178910. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-diszubsztituált-4-oxo-4H-pirido[1,2-a] pirimidinek előállítására

23

178910

24

A 7. példa szerint dolgozva, de 2-amino-6-metil-piridin helyett 2-amino-5-jód-piridint alkalmazva 57%-os hozammal 2-metü-3-etil-7-jód4-oxo-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely dimetil-formamidból kristályosítva 150—152 C-on olvad.

Analízis a CnH, jN2OI képlet alapján:

33. példa

5 számított: C =62,32%, H =5,67%,

N = 16,34%,

talált: C =62,45%, H=5,68%,

N = 16,28%.

[l,2-a]pirimidint kapunk, amely dimetil-formamidból kristályosítva 289-291 °C-on olvad.

Analízis a C12H13N302 képlet alapján:

számított:

C =42,06%,

H = 3,06%,

N = 9,9%,

I =40,38%,

talált:

C =42,28%,

H = 3,41%,

N = 8,72%,

I =40,44%.

34. példa

A 7. példa szerint dolgozva, de 2-amino-6-metil-piridin helyett 2-amino-3,5-diMór-piridint alkalmazva 66%-os hozammal 2-metil-3-etil-7,9-diklór-4- jq -oxo-4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely etanolból kristályosítva 179-180 °C-on olvad.

Analízis a Cn H] 0N2OC12 képlet alapján:

38. példa

A 7. példa szerint dolgozva, de amino-piridinként N-me til-6-amino-piridin3-karboxamidot alkalmazva 72%-os hozammal 2-metil-3-etil-7-(N-metil-karbamoil)-4-oxo-4H-pirido [l,2-a]pirimidint kapunk, amely etanolból kristályosítva 182—184 °C-on olvad. Analízis a C13HiSN302 képlet alapján:

számított: C =63,40%, H =6,14%,

N = 17,06%,

talált: C =63,28%, H =6,20%,

N =17,07%.

számított:

C =51,34%,

H = 3,92%,

N = 10,89%,

Cl = 27,58%,

talált:

C =51,42%,

H = 3,86%,

N = 10,54%,

Cl = 27,42%.

35. példa

A 7. példa szerint dolgozva, de 2-amino-6-metil-piridin helyett 2-amino-5-etoxikarbonil-piridint alkalmazva 73%-os hozammal 2-metil-3-etil-7-etoxikar- 35 bonil4-oxo4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely etanolból kristályosítva 94-96 °C-on olvad.

Analízis a Ci4H,6N203 képlet alapján:

számított: C =64,60%, H =6,20%, 40

N = 10,76%,

talált: 0 = 64,76%, H =6,31%,

N = 10,88%.

39. példa

A 7. példa szerint dolgozva, de amino-piridinként N, N- di metil-6-amino-piridin-3-karboxamidot alkalmazva 78%-os hozammal 2-metil-3-etil-7-(N,N-dimetil-karbamoil)4-oxo4H-pirido [l,2-a]pirimidint kapunk, amelyet az 5. példa szerint hidroklorid sóvá alakítunk. így 2-metil-3-etil-7-(N,N-dimetil-karbamoil)4-oxo4H-pirido [l,2-a]pirimidin-hidrokloridot kapunk, amely etanol-dietil-éter elegyből kristályosítva 183—185 °C-on olvad.

Analízis a Ci4H18N302Cl képlet alapján:

számított: C = 56,85%,

N = 14,20%, talált: C = 56,79%,

N = 14,19%,

H =6,13%, Cl = 11,99%, H = 6,21%, Cl = 12,07%.

45

36. példa

A 7. példa szerint dolgozva, de 2-amino-6-metil-piridin helyett 2-amÍno-3-karbonsav-piridint alkalmazva 51%-os hozammal 2-metil-3-etil-9-karboxil4- 50 -oxo4H-pirido [l,2-a]pirimidint kapunk, amely dime til-formamidból kristályosítva 176-178 °C-on olvad.

Analízis a C12H12N203 képlet alapján:

55

számított: C =62,02%, H=5,21%,

N = 12,06%,

talált: C = 62,24%, H = 5,27%,

N = 12,24%.

37. példa 60

A 7. példa szerint dolgozva, de amino-piridinként 6-amino-piridin-3-karboxamidot alkalmazva 67%-os hozammal 2-metil-3-etíl-7-karbamoil4-oxo4H-pirido- 65

40. példa

A 7. példa szerint dolgozva, de amino-piridinként 6-amino-piridin-3-nitrilt alkalmazva 54%-os hozammal 2-metil-3-etil-7-ciano4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint kapunk, amely etanolból kristályosítva 215— —216 °C-on olvad.

Analízis a Cí2H, jN30 képlet alapján:

számított: C =67,59%, H =5,20%,

N = 19,71%,

talált: C =67,71%, H =5,27%,

N = 19,65%.

41. példa

10 mmól 2-amino-piridint és ISmmól 2-etil-acetecetsav-etilésztert 10ml ecetsavban Során át forraljuk, majd a reakcióelegyet bepároljuk. A maradékot 2 ml etanolban melegítés közben oldjuk, és a

12