179019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-[(3,4-dialkiloxifenil)alkil]-2-imidazolidinon származékok előállítására

179019

10

Elemzés C18H20N2O3 képletre számolva (mólsúly = 312,37):

számított: C =69,21%, H =6,45%,

N = 8,97%,

talált: C =69,28%, H =6,58%,

N = 8,85%.

9

2. példa

4-[(3-n-Butoxi-4-metoxifenil)metil]-2-imidazolidinon

a) lépés

5-[(3-n-Butoxi-4-metoxifenil)metilén]-2,4-imidazolidindion

20,82 g (100 mM) 3-n-butoxi-4-metoxibenzaldehidből [N. Hirao: J. Chem. Soc. Japan 53, 479 (1932)] és 10,01 g (100 mM) hidantoinból kiindulva, s mindenben az 1. példa a) lépése szerint eljárva

12,02 g (41,5%) cím szerinti terméket kapunk, op.i 222-224 °C.

Elemzés C1SH18N2O4 képletre számolva (mólsúly = 290,32):

számított: C =62,06%, H =6,25%,

N = 9,65%,

talált: C =61,87%, H =6,29%,

N = 9,49%.

b) lépés

5-[(3-n-Butoxi-4-metoxifenil)metil]-2,4-imidazolidindion

A 2. példa a) lépésében kapott termék

29,03 g-jából (100 mM) kiindulva és az 1. példa b) lépésében leírt módon eljárva 24,80 g (85,0%) cím szerinti terméket kapunk, op.: 140-142 °C.

Elemzés C15H20N2O4 képletre számolva (mólsúly = 292,34):

számított: C =61,63%, H =6,90%,

N = 9,58%,

talált: C =61,44%, H =7,01%,

N = 9,57%.

c) lépés

5-[(3-n-Butoxi-4-metoxifenil)metil]-2-imidazolidinon

A 2. példa b) lépésében kapott termék

29,23 g-jából (100 mM) kiindulva és az 1. példa c) lépésében leírt módon eljárva 24,02 g (86,2%) cím szerinti terméket kapunk, op.: 125-127 °C. (A termék op.-ja a 159 309 lajstromszámű magyar szabadalmi leírás szerint: 126 tfC.)

3. példa

4-[(3,4-Dimetoxifenil)metil]-2-imidazolidinon

25,03 g (100 mM) 5-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-2,4-imidazolidindionból [V. Deulofeu és munkatársai: Z. Physiol. Chem. 219, 233 (1933)] kiindulva, s az 1. példa c) lépésében leírt módon eljárva 20,62 g (87,2%) cím szerinti terméket kapunk, op.: 151-152 °C. (A termék op.-ja a 150 309 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás szerint: 152— — 153 °C.)

4. példa

4-[(3,4-Dimetoxifenil)metil]-4-metil-2--imidazolidinon

26,43 g (100 mM) 5-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-5- -metil-2,4-imidazolindionból [G. A. Stein és munkatársai: J. Am. Chem. Soc. 77, 700 (1955)] kiindulva, s az 1. példa c) lépésében leírt módon eljárva 21,2 g (84,4%) cím szerinti terméket kapunk, op.: 193-195 °C.

Elemzés Ci3H18N203 képletre számolva (mólsúly = 250,30):

számított: C =62,39%, H =7,24%,

N = 11,19%,

talált: C =62,51%, H =7,13%

N =11,07%.

5. példa

4-[(3-Ciklopentoxi-4-metoxifenil)metil]-2-imidazolidinon

a) lépés

3-Ciklopentoxi-4-metoxibenzaldehid

15,22 g (100 mM) izovanillint 125 ml dimetilszulfoxidban (DMSO) oldunk. Az oldathoz 27 g vízmentes, őrölt káliumkarbonátot adunk. A szuszpenziót 30 percen keresztül 60 °C-on kevertetjük, majd 60 perc alatt 12,9 ml (120 mM) ciklopentilbromidot adunk hozzá, miközben a hőmérsékletet 60 °C-on tartjuk. Ezután a szuszpenziót további 8 órán keresztül a fenti hőmérsékleten kevertetjük. majd lehűtjük 25 C-ra és 500 ml vízre öntjük. A vizes emulziót négyszer 100 ml éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat kétszer 20 ml In nátriumhidroxid oldattal mossuk, vízmentes magnéziumszulfáttal szárítjuk, majd bepároljuk. A maradék olajhoz 100 ml benzolt adunk és a bepárlást folytatjuk. A maradék olajat vákuumban frakcionáljuk. Ily módon 20,65 g (94,0%) cím szerinti terméket kapunk, fp.: 136—138 °C (0,01 Hgmm).

Elemzés C13H16O3 képletre számolva (mólsúly = 220,28):

számított: C = 70,89%, H = 7,32%,

talált: C = 70,78%, H = 7,27%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5