178690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fenil-imino)- hexahidropirimidin és -imidazolodin származékok, azok sóinak és komplexeinek előállítására, valamint az ilyen származékokat tartalmazó fungicid készítmények
23 178690 24 Táblázat folytatása Legkisebb Készítmény hatóanyaga koncentráció ppm-ben 5 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cinnamát 2-(4-ciklohexil-fenü-imino)-hexahidro-100-300 pirimidin-ő-klór-etán-foszfonát 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-100-300 10 pirimidin-p-dodecü-benzolszulfonát 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-100-300 pirimidin-acetát 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-100-300 15 pirimidin-cink-klorid-komplex 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-100-300-pirimidin-cink-acetát-komplex 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidro-100-300 pirimidin-acetát 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidro-300 20 pirimidin-cink-klorid-komplex 300 13. példa 25 A növényeket almalisztharmat (Podosphaera leucotricha) elleni védelem céljából a 10. példa (a) változataként ismertetett kompozícióval kezeltük. A kezelést úgy hajtjuk végre, hogy fiatal almafa- 30 csemetéket, amelyek közelítőleg 15 cm magasak, a vizsgálandó hatóanyag különböző töménységű oldatával vagy vizes szuszpenziójával permetezünk be. A folyadék rászáradása után a csemetéket a Podosphaera leucotricha spóráival fertőzzük meg, 35 majd 14 napon keresztül 18°C-on közelítőleg 80% viszonylagos légnedvességű térben inkubáljuk a gombaspórákat. Ezután megvizsgáljuk a penész kiterjedését, ha egyáltalán kifejlődött. Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze. A 40 táblázatban megadjuk az alkalmazott vegyületnek azt a legkisebb mennyiségét, illetve koncentrációját, amelynél a szer a kezelt növénynek, jelen esetben almafacsemetéknek, védelmet nyújt a Podosphaera leucotricha ellen. 45 , , , Legkisebb készítmény hatóanyaga koncentráció ppm-ben-----—_____________________________________50 2-(4-n-oktil-fenil-imino )-hexahidro-pirimidin 100—300 2-(4-benzil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin 100 55 2-[4-(2-fenil-etil)-fenil-imino]-hexahidropirimidin 100 2-(4-n-oktil-tio-fenil-imino)-hexahidro-pirinüdin 100—300 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű 2<fenil-imino>hexahidropirimidjn és -imidazolidin származékok, ahol 65 a képletben n értéke 0 vagy 1, R, és Rj egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot, 4—12 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot, 3-7 szénatomos cikloalldl-csoportot, fenil-tio-csoportot jelent, melynél a fenilgyűrű szubsztituensként egy vagy több halogénatomot vagy valamely 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazhat, 7-11 szénatomos fenil-alkil-csoportot képvisel, melynél a fenilgyűrű szubsztituensként egy vagy több halogénatomot, benzil-, alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot tartalmazhat, mely alkil-, alkoxi- és alkil-tio-csoportok 1—6 szénatomosak, R, és R2 ezenkívül furil-alkil-csoportot, melyben az alkilrész 1-4 szénatomos, dialkil-amino-csoportot, melynél az alkilrész 2—6 szénatomos, vagy 4—12 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot képvisel, vagy R, és R2 együtt egy tetrametilén-csoportot alkot, azzal a megszorítással, hogy Rj és R2 mindegyike nem lehet hidrogénatom, R3, R«, R7 és R8 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot vagy 1- 4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, míg R5 és Re egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2-5 szénatomos alkanoflcsoportot jelent, valamint azok sóinak és komplexeinek, előnyösen kénsavval, salétromsavval, foszforsavval, foszforossawal, foszfonsavakkal, karbonsavakkal vagy szulfonsavakkal képzett sóinak, illetve cink- vagy rézsókkal képzett komplexeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általnos képletű vegyületről - a képletben n, Rí, R2, R3, R4, R7 és R8 jelentése a fenti, R$ és R10 pedig egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel - gyűrűzárás közben H2S vegyületet hasítunk le, a kapott (Ib) általános képletű vegyületet kívánt esetben — ha R9 és - R10 hidrogénatomot képvisel — valamely (Ic) általános képletű vegyület előállítása érdekében — ahol Rlt és R12 valamely 2— 5 szénatomos alkano il csoport — karbonsav-halogeniddel vagy karbonsavanhidriddel reagáltatjuk, vagy b) valamely (II) általános képletű vegyületet a képletben, n, Rj, R2, R3, R4, R7, R8, R9 és Rio jelentése a fentiekkel egyezik — valamely alkilező szenei reagáltatunk, a kapott (III) általános képletű vegyületről - a képletben Ri3 valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel - gyűrűzárás közben egy R13SH vegyületet hasítunk le, és a keletkező (Ib) általános képletű vegyületet kívánt esetben — ha R9 és R,0 hidrogénatom - az a) eljárásváltozatban leírt módon olyan (Ic) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelynek a képletében Rtl és Rl2 valamely 2—5 szénatomos alkano il-csoportot jelent, vagy c) valamely (IV) általános képletű vegyületet, — ahol a képletben Rj és R2 jelentése a fenti, Y és Z mindegyike halogénatom vagy 1—4 szénatomos alldl-tio-csoport, vagy abban az esetben, ha Y aminocsoport, akkor Z 1—4 szénatomos alkü-tio-csoportot képvisel, — valamely (V) általános 12
