A~xeakclá~lej átaa-ódáLsa .után as oldószereket ledesztilláljuk. A maradékhoz 25Ç° A diízopropilétért adunk és az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A kiváló csapadékot szűrjük, dilzopropiléterrel mossuk és szárítjuk. 451,6 g 2-/2-Íarmílamino-tiasol~4—il/-ecet« sav-etil észt ext - mely mint 2~/2-f oxmíliiaino-2 s3-díhidxo-tiazol-> -~4--il/—ecetsav—etil észter is felírható - kapunké Op.x 125-126 0°. A azűrletet bepároljuk ás a maradékot 500 ml dlizopxopiléte£ 1 e 1 mossuk, majd szárítjuk. 'További 78,5 g fent .1. vekyületet kap un k. I.R. spektrum /nujol/ 1737? 1700 cm”1 ÎT.M.R. spektrum /CDOl^, ff 1.25 /3H, t, J=SHz/ 3 ® 7 /2H, s/ 4.18 /2H, q, J=8Hz/ 6.9 /1H, S/ 8.7 AH, a/ b/ 120 g manganacetat-vetrahidrát5 100U ml ecetsav és 100 mi ecetsavanhidrid élegyét olajfürdőn 20 percen át 130-135 0 -on keverjük és az elegyh.es 20 g káliumpermanganátot adunk - 5 perc alatt 105-110 C -on keverés közben, majd az elegyet további 30 percen át 130-135 C°-on keverjük. Az elegyet szobahőmérsékletre hütjük és 53,5 g 2-/2~fojcmilamino-fciazol-4—il/-eoetsav-etilésztext - mely mint 2-/2-foxmiliminc-2,3-dihidro-tíazol-4-il/-ecetsav-etilészter is felírható - adunk hozzá, majd 15
