178904. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatóanyagként 4-amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-4,5-dihidro-1,2,4 triazin-5-ont és diklór-acetamid-tipusú antidotumot tartalmazó herbicid készítmények, valamint antidotum készítmények

5

178904

6

1. táblázat

A vegyület

sorsz.

X

n

R

A vegyidet elnevezése

Fizikai

állandó

1.

oxigén

0

pentilén

N-diklór-acetd-1 -oxa-4- -aza-spiro-[4,5 ]-dekán

Op: 105,5-17 °C

2.

oxigén

0

l1 * * * 5-metü-pentüén

N-diklór-acetil-10-1 -oxa- 4-aza-spiro-[4,5]-dekán

Op: 100-102 °C

3.

oxigén

0

3’-metü-pentüén

N-diklór-acetil-8-metil-l - -oxa-4-aza-spiro-[4,5 ]-dekán

Op: 119-120 °C

4.

oxigén

0

1 \5’-dimetil-pentilén

N-diklór-acetil-6,10- -dimetil-1 -oxa-4-aza-spiro[4,5]-dekán

n£6 : 1,5217

5.

kén

0

pentilén

N-diklór-acetil-1 -tia-4- -aza-spiro-[4,5 ]-dekán

Op:149-151°C

6.

kén

0

l’-metil-pentilén

N-diklór-acetü-10-metil-l-tia-4-aza-spiro-[4,5]-dekán

Op:106-109 °C

7.

kén

0

3’-metil-pentilén

N-diklór-acetil-8-metil-1 - -tia-4-aza-spiro-[4,5 ]-dekán

Op: 127-129 °C

8.

oxigén

1

pentilén

N-diklór-acetil-1 -oxa-5- -aza-spiro-[ 5,5 ]-undekán

Op: 111-112 °C

9.

oxigén

1

1 ’-metil-pentilén

N-diklór-acetil-11 -metil-1 -oxa-5 -aza-spiro-[ 5,5]-undekán

Op: 135-138 °C

10.

oxigén

1

3’-metil-pentilén

N-diklór-acetiI-9-metil-1 -oxa-5-aza-spiro-[5,5]-undekán '

Op: 115-118 °C

1. példa

N-Diklór-acetil-1 -oxa-4-aza-spiro[4,5J--dekán előállítása

(1. sz. vegyidet)

64 g (0,645 mól) ciklohexanont és 30 g (0,491 mól) etanol-amint 100 ml benzolban a keletkező víz folyamatos kidesztillálása mellett forralunk addig, amíg 8,8 ml víz desztillál ki. A reakdóelegyet ezután lehűtjük, 55 g 40%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot (0,55 mól) adunk hozzá, majd külső sós-jeges hűtés mellett 74 g (0,5 mól) diklór-acetil-kloridot csepegtetünk bele. Az adagolás befejezése ütán szobahőmérsékleten két órán át kevertetjük az elegyet, majd előbb sósavas vízzel mossuk, utána pedig vízzel semlegesre mossuk. Ezután a benzolt vákuumban ledesztilláljuk. 10 g (0,4 mól) zöldes fehér kristályos anyagot kapunk, amelyet absz. etanolból átkristályosítva fehér kristályos terméket ka-45 punk, amelynek olvadáspontja 105,5—107 °C. A vegyidet szerkezetét IR színképe igazolja.

Analízis:

50 számított: C =47,63%, N =5,50%,

Cl =28,12%,

mért: C =47,12%, N =5,70%,

Cl = 28,56%.

2. példa

N-Diklór-acetil-1 -tia4-aza-spiro-[4,5 ]-dekán előállítása

60 (5. sz. vegyidet)

9,8 g (0,1 mól) ciklohexanont és 7,7 g (0,1 mól) 2-merkapto-etil-amint 100 ml benzolban a keletkező gj víz folyamatos elvétele mellett addig forralunk, amíg

3