179158. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolo-benzo-asz-triazin származékok előállítására

179158

10,0 " /C,046 mól/ 1-motiltio-s-tr iazolo£»4-ej benzo-asz-triazin és 12 g /G,068 mól/ nátriumditionit 100 ml vizes szugzpenzlójához 20 ml etanolt adva, oldatot kapunk, amelyből rövid idő alatt csapadék válik ki. Félóra múlva Indexen ssürve 7,2 g /?1 2/ 4,5-dihldro-l-netiltio-s-tr iazolo £5 ,4-çJ -benzo-asz-triazint kapunk, amelyet; argonatmos zí érában 65 ml prooionsavanhidriddel' 120 °C-on 2 órán át reagálhatva, majd az clcgyet bepárolva, metilénklórid-oetroléterelegybői tisztítva különitünk el.

Hoz ara;

8,0 g /OC C.p.: 119-20 °C

Analisis î szamitott 1T 21,15 2 talált N 21,02 2

Tömegspektruuból nólsuly: 551

6. példa

2,4,5-Tripxopion 11—5-dihidro-s-triazolo,4-qJ benzo-asz-triasin-Í/2H/-on előállítása

12.0 g /C,064 mól/ s-triasolo/p,4-ç7’oenzo-asz-triazin-l /2H/-onbóí 16,0 g /0,C92 mól/ nátnurnáit ionit 120 ml vizes oldata ás 50 ml etanol felhasználásával 80 2-os termeléssel nyert 4,5-dihídro-s-triaz -pcv -ej benso-as s-tr iaz in-l/2II/-ont 80 ml propionsavanhidriübeu az 5* példa szerinti módon

ac il esünk.

Hozam: 12,0 g /ôp 2/

O.p.: 205-206 °C

Analízis: számított H 19,53 2

talált IT 19,59 2 T öno r s pe kt r unb ó 1 nó 1s uly: 55 7

7. "példa _

7-KÍÓX-2,4,5-t r ipr opionil-4 , 5-dihidro-s-tr iazolo ,4-c/ -benzo-asz-triazin-l/2H/-on előállítása

10.0 g /0,045 mól/ 7-klór-s-tx iazolo /^,4-c7 benső-as s-tr iazin-l/2II/-onból 72 2-os termeléssel kapott 4,,:-uihidro-7- -klór-s-triazolo£p,4-p^benzo-asz-triazin-l/2H/-ont az 5- példában leirt módon reagálta tunk pr opi ons a vanlii dr iddel •

Hozam: 8,9 8 /51 2/

r \

u * p •

195-194 oc

Analízis: számított II 17,58 2

talált IT 17,85 2

Tömegspektrumból nólsuly: 591

8. példa

5-Acetil-4,5-áihidro-s-triazolo előállítása

5.0 g /C,013 mól/ 4,5-diacetil-4,5-clihidro-s-triazolo 0,4-cJ-bonzo-ass-triáainból indulunk ki s a 4. példában leirt módón Járunk el.

Hozam: 1,71 g /42 2/

O.p.: 219-220 00

Analízis: számított IT 52,55- 2

talált IT 52,56 2

Tome cs pe ktr uinb ól mól s uly : 215

9. példa

4,5-Dicinnamoi1-4,5-dihidro-s-triazolo 0,2-57benzo-asz-tríazin előállítása

4.0 g /0,025 mól/ 4,5-dihidro-s-triazoloA5>^~£71:ian2o-asz'

0 ,4-57ben:

z-triazin

8