179170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására

179170

A fentiek szerint előállított amin bázist metanolban oldjuk; majd dieti1-éteres hidrogén-klorid oldathoz adjuk az oldatot. A kivált csapadékot elkülönítjük, és 30 ml acetónból és 5 ml etanokból kikristáltositjuk, amikor 1,79 g N-/2.-f enil-2“ -hidroxi-eti 1/-1,1-dimetil-3-/4-amino-karbonil-feni l/-propi 1- -aminium-kloridőt kapunk.*

Az előállított vegyület 204-206 G° hőmérsékleten olvad.

Eletnanalizis

G qH2 F pO 261-re

számított: C: 66,19*, Et 7,50; N: 7,72; Cl; 9_,77_%;

mért": N; 7,53; Cl; 10,06 %*

6. példa

Az 5. példa szerint eljárva 4,6 g orto-fluor-sztirol-oxidot 5,3 g l,l-dimetil-3"/á-~amino-karbonil”feniV-propil-aminnal reagáltatunk, amikor metanolból és éti1-acetátból való kristályosítást követően 2,0 g N-/2~/2-fluor-fenil/-2-hidroxi-etil/-!,l-dimefcil-3-/4-amino~karbonil-fenil/-propil-amint kapunk. '

Elé WánaTíz is ~ TM TM

számított: 0: 69,74; Hs 7,32; KT: 8,13 %\

mért; G: 69,58; H: 7,12; I: 8,28 %.

Az igy előállított amint hidrogén-klorid sójává alakítjuk oly módon, hogy dietil-éteres hidrogén-kloriddal reagáltakjuk. Ily módon 1,2 g N-^5-/2~fluor-fenil/-2-hidroxi-etij,7-l, 1-dimet i1-3-/4-amino-karboni1-feni1/-propi1-a minium-kloridot kap unk.

_____Az előállított vegyüleb 227-230 C° hőmérsékleten olvad.__

Eleraanalizis ^20H26^2G2C lí'"re

számított; C: 63,07; H: 6,88; N; 7,35 %\

mérf. Cs 63,21; H: 7,12; N: 7,45 %.

7-8 o példa

Az 5« példában megadottak szerint eljárva sztirol-oxidot a megf elelő 1,1-di me t i1-3-/4-Szubsztituált-f enil/-proçi1-a miníia I- reag-a-l tatunk,—-majd—a—t ermakb-s-1—-s-ot—-kap zünk-s—Ily—módén—az— alábbi két vegyülefcet kapjuk:

N-/2-feni1-2-hidroxi-etil/-l,1-dimetil~3-/4-metil-amino-karbonil-fenil/-propi1-aminium-klorid; a vegyület 219-220 C° hő mé r sé klet en oIvad;

N-/2-feni1-2-hidroxi-et í1/-1,1-di met il-3-/4-d imet i1-amino-karbonil-f enil/-propi1-aminium~oxalát ; a vegyület 237-240 0° hőmérsékleten olvad.

9. példa

íz~~[M'!^2’“£ëhIT~2“Mc[ïôxr^éüir/4^ -fëniT/-propil-amin előállítása

40 ml, 7,80 g R-mandulasavat és 6,92 g 1-hidroxi-benzotriazolt tartalmazó dimeti1-formamidban 9,19 g 1,l-dimetil-3- -/4-hidroxi-fenil/-propil-amint oldunk, az oldatot keverjük, és jégből és acetonbói készült fürdőben -30 0° hőmérsékletre hütjüko A hideg reakcióelegyhez cseppenként 30 perc alatt 10,57 g, 35 ml dimeti1-formamidban oldott FjN’-diciklohexil-karbodiimidet adunk. Az adagolás befejezését követően -5 C°-on hagyjuk

16