179158. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolo-benzo-asz-triazin származékok előállítására

179158

7,0 g /0,04 ti ól/ 4,5-dihidro-s-triazolo C,-D b en co—.- G z— -triasint 35 ni jégecet és 35 ni ecetsavhidrid elegy ében G órán át forralunk. A reakció végén a lehűtött oldatból éter hozzáadása után kivált terméket elkülönítjük.

Hozam: 9,4 g /91 ■ /

O.p.: 186-188 °C

Analízis: számított II 27,20 / talált # IT 26,95 %

Tümegspektrunból r.ióls uly : 257

2. példa

i-Al-not ll-piperasino/-4,5-dipr opionil-4,5-dihidro-s-tr i-azo1o- /J ,4-gJbenzo-asz-1riasin előállitása.

12,0 : /0,040 mól/ L-bróm-s-triazolo Dr-3 benso-as z-tri-azin, 40 ul IT-metil-piperazin és 80 ni etanol elegy ét 2 órán át forraljuk. Az oldatot vízre öntjük és a terméket diklóretánnai entraháljuk. Az oldószer lodes zt i Hálás a után kapott maradékot benzolból átkristályos!tjük. 3,7 3 /7C U/ 1-ÁT-met i 1-pipor az in o/-s-1 r ia z olo /o ,4-cf benzo-as z-tr ie-sint kapunk /o.p.: 162-1G3°C/, amelyet ß g /0,068 mól/ nátriunditionittaiICO ni vizes zzusspensióban elkeverve argonatmoszférában a megfelelő diliidro-vegyületté alakítunk. A csapadékot szűrjük, majd cs ár it ás után yC ni propionsavarmidr idben 120-12.5 öC-on 2 órán át melegítjük, lehűtés után a terméket szűrjük. Hozam: 12,5 - /57,0 "/

O.p.: 175-175 °C

Analízis: számit ott IT 21,90 0

talált IT 21,75 á Tömegspektr unó ól mért mois uly : 302

3- példa

A-, 5-Dipr opi on i 1-4,5-di’ai dr o-s-t riazolo £J>, 4 -aj b en z o-as z --triasin előállítása

4,0 g /C,023 mól/ 4,5-t-triazin és 50 ml oropionsavanhidrid elegyát 120-125 zott tartjuk 1 órán at. A lehűtött oldatból éterrel kicsapjuk a temeket.

j-diaidr o-s-t riazolo 2jÍ,4-q7 bonzo-as zisavanhidrid elegyát 120-125 °C kö-Hozam: 3,5 G /6? /•/- - .póz °C

számitott

O.p.: 192-Analizis:

IT 50,50 .. talált IT 30,15 /

Tömegspektrum alapján moisuly: 229 4. polca

5-Propionil-4,5-dihidro-s-triazolo £j,4-ü/ benzo-asz-tria- z i n elő ál lit ás a

5jC g /G,017 mól/ 4,5-dipropionil-4,5-dihidro-s-triazolo- 0,4-0^benzo-asz-triazint 50 ml 5 n—os nátriumhidroxid-oldattal kezelve rövid idő alatt oldat keletkezik, amelyet deritve szűrünk, ecetsavval megsavanyitjuk. Ozintelen csapadék válik le.

Hozam: 2,5 S /65 //

O.p.: 244 °G

Analízis: számított 1T 30,60 %

talált II 30,45 Z

Tömegspektrum alapján mólsuly: 229

5/példa _ r -,

1-IIetiltio~4,5-dijpropioni 1—,y-aihidro-s-tr iosolo£ ,4-c/ - h e n z o - s. s z -1 r i a z i n e 1 oá 1111 ás a

7