179169. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-2H-benzo(c)-pirrol-származékok előállítására
179169 A keveréket 200-210°C-on 15 percig melegítjük, majd a reakciókeveréket jégre öntjük. A kapott vizes keveréket kloroformmal extraháljuk, a kloroformos kivonatot elválasztjuk, 0,ln vizes sósavoldattal, 10%-os vizes nátrium-hidroxidoldattal és vízzel mossuk. A kloroformot vákuumban lepárolva 0,26 g sötét olaj marad vissza. 15 g Florisilen kromatografálva 0-1% metanolt tartalmazó kloroform-eluenssei 40 mg dl-5-acetamido-4,5,6',7-tetrahidro-2H-benzoC clpirrolt kapunk. A termék azonos az A. példa szerint dl-5-acetamido-2-acetil-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo£c3 -pirrolból dezacetilezéssel előállított vegyülettel. Végtermékek 1. példa dl-5-Dietil-amino-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo fcjpirrol előállítása 2,52 g dl-5-amino-4j5,6,7-tetrahidro-2H-benzo [VJpirrolt /az A. példa szerint előállítva/ 100 ml metanolban oldunk. Az oldathoz 1,2 g nátrium-ciano-bór-hidridet, majd 6 ml acetaldehidet adunk. A reakciókeveréket környezeti hőmérsékleten, nitrogénatmoszférában körülbelül 16 óra hosszat keverjük, majd vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattál hígítjuk. A vizes fázist kloroformmal extraháljuk, a kloroformos kivonatot elválasztjuk és telitett vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk. A kloroformos oldatot megszáritjuk és az oldószert lepároljuk. A maradékot ujraoldjuk kloroformban és a kloroformos oldatot 35 g Florisileh kromatografáljuk növekvő mennyiségű /2-4%/ metanolt tartalmazó kloroformmal eluálva. Rétegkromatográfia szerint a nem kiindulóanyagot tartalmazó frakciókat egyesítve 1,84 g szilárd anyagot,kapunk, melyet Florisilen ujrakromatografálunk. A rétegkromatográfia szerint dl-5-dietil-amino-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo t c3 pirrolt tartalmazó frakciókat egyesitjük és a.z oldószer lepárlása után 0,66 g súlyú maradékot kapunk, melyet éterben oldunk és éteres maleinsavoldat-f elesleggel kezelünk..,. í kapott dl-5-dietil-amino-4,5,6,7-tetrahidro-benzo £c£)pirrol-maleátot metanol-éter oldószerkeverékből kristályosítva 81~83°0 olvadáspontu tisztított vegyületet kapunk; a kitermelés 385 mer. Elemi analízis • • G H N Számított 62,32 7,84 9,08 Talált 62,37 7,57 8,94 2. példa dl-5-Di-/n-propil/-amino-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benso-^ c -pírról előállítása Az 1. példa eljárását követjük, de acetaldehid helyett propionaldehidet használva dl-5-di/n-propil/-amino-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo Ccjpirrol-maleátot állítunk elő, amely izopropanol-éter oldószerkeverékből át kristályosítva 134-136DG-on olvad meg. Elemi analízis : 0 H N Számított 64,26 8,39 8,35 Talált 64,32 8,68 8,17 7
