179170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására
179Í70 állni a reákeícelégyet 12 órán át, amiután megszűrjük. Az oldószert a szürlet csökkentett nyomáson kivitelezett desztillációsával eltávolítjuk, a kapott desztillációs maradékot 200 ml efcil-acetáfcban oldjuk^ vizes nátrium-karbonáttal, 3N hidrogén-klorid oldattal és végül telitett vizes nátrium-klorid oldattal mossuk. A szerves oldószeres fázist elkülönítjük, és vizmentesitjük, majd desztinációval eltávolítjuk az oldószert. Habos desztillációs maradékként 9)0 g R-/2-fenil-2-hidroxi-l- • -oxo-eti1/-1,1-dimeti1-3-/4-hidroxi-fenil/-propi1-amint kapunk, A habos anyagot etil-acefcátból kikristályositva tisztítjuk. A kapott—termék-l-5.9—17-ó-C~-h4aér-séklaben~o4vad^Elemana lizis ci9í*23^02”re számított! C: 72,82? Hs 7,40? Ns 4,47 %» mért! Cs 72,57? Hí 7,34? Hí 4,54 %. A fentiek szerint kapott optikailag aktiv amid 2,02 g-jáfc 80 ml, 2,12 ml fcrietil-amint és 1^33 g trimetil-klórszilánt tartalmazó benzolban oldjuk, Szűréssel eltávolítjuk a kivált trieti1-amin-hldrogén-kloridot, a szűrletet pedig az oldószer deszt il rációjával szárazra párol juk. A desztillációs mer a diákot 40 ml tetrahidrofuránban oldjuk, és keverés közben 16 ml 1H tetrahidrofuránnal készült diborán oldatot adunk a reakcióelegyhez, egy adagban. 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük a reafecióelegyet, majd ezt követően 20 ml metanollal hígítjuk. Folytatva a keverést, 50 ml diet! 1-ét;eres hidrogén-kloriűot adunk az elegyhez, majd 20 percen át 60 C° hőmérsékleten tartjuk. Desztinációval eltávolítjuk az oldószert, a szilárd halmazállapotú desztillációs maradékot pedig 25 ml forró etil-acetátból.és „metanolból kikristálvosit .luk. Ily módon 840 mm R-N-/2-~fenil-2-hidroxi-eti1/-1,1-dimetil-5-/4-hidroxi-fenïl/-propilaminium-kloridot kapunk. Az előállított vegyület 184-192 C° hőmérsékleten olvad. Elemanalizis C^HggNOgC/l-re számított! 0? 67,94? Hí 7,80? Ns 4,17? Cl* 10,56 %% mért! C? 68,14? Hí 7,65? Hí 3,93? Ols 10,72 %\ Az előállított vegyület optikai forgatását metanollal készült -? mg/mir- koncén fc r áciéju-pld e t+j-anr-megtaér jük %M d’ -26,6°| M 365! -67,3°■ 10. példa. Az 5» példában ismertetett eljárást megismételve 1,1-dimetil“3-/4-amino-karbonil-fenil/-propil-amint reagálhatunk optikailag aktiv R-O-fluor-szbirol-oxiddal, amikor R-H-/5-/2- -fluor-fenil/-2-hidroxi-etii7-l,1-dimetil-3-/4-amino-karboni1- -f enil/-propil-aaiint„„kgpunk.^ 11. példa Az N-/2-fenil-2-hidroxi-etil/~l,l-dimetil-3-/4-metán-_ -szulfonil-amino-fenil/-propil-amin-hidrogén-klorid előállítáa. Az /3-hidroxi-3-metil-l-butenil/-feni27”metán-szulfon-amid előállítása 150 ml dimeti1-formaaidhoz 0,80 g palládium-kloridot és 2,i5,,.g^rlf^il-foszfint adunk, majd nitrogénatmoszféra alatt 17
