178589. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin- származékok előállítására
25 178589 26 tuensek jelentése pedig a tárgyi körben megadott, valamely (X) általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a tárgyi körben megadott, Z jelentése karboxil- vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, és a C-vel jelölt benzolgyűrűhöz adott eset- 5 ben egy további szubsztituens, éspedig halogénatom, hidroxil-csoport, 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport kapcsolódhat — egy komplex fémhidriddel redukálunk, és kívánt esetben 10 (i) R2, R3, R\ R5, illetve R6 helyén (1-4 szénatomos alkoxi)-karboniloxi-, 1—4 szénatomos alkanoiloxi- vagy benzoiloxi-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására a megfelelő, R2, R3, R4, R5, illetve R6 helyén hidroxil-cso- 15 portot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket önmagukban ismert módszerekkel acilezzük, és/vagy (ii) R2, R3, R4, Rs, illetve R6 helyén (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására a megfe- 20 lelő, R2, R , R4, Rs, illetve R6 helyén karboxil-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületeket ismert módon észterezzük, és/vagy (iii) az (I) általános képletű vegyületeket gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóikká áa- 25 tótjuk, vagy az (I) általános képletű vegyületek sóiból felszabadítjuk a bázist. (Elsőbbsége: 1979. IV. 11.) 2. Eljárás az (I) általános képletű 1-benzil-l ,2,3,6- 30 -tetrahidro-piridin-származékok és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik előállítására — ahol a képletben R1 hidrogénatomot jelent, 35 R2, R3, R4, R5 és R6 egyike halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-csoportot, 1-4 szénatomos alkoxi-csoportot, hidroxil-csoportot, nitro-csoportct, ciano-csoportot, karboxamido-csoportot, hidroximetilén-csoportot, amino-csoportot, 1-4 40 szénatomos alkanoilamino-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelent, R2, R3, R4, Rs és R6 másika hidrogénatomot, halogénatomot, hidroxil-csoportot, nitro-csoportot, 1-4 szénatomos alkil-csoportot vagy 1-4 *5 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, míg R2, R3, R4, R5 és R6 közül a fennmaradó csoportok hidrogénatomot jelentenek, azzal a feltétellel, hogy az A-val jelölt benzolgyűrű csak 2-klór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-tóór-fenil- és 4-me- 50 til-fenil-csoporttól eltérő lehet -, azzal jellemezve, hogy (a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben R2, R3, R4, Rs és R6 1-4 55 szénatomos alkanoiloxi-csoporttól eltérő csoportot, R2 pedig karboxamido-csoporttól eltérő csoportot jelent, a további szubsztituensek jelentése pedig a tárgyi körben megadott, valamely (II) általános képletű 1,2,3,6-tetrahidro-piridint - ahol R1 hidro- 60 génatomot jelent — egy (III) általános képletű benzilhalogeniddel reagáltatunk - ahol Hal klóratomot, brómatomot vagy jódatomot jelent, míg R2 R3, R4, Rs és R6 jelentése a tárgyi körben megadott, a hidroxil-csoport kivételével -, vagy 65 (b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben R2, R3, R4, R5, illetve R6 jelentése 1—4 szénatomos alkanoiloxi-csoporttól eltérő, a további szubsztituensek jelentése pedig a tárgyi kör szerinti, valamely (IV) általános képletű kvatemer sót — ahol X' aniont jelent, a további szubsztituensek jelentése pedig a tárgyi kör szerinti - egy alkalmas redukálószerrel, előnyösen egy szervetlen hidriddel, célszerűen alkálifém-bórhidriddel redukálunk, vagy (c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben R2, R3, R4, R5 és R6 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, halogénatomot, hidroxil-csoportot, hidroximetilén-csoportot vagy amino-csoportot jelent, a további szubsztituensek jelentése pedig a tárgyi kör szerinti, valamely (V) általános képletű amidot - ahol R2, R3, R4, R5 és R6 nitro-csoportot vagy a (c) pontban felsorolt csoportokat jelenti - egy komplex alumíniumhidriddel redukálunk, vagy (d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben R2 karboxamido-csoporttól eltérő csoportot jelent, a további szubsztituensek jelentése pedig a tárgyi kör szerinti, valamely (II) általános képletű 1,2,3,6-tetrahidro-piridint - ahol R1 hidrogénatomot jelent — megfelelő redukálószer, előnyösen egy szervetlen hidrid, célszerűen alkálifém-cianobórhidrid jelenlétében egy (VII) általános képletű aldehiddel reagáltatunk — ahol R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése a (d) pont szerinti -, és kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületeket gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóikká alakítjuk, illetve kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületek sóiból felszabadítjuk a bázist. (Elsőbbsége: 1978. X. 12.) 3. Eljárás az (I) általános képletű 1-benzil-l,2,3,6- -tetrahidro-piridin-származékok és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik előállítására — ahol a képletben R1 hidrogénatomot jelent, R2, R3, R4, R5 és R6 egyike halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, hidroxil-csoportot, nitro-csoportot, ciano-csoportot, karboxamido-csoportot, amino-csoportot, 1—4 szénatomos alkanoilamino-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelent, R2, R3, R4, R5 és R6 másika hidrogénatomot, halogénatomot, hidroxil-csoportot, nitro-csoportot, 1—4 szénatomos alkil-csoportot, vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, és R2, R3, R4, Rs és R6 közül a fennmaradó csoportok hidrogénatomot jelentenek, azzal a feltétellel, hogy az A-val jelölt benzolgyűrű csak 2-klór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil- és 4-metil-fenil-csoporttól eltérő lehet —, azzal jellemezve, hogy (a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben R2, R3, R4, R5 és R6 1-4 szénatomos alkanoil-csoporttól eltérő csoportot, R2 13
