179041. lajstromszámú szabadalom • Eljárás C-076 vegyületek és azokat tartalmazó féregírtószerek előállítására
13 179041 14 Jellemző tömegspektrográfiás csúcsok III. táblázat Alá Alb A2a A2b Bla Blb B2a B2b 886.5072 872 . 904 890 872 858 890 876 742.4229 728 760 746 728 714 746 732 580.3406 566.3265 598 584 566 552 584 570 548.3136 534 566 552 548.3131 534 566 552 456.2886 442 456 442 456 442 456 442 305.2120 291.1962 323.2225 309.2070 305 291 323 309 305 291 305 291 275.1292 275 275 275 261.1139 261 261 261 257.1382 257 257 257 257 257 257 257 221.1527 207 239.1637 225 221 207 239 225 193.1587 179.1429 211.1691 197.1542 193 179 211 197 199.1101 199 199 199 199 199 199 199 169.1226 155 179.1076 179 169 155 179 179 145.0867 145 145 145 145 145 145 145 137.0954 137 137 137 137 137 137 137 127.0754 127 127 127 127 127 127 127 113.0604 113 113 113 113 113 113 113 95.0496 95 95 95 95 95 95 95 87.0444 87 87 87 87 87 87 87 A mellékelt 1—8 ábrák 4 C-076 vegyület infravörös és proton mágneses magrezonancia spektrumait mutatják. Az 1—4 ábrák a C—076 Alá, A2a, Bla 30 és B2a infravörös színképeit, az 5-8 ábrák a C-076 Alá, A2a, Bla és B2a proton mágneses magrezonancia színképeit szemléltetik. Az infravörös színképeket a Perkin-Elmer Infravörös Spektrometer 421-es modelljén kaptuk kloroformos oldatban. A proton 35 mágneses magrezonancia spektrumot deutériumos kloroformos oldatban kaptuk Varian Mágneses Magrezonancia Spektrometer HA-100 modellen és a spektrumok ppm-ben mutatják a kémiai eltolódásokat a belső sztandardhoz, tetrametilszilánhoz viszo- 40 nyitva. A kísérleti adatok alapján a C-076 vegyületek feltételezhetően az (I) általános képlettel jellemezhetők — ahol R a-L-oleandrozil-ö-L-oleandrozid (II) képlet, és ahol a szaggatott vonal egyszerű vagy kettős kötés, Rí hidroxilcsoport és csak akkor van 45 jelen, ha a szaggatott vonal egyszerű kötést jelent. R2 propil- vagy butilcsoport és R3 metoxi- vagy hidroxilcsoport. 50 A fenti szerkezeti képletnek megfelelő egyes vegyületeket a IV táblázat tartalmazza. Rí Rí R3- 55 Alá kettős kötés butil-OCH3 Alb kettős kötés propil-OCH3 A2a-OH butil-OCH3 60 A2b-OH propil-OCH3 Bla kettős kötés butil-OH Blb kettős kötés propil-OH B2a-OH butfl-OH B2b-OH propil-OH 65 Ahogy az várható volt, azok a találmány szerint előállított vegyületek — ahol R2 butilcsoport azaz a „a” vegyületsorozat és a megfelelő vegyület, ahol R2 propilcsoport, azaz a „b” sorozat hasonlóan viselkednek a legtöbb izolálási reakcióban, mint például az oldószeres extrahálásnál. Az „a” és „b” vegyület-pároknál az „a” vegyület nagyobb mennyiségben található és általában az „a” és „b” vegyületek elegyének 85-99%-át teszi ki. A propil-vegyületek jelenlétét a vegyületek tömegspektrumában igazolják, ahol a butilcsoportot tartalmazó töredékek tömegcsúcsait 14 egységgel (vagy egy -CH2 csoporttal) alacsonyabb tömegű csúcsok kísérik. Ezen felül nagy nyomású folyadék kromatográfiát alkalmaztunk az Alb vegyület és az Alá vegyület elválasztására és az Alb vegyület tömegspektrumát nagy felbontású tömegspektrográfiával mutattuk ki (III táblázat). Az új vegyületek jelentős paiazitaellens hatást, mint például féregirtó hatást, inszekticid hatást és akaricid hatást mutatnak emberi és állati kezelésnél és a mezőgazdaságban. A (bélférgesség) olyan betegség, vagy betegség csoport, amelyet bélférgekként ismert élősködő férgek okozta fertőzés idéz elő gazdaállatokon. A helminthiasis komoly gondot okoz a háziállatoknál, így például a sertésnél, juhnál, lónál, szarvasmarhánál, kecskénél, kutyánál, macskánál és a baromfiaknál. A bélférgek közül a hematódák okoznak gyakran igen komoly fertőzést különböző állatoknál. A hematódák (orsóférgek) legszokványosabb fajtái a Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulis, Capillaris, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris és Parascaris. Bizonyos fajták, így például a Nematodirus, Cooperia és Oesophagostomum első-7
