178741. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alkánsav-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

178741

JÍMjSk

Bejelentés napja: 1978, XI. 08. (Sí—1661 )

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 59/23,

w

Franciaországi elsőbbsége: 1978. IV. 27. (78.12452)

C 07 D 295/08

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1981. IX. 28.

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1983. VI. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Vincent Michel vegyészmérnök, Bagneux, Duhault Jacques állatorvos, Chatou, Science Union et Cie, Société

Boulanger Michelle farmakológus, Marly le Roy, Remond Georges vegyész, Française de Recherche Medicale,

Versailles, Franciaország Suresnes, Franciaország

Eljárás új arilalkánsav-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás új arilalkánsav-származékok előállítására. A találmány szerinti vegyületeket az (I) általános képlettel jellemezzük — ahol a képletben

Rí jelentése Cj„4 alkilcsoport vagy fenilcsoport, Ar jelentése adott esetben C1_4-alkil-, Ci_4-alkoxi-, fenilcsoporttal, halogénatommal, halogén-fenoxi-, piperidino-, morfolinocsoporttal, hexametilénimino vagy heptametilénimino-csoporttal helyettesített fenilcsoport, fenil-tiofenil-, tienil-, C ! _ 4-alkil-pirrolil-, naftilcsoport,

X jelentése hidroxil-, piperidil vagy morfolinilcsoport vagy az OM általános képletű csoport - ahol M jelentése C1_4-alkilcsoport vagy hidroxiamino-csoport —.

A találmány szerinti új arilalkánsav-származékokhoz kémiailag legközelebb álló vegyületek például Nafenopin [P. Weiss Clin. Pharmacol. Therap. 11 (1970)], Probucol [J. W. Barnhart J. Clin. Nat. 23, 1229 (1970)], 5-[(4-bifenil>3-metil]-valeriánsav

(Proceed. Europ. Society for the Study of Drug Toxicity), Clofibrate [E. L. Bierman Clin. Res. 18 (1970) 537],

A találmány tárgyát képezik az (I) általános képletű vegyületek - ahol Rt, Ar és X jelentése a fenti — sói is. Amennyiben X jelentése hidroxil-csoport, a vegyületet valamely szerves vagy szervetlen bázissal előnyösen gyógyászati szempontból

összeférhető bázissal sóvá alakíthatjuk. Amennyiben X jelentése az —OM általános képletű csoport — ahol M jelentése hidroxiamino-csoport, a vegyületet valamely erős szerves vagy szervetlen bázissal 5 szintén sóvá alakíthatjuk. Amennyiben Ar jelentése bázisos szubsztituenst tartalmazó ciklusos aromás-csoport az (1) általános képletű vegyületeket valamely szerves vagy szervetlen savval sóvá alakíthatjuk és így a megfelelő savaddíciós sót nyerjük.

10 Az (Íj általános képletű vegyületek közül különösen az alábbiak előnyösek

a) 1a képletű vegyületek - ahol a képletben Y jelentése halogénatom, C, _4-alkoxi-,

15 C] _4-alkilcsoport.

R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, vagy R2 és R3 vagy R3 és R4 jelentése a szomszédos szénatomokkal együtt, amelyekhez kapcsolódnak, fenilcsoport.

20 X jelentése hidroxilcsoport vagy az OM általános képletű csoport - ahol M jelentése C j_ 4 alkilcsoport vagy hidroxiaminocsoport, m jelentése: 0—3.

25 Az 1A képletű vegyületek főleg fenil-, a vagy Jnaftil-származékok.

A legelőnyösebb 1A képletű vegyületek a következők:

a-(2,2,2-trifluor-1 -feniletoxij-propánsav,

30 ennek diasztereomeijei és enantiomerjei,