178648. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-imidazolil- éterek előállítására
n 178648 30,8 g l-(p-fenoxi-fenil>2-metil-3-(l-imidazolil> -propán-1-olt 325 ml 20%>-os vizes sósav-oldattal 45 percig melegítünk 100 °C-on, majd az elegyet be- 5 pároljuk, és a maradékot a szokásos módon feldolgozzuk. így l-[p-fenoxi-fenil]-2-metil-3-(l- imidazolil)-propént kapunk, amelynek a hidrokloridja 160—162°C-on olvad. Hozam: 68%. 1 A 24. példa 25-29. példa A 21., 22., 23. vagy 24. példában ismertetett módon járunk el, és a megfelelő alkoholokból a 15 következő alkéneket állítjuk elő (a jobb oldódás érdekében kevés dioxánt is adhatunk a reakcióelegvhez): 25. l-[4-(2,4-Diklór-fenoxi)-fenil]-2-metil- 20-3-( 1-imidazolil)-propén-nitrátja. Op.: 98-101 °C. 26. 1 -[4-(p-Klór-fenoxi)-fenil]-3-(2-metil--1 -imidazolil)-propén-metánszulfonát. 25 Op.: 115-118 °C. 27. 1 -(p-Fenoxi-fenil)-2-metil-3-(2-metil-l - -imidazolilVpropén-, a hidroklorid 179-181 °C-on olvad. 30 28. 1 -[4-(p-Klór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3- •<2-metil-l-imidazolil)-propén, a hidroklorid 175—178 °C-on olvad. 35 29. 1 -[4-(2,4-Diklór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3-{2-metil-l -imidazolil)-propén. Olaj, n^0:1,6129. 30. példa 3,43 g l-[4-(p-Klór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3- -(l-imidazolil)- propán-l-ol, 10 ml 67%-os vizes hidrogénjodid-oldat és 18 ml ecetsav elegyét 1,5 órán át 45 melegítjük 150°C-on. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, és a szokásos módon feldolgozzuk. így 1 -[4-(p-klór-fenoxiKenil]-2-metil- 3-(l-imidazolil)-propánt kapunk, ep. 113-116 °C. A metán-szulfonát 123-125 °C-on olvad. Hozam: 71%. 50 31—36. példa 55 A 30. példában ismertetett módon, a megfelelő hidroxi-amin-vegyület redukciójával állítjuk elő az alábbi vegyületeket: 31. l-(p-Fenoxi-fenil)-2-metil-3-(l-imidazolil)- 60-propán, a hidroklorid 146-148 °C-on olvad. 32. 1 -[4-í2,4-Diklór-fenoxi)-fenil]-2-nietil-3-0-imidazolil)-propán. Olajos termék. n?,0:1,5922. « 33. l-(p-Izopentiloxi-fenil)-2-metil-3- -(l-imidazolil)-propán, olaj. IR-Spektrum: 1615, 1585, 1520 cm'1. 34. l-(p-Fenoxi-fenil)-2-metil-3-(2-metil-l --imidazolilVpropán, a hidroklorid 155-157 C-on olvad. 35. 1 -[4-(p-Klór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3- -(2-metil-l-imidazolil)-propán, a hidroklorid 145—148 °C-on olvad. 36. 1 -[4-(2,4-Diklór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3-(2-metil-1 -imidazolil)-propán. Olajos termék: n^0 : 1,5851 12 37. példa 29 g 1 -(p-fenoxi-fenil)-2-metil-3-(l-imidazolil)-propén 500 ml metanollal készült oldatát 10 g 5%-os palládium/szén katalizátor jelenlétében 20°C-on és légköri nyomáson a hidrogénfejlődés befejeződéséig hidráljuk. Szűrjük, a szűrletet bepároljuk, és így l-(p-Fenoxi-fenil)-2-metil-3-(l-iniidazolilji-propánt kapunk. A hidroklorid 146—148 C-on olvad. Hozam: 94%. 38. példa 2,77 g 3-(4-p-klórfenoxi-fenil)-2-metil-propán-l-ol és 1,36 g imidazol elegyét 14 óra hosszat 140°C-on forraljuk, lehűtés után az elegyet szokásos módon feldolgozva 1 -(4-p-klórfenoxi-fenil)-2-metil-3-(l-inüdazolil)-propánt kapunk. Olvadáspont: 113-116 C. Hozam: 38%. 39. példa 4,31 g 3-(4-p-ldórfenoxi-fenil)-2-metil-propil-l-(p-toluol-szulfonátot és 1,36 g imidazolt 25 ml n-butanolban oldunk, az oldatot 8 óra hosszat forraljuk. Az elegyet szokásos módon feldolgozva l-(4-p-klórfenoxi-fenil)-2-metil-3-( 1 -imidazolil)-propánt kapunk. Olvadáspont: 113-116 °C. Hozam 63%. A. példa Tabletták készítése 1 kg 1-(4-(p-klór-fenoxi)-fenil]-3- (1-imidazolil)propén-hidroklorid, 4 kg laktóz, 1,2 kg burgonyakeményítő, 0,2 kg talkum és 0,1 kg magnéziumsztearát keverékét a szokásos módon tablettákká sajtoljuk, úgy, hogy minden egyes tabletta 50 mg hatóanyagot tartalmazzon. B. példa Drazsék készítése Az A. példa szerint tablettákat sajtolunk, majd akat ismert módon bevonjuk egy szacharózból, 6
