178648. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-imidazolil- éterek előállítására
9 178648 módon feldolgozzuk. Ilyen módon 1-p-fenoxi-fenil-2-metil-3-( 1 -i mi dazolil )-pr opán -1 -on t kapunk. A hidroklorid 149-151 °C-on olvad. Hozam: 80%. 3-10. példa A 2. példában ismertetett módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket a megfelelő klór- vagy brómketonból imidazollal vagy 2-metil-imidazollal. 3. 1 -p-Fenoxi-fenil-3-( 1 -imidazolil)-propán-l-on. 4. l-(4-p-Klór-fenoxi-fenil)-3-(l-imidazolil)-propán-l-on, hidroklorid op. 157—159 °C 5. l-(4-p-Klór-fenoxi-fenil)-2-metil-3- -( 1 -imidazolil)-propán-1 -on. 6. l-[4-(2,4-Diklór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3 -( 1 -irnidazolil)-propán -1 -on. 7. l-(4-p-Klór-fenoxi-fenil)-3-(2-metil-1 -imidazolil )-propán-1 -on. 8. l-(p-Fenoxi-fenil)-2-metil-3-(2-metil-1 -imidazolil )-propán-l -on. 9. l-(4-p-Klór-fenoxi-fenil)-2-metil-3- -(2-metil-1 -imidazolil)-propán-l -on. 13. 14. 5 15. 10 16. 10. l-[4-(2,4-Diklór-fenoxi)-fenil]-2-metii-3-(2-metil- ! -imidazolil)-propán-1 -on. 11. példa 3.06 g l-(p-fenoxi-fenil)-2-metii-3-(l-iinidazolíl)-propán-l-on, 1,5 g káliumhidroxid, 2,5 ml 85%-os hidrazin és 25 ml dielilén-glikol elegyét 1 órán át hevítjük 100°C-on. Az elegy hőmérsékletét lassan emeljük, a hidrazon elbomlásáig, további 4 órán át forraljuk az elegyet, majd lehűtjük, és a szokásos módon feldolgozzuk. Ilyen módon l-(p-fenoxi-fenil)-2-metil-3-( 1 -i midazolil )- propánt kapunk, a hidrokloridja 146-148 °C-on olvad. 12. példa 30.6 g l-(p-fenoxi-fenil)-2-metil-3-(l-imidazolil)■propán-l-on 160 ml metanollal és 160 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben részletekben hozzáadunk 4,15 g nátrium-bór-hidridet. A reakcióelegyet 1 órán át keverjük 20 °C-on, jeges TM hígítjuk, és a szokásos módon feldolgozzuk.-(p-Fenoxi-feniI>2-metil-3-( 1 -imi dazolil )-propán-1 - -<Ht kapunk. Olajos tennék. Hozam: 92%. 13—20. példa . ^ ^2. példában leírt módon állítjuk elő a megfe- 1° ketonokból nátrium-bór-hidriddel az alábbi vegyületeket: 17. 15 18. 20 19. 25 20. 30 1 -(p-Fenoxi-fenil)-3-( 1 -imidazolil )-propán-l-ol. l-(4-p-Klór-fenoxi-fenil)-3-(l-imidazolil)-propán-l-ol, op. 102-103 °C. 1 -[4-(p-Klór-fenoxi)-feni? -(2-metil-3-( 1 - -imidazolil]-propán-l-ol, op. 159—162 °C. l-[4-{2,4-Diklór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3-( 1 -imidazolil)-propán-1 -ol-nitrátja. Op.: 135-137 °C. l-[4-(p-Klór-fenoxi)-fenil]-3-(2-metil-1-'midazolil )-propán-l-ol-metanszulfonát Op.: 140-143 °C. Hp-Feiioxi-fcnil)-2-meül-3-(2-metil-l-imidazolil)-propdn-1 -ol. l-[4-(p-Klórfenoxi)-fenil]-2-metil-3- -(2-metil-l-imidazolil )-propán-l-ol, a fumarát 175-177 °C-on olvad. l-[4-(2,4-Diklór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3-(2-metil-l-iiruda7ohl)-propán-1 -cl-nitrátja. Op.: 143-145 “C. 10 21. példa 29,4 g l-(p-fenoxi-feni])-3-f 1 imidazolil>propán-l-ol, 10 g p-toluol-szulfonsav és 500 ml toluol 35 elegyét 2 órán át forraljuk miközben a képződ^ vizet leválasztjuk. A reakeióelegyet lehűtjük, c. nátriumhidroxiddal feldolgozzuk. 1 (p-Fe.iox'-íeruí: -3-(l-imidazolil)-propént kapunk, op. 14' :'l Hozam: 78%. 40 45 50 22. példa 3,43 g l-[4-(p-klór-fenoxi)-fenil]-2-metil-3-< i -imidazoli))-propán-l-ol, 0,1 g benzol-szulfonsav és 80 ml benzol elegyét 24 órán át forraljuk, miközben i képződő vizet leválasztjuk. A reakrióelegyet a szokásos módon feldolgozva, l-[4-(p-klór-fenoxi)-fenil]- 2-metil-3-(l-imidazolil)-propént kapunk. A hidroklo ridja 131-133 ûC-on, a metán-szulfonátja 15? -155°C-on olvad. Hozam’ 84'? 55 23. példa 32 9 g i-[4-(pklór-fenoxi)-fenil]-3-(l-imidazolilF-propán-1 -olt 240 ml etanolban oldunk, hozzáadunk 60 30 ml 37%-os vizes sósav-oldatot, a reakcióelegyet órán át forraljuk, majd bepároljuk. A maradékot a szokásos módon feldolgozzuk. így 1-[4-(p-K]or-fenoxi>fenill-3-(l-imidazolü>propént kapunk, amelynek hidrokloridja 147-149T-on olvad. Hozam. 65 75%. 5
