178578. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopentán- származékok előállítására
25 178578 26 9-Oxo-l 5-hidroxi-l 6-metü-l 9-oxa-proszta-2- -transz, 13-transz-diénsav. 5 15.d. példa 5,2—6,0 ppm, multiplett, 3H 3,7-4,1 ppm, multiplett, 1H 3,0-3,4 ppm, szingulett dublettel, 4H 0,7-1,1 ppm, multiplett, 12K NMR: ő = 7,3—7,8 ppm, multiplett, 2H 6,7-7,4 ppm, multiplett, 1H 5,2-6,0 ppm, multiplett, 3H 3,0-3,7 ppm, szingulett, és triplett, 5H 3,9-1,0 ppm, multiplett, 1H 0,8-1,0 ppm, széles dublett, 3H. 15.e. példa 9-Oxo-15-hidroxi-l 6,16-dimetil-l 8-oxa-20-homo-proszta-2-transz, 13-transz-diénsav. NMR: Ô = 7,3—7,8 ppm, multiplett, 2H 6,7-7,4 ppm, multiplett, 1H 5.2- 6,0 ppm, multiplett, 3H 3,9—4,1 ppm, multiplett, 1H 3.2- 3,8 ppm, szingulett és triplett, 4H 0,9 ppm, szingulett, 6H. 15.f. példa 9-Oxo-l 5-hidroxi-16,16-dimetil-18-oxa-20- -bisz-homo-proszta-2-transz,l 3-transz-diénsav NMR: S = 7,3-7,8 ppm, multiplett, 2H 6.7— 7,4 ppm, multiplett, 1H 5,2—6,0 ppm, multiplett, 3H 3.8- 4,1 ppm, multiplett, 1H 3,1—3,8 ppm, szingulett és triplett, 4H 0,9 ppm, szingulett, 6H. 15.g. példa 9-Oxo-l 5-hidroxi-l 6,16-dimetil-l 8-oxa-20-nor-proszta-2-transz,l 3-transz-diénsav. NMR: ő = 7,3—7,8 ppm, multiplett, 2H 6,7—7,4 ppm, multiplett, 1H 5,2—6,0 ppm, multiplett, 3H 3,9—4,1 ppm, multiplett, 1H 3,4 ppm, szingulett, 3H 3,3 ppm, szingulett, 2H 0,9 ppm, szingulett, 6H. 15 Ji. példa 9-Oxo-l 5-hidroxi-l6,16,20-trimetil-l 8-oxa-20- -homo-proszta-2-transz, 13-transz-diénsav. NMR: ő = 7,4—7,8 ppm, multiplett, 2H 6,7—7,4 ppm, multiplett, 1H 15.i. példa 9-Oxo-l 5-hidroxi-l 8-oxa-proszta-2-transz,l 3- 10 -transz-diénsav. NMR: ő = 7,2—7,9 ppm, multiplett, 2H 6,7—7,4 ppm, multiplett, 1H 5.2— 6,0 ppm, multiplett, 3H 15 4,2—4,6 ppm, multiplett, 1H 3.3— 3,9 ppm, 2 kvartett, 4H. 16.a. példa 20 9-Oxo-l 5a-acetoxi-l 6,16-dimetil-l 8-oxa-proszta-2-transz, 13-transz-diéns av-metilészter 25 100 mg 9-oxo-15a-hidroxi-16,16-dimetil-18-oxa-proszta- 2,13-diénsav-metilésztert 2 ml abszolút dimetoxi-etánban oldunk és ezt az oldatot hozzácsepegtetjük 5 ml dimetoxi-etán, 2 ml piridin és 1 ml acetil-klorid 0°C hőmérsékleten készített elegy éhez. 30 Az elegyet szobahőméisékleten 5 óra hosszat keverjük, majd szobahőmérsékleten, vákuumban teljesen bepároljuk, a maradékot éterben oldjuk és az éteres oldatot 5 ml vizes 10%-os citromsavoldattal majd 5 ml vizes félig telített nátrium-hidrogén-karbonát-ol-35 dattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk, 96 mg cím szerinti vegyületet kapunk. Vékonyréteg-kromatogramm (toluol és etil-acetát 1 :1 arányú elegyével): Rf ~ 0,406. 40 NMR: 5 = 7,2—6,6 ppm, multiplett, 1H 6,0—5,0 ppm, multiplett, 4H 3,7 ppm, szingulett, 3H 3,3 ppm, kvartett, 2H 45 3,1 ppm, szingulett, 2H 2,5—0,7 ppm, multiplett szingulettel 2,0, 0,8 és 0,9 ppm-nél, triplett, 1,1 ppm-nél, maradék H. 50 A fent leírttal teljesen egyező módon állítjuk elő az alábbi példában leírt vegyületet is: 16.b. példa 55 9-Oxo-15/3-acetoxi-16,16-dimetü-18-oxa-proszta-2-transz, 13-transz-diénsav-metilészter 60 Kiindulási vegyület: 9-oxo-15/3-hidroxi-16,16-dimetil-l 8-oxa-proszta-2,l 3 -diénsav-metilészter. Vékonyréteg-kromatogramm (ciklohexán, etil•acetát és jégecet 60:40:1 arányú elegy ével): Rf ~ 0,53. 65 NMR: megegyezik az a-izomei adataival. 13
